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Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico-2D-por-AHRLS-2012.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
Otros nombres
  • Ácido tricarbalílico
  • Ácido carbílico
  • Ácido 3-carboxipentano-1,5-dioico
  • Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico
  • ácido β-carboxiglutárico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.002.485 Edita esto en Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C6H8O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h3H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) ☒N
    Key: KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C6H8O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h3H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
    Key: KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL
  • C(C(CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Propiedades
C 6 H 8 O 6
Masa molar176,124  g · mol −1
Punto de fusion156-161
Soluble
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
ácido cítrico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒N
Referencias de Infobox

Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico , también conocido como ácido tricarbalílico , ácido carballylic , y ácido β-carboxyglutaric , es un ácido tricarboxílico . El compuesto es un inhibidor de la enzima aconitasa y, por lo tanto, interfiere con el ciclo de Krebs . [1]

Los ésteres del ácido propano-1,2,3-tricarboxílico se encuentran en productos naturales como las micotoxinas fumonisinas B1 y B2 y la toxina AAL T A , y en inhibidores macrocíclicos de Ras farnesil-proteína transferasa (FPTasa) como el ácido actinoplánico .

El ácido propano-1,2,3-tricarboxílico se puede sintetizar en dos pasos a partir del ácido fumárico . [2]

Mecanismo de inhibición de la aconitasa

La aconitasa normalmente cataliza, a través del ácido aconítico intermedio , la interconversión del ácido cítrico en ácido isocítrico . El ácido propano-1,2,3-tricarboxílico es muy adecuado para unirse a la aconitasa, ya que solo carece del grupo hidróxido en comparación con el ácido cítrico. Sin embargo, el grupo hidróxido es esencial para pasar del ácido cítrico al ácido aconítico, por lo que la enzima no puede completar la reacción con el ácido propano-1,2,3-tricarboxílico.

Referencias

  1. ^ Russell, James B .; Forsberg, Neil (2007). "Producción de ácido tricarbalílico por microorganismos del rumen y su potencial toxicidad en el metabolismo de los tejidos rumiantes" . Revista británica de nutrición . 56 (1): 153–62. doi : 10.1079 / BJN19860095 . PMID  3676191 .
  2. ^ HT Clarke; TF Murray (1941). "Ácido tricarbalílico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 523