La roquefortina C es una micotoxina que pertenece a una clase de 2,5-dicetopiperazinas [1] de origen natural producidas por varios hongos , en particular especies del género Penicillium . [2] Se aisló por primera vez de una cepa de Penicillium roqueforti , una especie utilizada comercialmente como fuente de enzimas proteolíticas y lipolíticas durante la maduración de los quesos de vena azul, Roquefort , Danish Blue , Stilton y Gorgonzola .
La roquefortina C es una micotoxina ciclodipéptido derivada de la dicetopiperazina ciclo (Trp-dehidro-His) y es un metabolito fúngico relativamente común producido por varias especies de Penicillium . También se considera uno de los contaminantes fúngicos más importantes de las bebidas carbonatadas, la cerveza, el vino, las carnes, el queso y el pan. [3] En dosis altas, la roquefortina C se clasifica como un compuesto tóxico. [4] Aunque es una neurotoxina potente [5] [6] en dosis altas, en concentraciones bajas de 0,05 a 1,47 mg / kg que se encuentran en los quesos domésticos, se encontró que era "segura para el consumidor". [7] Los mecanismos subyacentes a su toxicidad y metabolismo se han investigado mediante el estudio de su interacción con mamíferos.enzimas del citocromo P450 . [4] Además de estas propiedades tóxicas, la roquefortina C supuestamente posee actividad bacteriostática contra bacterias grampositivas , [8] pero solo en aquellos organismos que contienen hemoproteínas . [4] [9]
La roquefortina C contiene la inusual fracción E-deshidrohistidina, un sistema que típicamente sufre una fácil isomerización en condiciones ácidas, básicas o fotoquímicas a isoroquefortina C, el isómero Z de 3,12 doble enlace de la roquefortina C. [10]
Sin embargo, la isoroquefortina C no es un producto natural y, a diferencia de la roquefortina C, no se une al hierro. Ambos han sido sintetizados. [10]