Poligodial
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Poligodial
Polygodial.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 R , 4a S , 8a S ) -5,5,8a-Trimetil-1,4,4a, 5,6,7,8,8a-octahidronaftalen-1,2-dicarbaldehído
Otros nombres
Poligodial; Tadeodal; Tadeonal; Drim-7-ene-11,12-dial
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / C15H22O2 / c1-14 (2) 7-4-8-15 (3) 12 (10-17) 11 (9-16) 5-6-13 (14) 15 / h5,9-10, 12-13H, 4,6-8H2,1-3H3 / t12-, 13-, 15 + / m0 / s1 ☒norte
    Clave: AZJUJOFIHHNCSV-KCQAQPDRSA-N ☒norte
  • InChI = 1 / C15H22O2 / c1-14 (2) 7-4-8-15 (3) 12 (10-17) 11 (9-16) 5-6-13 (14) 15 / h5,9-10, 12-13H, 4,6-8H2,1-3H3 / t12-, 13-, 15 + / m0 / s1
    Clave: AZJUJOFIHHNCSV-KCQAQPDRBV
  • CC1 (CCC [C @] 2 ([C @ H] 1CC = C ([C @@ H] 2C = O) C = O) C) C
Propiedades
C 15 H 22 O 2
Masa molar234,339  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

Polygodial es un compuesto químico que se encuentra en el pimiento dorrigo , el pimiento de montaña , el horopito , el canelo , el paracress , el pimiento de agua y el Dendrodoris limbata . [1] [2] [3] [4] [5]

Químicamente es un dialdehído sesquiterpénico de tipo drimano de fórmula C 15 H 22 O 2 .

Provoca un sabor cálido y picante.

Se ha informado en la literatura científica que la actividad biológica in vitro del poligodial incluye actividades antifúngicas y antimicrobianas , [6] [7] [8] antihiperalgesia, [9] potente actividad inhibidora de la unión, [10] actividad antialimentadora de insectos, [11 ] antinocicepción , [12] [13] acción vasorrelajante en vasos de conejos y cobayas, [14] actividades antiinflamatorias y antialérgicas . [15] [16] [17]

La principal acción antifúngica de Polygodial es como tensioactivo no iónico , que altera la interfaz lípido-proteína de las proteínas integrales de forma inespecífica, desnaturalizando su conformación funcional. También es probable que el poligodial permee por difusión pasiva a través de la membrana plasmática y, una vez dentro, las células puedan reaccionar con una variedad de compuestos intracelulares. [18]

También es un insecticida con propiedades antialimentarias, lo que hace que los insectos mueran de hambre.

Referencias

  1. ^ Beattie, GAC, Aceites en aerosol más allá de 2000 , Universidad de Western Queensland, ISBN  1-86341-902-0
  2. ^ McCallion, Romero; Cole, A .; Walker, J .; Blunt, J .; Munro, M. (1982). "Sustancias antibióticas de plantas de Nueva Zelanda". Planta Medica . 44 (3): 134-138. doi : 10.1055 / s-2007-971422 . PMID 7089094 . 
  3. ^ Muñoz-Concha, Diego; Vogel, Hermine; Yunes, Rosendo; Razmilic, Iván; Bresciani, Louisiane; Malheiros, Angela (2007). "Presencia de poligodial y drimenol en poblaciones de Drimys de Chile". Sistemática bioquímica y ecología . 35 (7): 434–438. doi : 10.1016 / j.bse.2006.10.019 .
  4. ^ M Jonassohn (1996) Dialdehídos insaturados sesquiterpenoides: propiedades estructurales que afectan la reactividad y la bioactividad. Tesis doctoral, Universidad de Lund, Suecia. ISBN 91-628-2215-2 . " [1] ".  Enlace externo en |title=( ayuda ); Falta |url=( ayuda ) "Copia archivada" (PDF) o está vacía . Archivado desde el original (PDF) el 2011-10-03 . Consultado el 30 de enero de 2008 . CS1 maint: copia archivada como título ( enlace ) }}
  5. ^ Cimino, G .; De Rosa, S .; De Stefano, S .; Sodano, G .; Villani, G. (1983). "Dorid Nudibranch elabora su propia defensa química". Ciencia . 219 (4589): 1237–1238. Código Bibliográfico : 1983Sci ... 219.1237C . doi : 10.1126 / science.219.4589.1237 . PMID 17771309 . 
  6. ^ Anke, Heidrun; Sterner, Olov (1991). "Comparación de las actividades antimicrobianas y citotóxicas de veinte dialdehídos sesquiterpénicos insaturados de plantas y hongos". Planta Medica . 57 (4): 344–346. doi : 10.1055 / s-2006-960114 . PMID 1775575 . 
  7. ^ Lee, Sang Hwa; Lee, Jae Ran; Lunde, Christopher S .; Kubo, Isao (1999). "Susceptibilidades antifúngicas in vitro de Candida albicans y otros patógenos fúngicos a Polygodial, un dialdehído sesquiterpénico". Planta Medica . 65 (3): 204-208. doi : 10.1055 / s-1999-13981 . PMID 10232062 . 
  8. ^ Kubo, Isao; Fujita, Ken'Ichi; Lee, Sang Hwa (2001). "Mecanismo antifúngico de Polygodial". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 49 (3): 1607–1611. doi : 10.1021 / jf000136g . PMID 11312903 . 
  9. ↑ Mendes, Gilboé L .; Santos, Adair RS; Campos, Maria M .; Tratsk, Karla S .; Yunes, Rosendo A .; Filho, Valdir Cechinel; Calixto, Joăo B. (1998). "Propiedades antihiperalgésicas del extracto y del principal poligodial sesquiterpeno aislado de las cortezas de Drymis winteri (Winteraceae)". Ciencias de la vida . 63 (5): 369–381. doi : 10.1016 / s0024-3205 (98) 00285-9 . PMID 9714424 . 
  10. ^ Ban, Takahiro; Singh, Inder Pal; Etoh, Hideo (2000). "Polygodial, una potente sustancia inhibidora del apego para el mejillón azul, Mytilus edulis galloprovincialisfrom Tasmannia lanceolata" . Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 64 (12): 2699–2701. doi : 10.1271 / bbb.64.2699 . PMID 11210140 . 
  11. ↑ Caprioli, Vincenzo; Cimino, Guido; Colle, Roberto; Gavagnin, Margherita; Sodano, Guido; Spinella, Aldo (1987). "Actividad antialimentadora de insectos y sabor picante para humanos de 1,4-dialdehídos naturales y sintéticos seleccionados". Revista de productos naturales . 50 (2): 146-151. doi : 10.1021 / np50050a002 . PMID 3655790 . 
  12. ^ Mendes, GL; Santos, AR; Malheiros, A .; Filho, VC; Yunes, RA; Calixto, JB (2000). "Evaluación de los mecanismos implicados en la antinocicepción causada por sesquiterpeno poligodial". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 292 (1): 164–72. PMID 10604944 . 
  13. ↑ Malheiros, Angela; Filho, Valdir Cechinel; Schmitt, Clarisse B .; Santos, Adair RS; Scheidt, Cristiano; Calixto, João B .; Monache, Franco Delle; Yunes, Rosendo A. (2001). "Un drimane sesquiterpeno con actividad antinociceptiva de la corteza de Drimys winteri". Fitoquímica . 57 (1): 103–107. doi : 10.1016 / s0031-9422 (00) 00515-x . PMID 11336250 . 
  14. ^ André, Eunice; Malheiros, Ângela; Cechinel-Filho, Valdir; Yunes, Rosendo A .; Calixto, João B. (1999). "Mecanismos subyacentes a la relajación provocada por el sesquiterpeno poligodial en vasos de conejo y cuy". Revista europea de farmacología . 386 : 47–53. doi : 10.1016 / s0014-2999 (99) 00719-0 . PMID 10611463 . 
  15. ^ Tratsk, KS; Campos, MM; Vaz, ZR; Filho, VC; Schlemper, V .; Yunes, RA; Calixto, JB (1997). "Efectos antialérgicos e inhibición del edema provocado por el extracto de Drymis winteri". Investigación de la inflamación . 46 (12): 509–514. doi : 10.1007 / s000110050234 . PMID 9459082 . 
  16. ↑ Da Cunha, Fernanda M .; Fröde, Tânia S .; Mendes, Gilboé L .; Malheiros, Angela; Filho, Valdir Cechinel; Yunes, Rosendo A .; Calixto, João B. (2001). "Evidencia adicional de las propiedades antiinflamatorias y antialérgicas del sesquiterpeno poligodial". Ciencias de la vida . 70 (2): 159-169. doi : 10.1016 / s0024-3205 (01) 01387-x . PMID 11787941 . 
  17. ^ Martin, William John; Herst, Patries M .; Chia, Elizabeth W .; Harper, Jacquie L. (2009). "Los dialdehídos sesquiterpénicos inhiben la producción de superóxido inducida por cristales de MSU mediante la infiltración de neutrófilos en un modelo in vivo de inflamación gotosa". Biología y Medicina de Radicales Libres . 47 (5): 616–621. doi : 10.1016 / j.freeradbiomed.2009.05.035 .
  18. ^ Kubo, Isao; Fujita, Ken-Ichi; Lee, Sang Hwa; Ha, Tae Joung (2005). "Actividad antibacteriana de polygodial". Investigación en Fitoterapia . 19 (12): 1013–1017. doi : 10.1002 / ptr.1777 .


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