El perbromuro de piridinio (también llamado bromuro de piridinio , perbromuro de bromuro de piridina o tribromuro de piridinio ) es una sustancia química orgánica compuesta por un catión piridinio y un anión tribromuro . También se puede considerar como un complejo que contiene bromuro de piridinio, la sal de piridina y bromuro de hidrógeno, con un agregado de bromo (Br 2 ). El químico es un sólido cuya reactividad es similar a la del bromo. Por tanto, es un agente oxidante fuerte utilizado como fuente de bromo electrofílico enreacciones de halogenación . [1] El compuesto análogo de quinolina se comporta de manera similar. [2]
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.049.479 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 6 Br 3 N | |
Masa molar | 319,822 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El tribromuro de piridinio se puede obtener haciendo reaccionar bromuro de piridinio con bromo o bromuro de tionilo . [3]
Propiedades
El tribromuro de piridinio es un sólido rojo cristalino [1] que es prácticamente insoluble en agua. [4]
Usar
El tribromuro de piridinio se utiliza como agente bromante de cetonas , fenoles y éteres . [4] Como sólido estable, se puede manipular más fácilmente y pesar con precisión, propiedades especialmente importantes para su uso en reacciones a pequeña escala. Un ejemplo de las publicaciones originales sobre esta sustancia química es la bromación del 3-cetoesteroide 1 a 2,4-dibromocolestanona ( 2 ): [1]
![Bromination of a 3-Ketosteroid.](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Bromierung_durch_Pyridiniumperbromid_V2.svg/600px-Bromierung_durch_Pyridiniumperbromid_V2.svg.png)
Referencias
- ^ a b c Djerassi, Carl; Caesar R. Scholz (enero de 1948). "Bromaciones con perbromuro de bromhidrato de piridina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 70 (1): 417–418. doi : 10.1021 / ja01181a508 . PMID 18918843 .
- ^ Smalley, Robert K. (2009). "3. Haloquinolinas". En Jones, Gurnos (ed.). La química de los compuestos heterocíclicos, quinolinas . Wiley. pag. 615.
- ^ Métodos Houben-Weyl de Química Orgánica (en alemán). 4: Compuestos de bromo y yodo (4ª ed.). Georg Thieme Verlag. 2014. p. 35. ISBN 978-3-13-180014-5.
- ^ a b Perbromuro de bromhidrato de piridina, tech. Hoja de datos del 90% de AlfaAesar, consultada el 13 de agosto de 2017.