La prostaglandina H 2 es un tipo de prostaglandina y un precursor de muchas otras moléculas biológicamente significativas. Se sintetiza a partir del ácido araquidónico en una reacción catalizada por una enzima ciclooxigenasa . [2] La conversión de ácido araquidónico a prostaglandina H2 es un proceso de dos pasos. Primero, la COX-1 cataliza la adición de dos oxígenos libres para formar el puente 1,2-dioxano y un grupo funcional peróxido para formar prostaglandina G2 . [3] En segundo lugar, la COX-2 reduce el grupo funcional peróxido a un alcohol secundario., formando prostaglandina H2. Se ha observado que otras peroxidasas como la hidroquinona reducen la PGG2 a PGH2. [4] La PGH2 es inestable a temperatura ambiente, con una vida media de 90 a 100 segundos, [1] por lo que a menudo se convierte en una prostaglandina diferente.
Nombres | |
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Otros nombres PGH 2 , endoperóxido H 2 , prostaglandina R 2 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Malla | Prostaglandina + H2 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 32 O 5 | |
Masa molar | 352,465 g / mol |
Densidad | 1,129 ± 0,06 g / ml |
Punto de ebullición | 490 ± 40,0 ° C |
0,034 g / L | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es actuado por:
- Prostaciclina sintasa para crear prostaciclina
- Tromboxano-A sintasa para crear tromboxano A2 y ácido 12- (S) -hidroxi-5Z, 8E, 10E-heptadecatrienoico (HHT) (ver ácido 12-hidroxiheptadecatrienoico )
- Prostaglandina D2 sintasa para crear prostaglandina D2
- Prostaglandina E sintasa para crear prostaglandina E2
Se reorganiza de forma no enzimática para:
- Una mezcla de ácido 12- (S) -hidroxi-5Z, 8E, 10E-heptadecatrienoico (HHT) y ácido 12- (S) -hidroxi-5Z, 8Z, 10E-heptadecatrienoico (ver ácido 12-hidroxiheptadecatrienoico )
Uso de prostaglandina H 2 :
- regular la constricción y dilatación de los vasos sanguíneos
- estimular la agregación plaquetaria
- se une al receptor de tromboxano en las membranas celulares de las plaquetas para desencadenar la migración plaquetaria y la adhesión a otras plaquetas. [5]
Efectos de la aspirina sobre la prostaglandina H 2 :
- Se ha planteado la hipótesis de que la aspirina bloquea la conversión del ácido araquidónico en prostaglandina
Referencias
- ↑ a b Wishart, David S .; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vázquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Assempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Badran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Mostrando metabocard para prostaglandina H2 (HMDB0001381)" . Base de datos del metaboloma humano, HMDB . 4.0.
- ^ van der Donk WA, Tsai AL, Kulmacz RJ (diciembre de 2002). "El mecanismo de reacción de la ciclooxigenasa". Bioquímica . 41 (52): 15451–8. doi : 10.1021 / bi026938h . PMID 12501173 .
- ^ Salomon RG, Miller DB, Zagorski MG, Coughlin DJ (octubre de 1984). "Endoperóxidos de prostaglandina. 14. Fragmentación de endoperóxidos de prostaglandina inducida por solventes. Nuevos productos de aldehído de PGH2 y un cambio de 1,2-hidruro intramolecular novedoso durante la fragmentación del endoperóxido en solución acuosa". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 106 (20): 6049–6060. doi : 10.1021 / ja00332a049 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Hla T, Neilson K (agosto de 1992). "ADNc de ciclooxigenasa-2 humana" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 89 (16): 7384–8. Código Bibliográfico : 1992PNAS ... 89.7384H . doi : 10.1073 / pnas.89.16.7384 . PMC 49714 . PMID 1380156 .
- ^ Woodward DF, Jones RL, Narumiya S (septiembre de 2011). "Unión Internacional de Farmacología Básica y Clínica. LXXXIII: clasificación de receptores prostanoides, actualización de 15 años de avance" . Revisiones farmacológicas . 63 (3): 471–538. doi : 10.1124 / pr.110.003517 . PMID 21752876 .