RTI-126

RTI-126

Estatus legal
Estatus legal	NZ : Clase temporal
Identificadores
Nombre IUPAC (2 S , 3 S ) -8-Metil-2- (3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il) -3-fenil-8-azabiciclo [3.2.1] octano
Número CAS	146659-37-2 HCl:  147059-95-8
PubChem CID	71095000
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 17 H 21 N 3 O
Masa molar	283,375  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CC1 = NOC (= N1) [C @ H] 2 ​​[C @ H] (CC3CCC2N3C) C4 = CC = CC = C4
InChI EnChI = 1S / C17H21N3O / c1-11-18-17 (21-19-11) 16-14 (12-6-4-3-5-7-12) 10-13-8-9-15 (16) 20 (13) 2 / h3-7,13-16H, 8-10H2,1-2H3 / t13?, 14-, 15?, 16 + / m1 / s1 Clave: QSHBOMWRGOGQOF-KNIAUWFNSA-N

RTI-126 ( RTI- 4.229 mil -126 o (-) - 2β- (1,2,4-oxadiazol-5-metil) -3β-phenyltropane ) es un phenyltropane derivado que actúa como un potente monoamina inhibidor de la recaptación y estimulante de drogas, y se ha vendido como droga de diseño . Es alrededor de 5 veces más potente que la cocaína para inhibir la recaptación de monoaminas in vitro , pero es relativamente poco selectivo. Se une a los tres transportadores de monoamina, aunque todavía con cierta selectividad por el transportador de dopamina . ^[1]El RTI-126 tiene un inicio de efectos rápido y una acción de corta duración, y su perfil farmacológico en animales se encuentra entre los más cercanos a la cocaína de todas las drogas de la serie RTI. Su principal aplicación en la investigación científica ha sido en estudios que investigan la influencia de la farmacocinética en el potencial de abuso de fármacos estimulantes, considerándose su rápida entrada en el cerebro un factor clave para producir su alta propensión al desarrollo de dependencia en animales. ^{[2] [3]}

El compuesto estructuralmente relacionado (-) - 2β- (3-metil-5-isoxazolil) nortropano es un agonista potente y selectivo de los receptores nicotínicos de acetilcolina , con el doble de potencia que la nicotina . ^[4]

(-) - 2β- (3-metil-5-isoxazolil) nortropano

Ver también

• Lista de análogos de la cocaína

Referencias

1. Carroll FI, Gray JL, Abraham P, Kuzemko MA, Lewin AH, Boja JW, Kuhar MJ (octubre de 1993). "Análogos de 3-aril-2- (3'-sustituido-1 ', 2', 4'-oxadiazol-5'-il) tropano de la cocaína: afinidades en el sitio de unión de la cocaína en los transportadores de dopamina, serotonina y norepinefrina" . Revista de Química Medicinal . 36 (20): 2886–90. doi : 10.1021 / jm00072a007 . PMID  8411004 .
2. Kimmel HL, Carroll FI, Kuhar MJ (diciembre de 2001). "Efectos estimulantes locomotores de nuevos feniltropanos en el ratón". Dependencia de drogas y alcohol . 65 (1): 25–36. doi : 10.1016 / S0376-8716 (01) 00144-2 . PMID 11714587 . 
3. Kimmel HL, O'Connor JA, Carroll FI, Howell LL (enero de 2007). "El inicio más rápido y la selectividad del transportador de dopamina predicen los efectos estimulantes y reforzantes de los análogos de la cocaína en los monos ardilla" . Farmacología, bioquímica y comportamiento . 86 (1): 45–54. doi : 10.1016 / j.pbb.2006.12.006 . PMC 1850383 . PMID 17258302 .  
4. Cheng J, Izenwasser S, Zhang C, Zhang S, Wade D, Trudell ML (abril de 2004). "Síntesis y afinidades de unión al receptor nicotínico de acetilcolina de 2- y 3-isoxazolil-8-azabiciclo [3.2.1] octanos". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 14 (7): 1775–8. doi : 10.1016 / j.bmcl.2004.01.025 . PMID 15026069 .