La cetona de la frambuesa es un compuesto fenólico natural que es el principal compuesto aromático de las frambuesas rojas .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4- (4-hidroxifenil) butan-2-ona | |
Otros nombres p -hidroxibencil acetona; 4- ( p -hidroxifenil) -2-butanona; Frambinona; Oxifenilón; Reosmina; Rasketone | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | RK |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.024.370 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 12 O 2 | |
Masa molar | 164.204 g · mol −1 |
Apariencia | Agujas blancas [2] |
Punto de fusion | 82 a 84 ° C (180 a 183 ° F; 355 a 357 K) |
Punto de ebullición | 140 a 146 ° C (284 a 295 ° F; 413 a 419 K) a 0,5 mmHg |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | R22 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
La cetona de la frambuesa se encuentra en una variedad de frutas, incluidas las frambuesas, los arándanos y las moras . [3] Se biosintetiza a partir de cumaroil-CoA . [4] Se puede extraer de la fruta, produciendo alrededor de 1 a 4 mg por kg de frambuesas. [5]
Preparación
Dado que la abundancia natural de cetona de la frambuesa es muy baja, se prepara industrialmente mediante una variedad de métodos a partir de productos químicos intermedios. [6] Una de las formas en que esto se puede hacer es mediante una condensación aldólica cruzada seguida de una hidrogenación catalítica . Primero, la acetona se condensa con 4-hidroxibenzaldehído para formar una cetona α, β-insaturada . Luego, la parte de alqueno se reduce al alcano . Este método de dos pasos produce cetona de frambuesa con un rendimiento del 99%. [7] Existe un catalizador de hidrogenación menos costoso, el boruro de níquel , que también demuestra una alta selectividad hacia la hidrogenación del doble enlace de la enona . [8]
Usos
La cetona de frambuesa se utiliza a veces en perfumería, cosmética y como aditivo alimentario para impartir un olor afrutado. Es uno de los componentes de sabor natural más caros que se utilizan en la industria alimentaria. El compuesto natural puede costar hasta $ 20.000 por kg. [5] La cetona de frambuesa sintética es más barata, con estimaciones que oscilan entre un par de dólares la libra [9] y una quinta parte del costo del producto natural. [ cita requerida ]
Márketing
Aunque los productos que contienen este compuesto se comercializan para bajar de peso, no existe evidencia clínica de este efecto en humanos. [10]
Seguridad
Se sabe poco sobre la seguridad a largo plazo de los suplementos de cetona de frambuesa, [11] [12] especialmente porque se han realizado pocas investigaciones con humanos. [13] Debido a que está químicamente relacionado con el estimulante sinefrina , existen algunas preocupaciones sobre su seguridad. [10] Los modelos toxicológicos indican un potencial de efectos cardiotóxicos , así como efectos sobre la reproducción y el desarrollo. [11] Además, en muchos suplementos dietéticos que contienen cetonas de frambuesa, los fabricantes agregan otros ingredientes, como cafeína, que pueden tener efectos peligrosos. [13]
En 1965, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos clasificó la cetona de la frambuesa como generalmente reconocida como segura (GRAS) para las pequeñas cantidades que se usan para dar sabor a los alimentos. [2]
Ver también
- Elagitanino de frambuesa
Referencias
- ^ Catálogo de productos orgánicos y productos químicos finos , Acros Organics, 2004/05, página 1250.
- ^ a b "4- ( p -hidroxifenil) -2-butanona". Toxicología alimentaria y cosmética . 16 : 781-2. 1978. doi : 10.1016 / S0015-6264 (78) 80113-8 .
- ^ Frambuesa cetona , molécula del mes, Universidad de Bristol
- ^ "Vía MetaCyc: biosíntesis de cetona de frambuesa" . MetaCyc . Consultado el 12 de julio de 2012 .
- ^ a b Beekwilder, Jules; Van Der Meer, Ingrid M .; Sibbesen, Ole; Broekgaarden, Mans; Qvist, Ingmar; Mikkelsen, Joern D .; Hall, Robert D. (2007). "Producción microbiana de cetona de frambuesa natural". Revista de biotecnología . 2 (10): 1270–9. doi : 10.1002 / biot.200700076 . PMID 17722151 .
- ^ Tateiwa, Jun-Ichi; Horiuchi, Hiroki; Hashimoto, Keiji; Yamauchi, Takayoshi; Uemura, Sakae (1994). "Alquilación de Friedel-Crafts fácil catalizada por montmorillonita intercambiada con cationes de hidroxi y metoxi aromáticos con 4-hidroxibutan-2-ona para producir cetona de frambuesa y algunos compuestos farmacéuticamente activos". La Revista de Química Orgánica . 59 (20): 5901–4. doi : 10.1021 / jo00099a017 .
- ^ Smith, Leverett R. (1996). "Reosmina ('cetona de frambuesa') y zingerona, y su preparación mediante secuencias cruzadas de hidrogenación catalítica-aldólica". El educador químico . 1 (3): 1–18. doi : 10.1007 / s00897960034a . S2CID 94729547 .
- ^ Bandarenko, Mikhail; Kovalenko, Vitaly (2014). "Síntesis de cetonas de frambuesa y jengibre por hidrogenación catalizada por boruro de níquel de 4-arilbut-3-en-2-onas" . Zeitschrift für Naturforschung B . 69b (8): 885–888. doi : 10.5560 / ZNB.2014-4118 .
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 17 de marzo de 2013 . Consultado el 6 de noviembre de 2012 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ a b "Cetona de frambuesa" . WebMD .
- ^ a b Bredsdorff L, Wedebye EB, Nikolov NG, Hallas-Møller T, Pilegaard K (2015). "Cetona de la frambuesa en los complementos alimenticios - Alto consumo, pocos datos de toxicidad - ¿Un motivo de preocupación por la seguridad?" Regul Toxicol Pharmacol . 73 (1): 196–200. doi : 10.1016 / j.yrtph.2015.06.022 . PMID 26160596 .
- ^ Cathy Wong. "Cetonas de frambuesa para bajar de peso" . About.com.
- ^ a b Canberra, Jules. "¿Qué es todo el bombo sobre la cetona de frambuesa?" . Salud de la autoridad . Consultado el 30 de octubre de 2017 .