El rutenoceno es un compuesto de organorutenio con la fórmula (C 5 H 5 ) 2 Ru. Este sólido volátil de color amarillo pálido se clasifica como un compuesto sándwich y, más específicamente, como un metaloceno .
Nombres | |||
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Nombres IUPAC Rutenoceno Bis (η 5- ciclopentadienil) rutenio | |||
Otros nombres ciclopentadienilo de rutenio, cp 2 Ru | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.013.696 | ||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 10 H 10 Ru | |||
Masa molar | 231,26 g / mol | ||
Apariencia | polvo amarillo pálido | ||
Densidad | 1,86 g / cm 3 (25 ° C) | ||
Punto de fusion | 195 a 200 ° C (383 a 392 ° F; 468 a 473 K) | ||
Punto de ebullición | 278 ° C (532 ° F; 551 K) | ||
Insoluble en agua, soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. | |||
Peligros | |||
Xi | |||
Frases R (desactualizadas) | R36 / 37/38 | ||
Frases S (desactualizadas) | S26 , S28 , S37 / 39 , S45 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | cobaltoceno , níquelceno , cromoceno , ferroceno , osmoceno , bis (benceno) cromo | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura y vinculación
El rutenoceno consiste en un ión de rutenio intercalado entre dos anillos de ciclopentadienilo . Cuenta con un centro de rutenio unido simétricamente a los planos de dos anillos de ciclopentadienilo. Está estrechamente relacionado con el ferroceno isoelectrónico .
A diferencia del ferroceno, en el que los anillos de ciclopentadienilo están en una conformación escalonada, los del rutenoceno cristalizan con una conformación eclipsada. Esta diferencia se debe al mayor radio iónico del rutenio, que aumenta la distancia entre los anillos de ciclopentadienilo, disminuyendo las interacciones estéricas y permitiendo que prevalezca una conformación eclipsada. En solución, estos anillos giran con una barrera muy baja.
Preparación
El rutenoceno fue sintetizado por primera vez en 1952 por Geoffrey Wilkinson , un premio Nobel que había colaborado en la asignación de la estructura del ferroceno solo un año antes. [1] Originalmente, el rutenoceno se preparó mediante la reacción de trisacetilacetonato de rutenio con un exceso de bromuro de ciclopentadienilmagnesio. [1]
- Ru (acac) 3 + 3 C 5 H 5 MgBr → Ru (C 5 H 5 ) 2 + 3 "acacMgBr" + "C 5 H 5 "
El rutenoceno también se puede preparar mediante la reacción de ciclopentadienuro de sodio con "dicloruro de rutenio" (preparado a partir de metal rutenio y tricloruro de rutenio in situ ). [2]
Propiedades químicas
El rutenoceno se oxida típicamente a través del cambio de dos electrones, en lugar de uno. [3] Con aniones débilmente coordinados como electrolito, la oxidación procede a través de un paso 1e. [4]
El rutenoceno se ha investigado como fotoiniciador de reacciones de polimerización. [5]
Referencias
- ↑ a b Wilkinson, G. (1952). "La preparación y algunas propiedades de las sales de rutenoceno y rutenicinio". Mermelada. Chem. Soc. 74 (23): 6146–6147. doi : 10.1021 / ja01143a538 ..
- ^ Bublitz, D. E; McEwen, WE; Kleinberg, J. (1961). "Ruthenocene". Síntesis orgánicas . 41 : 96. doi : 10.15227 / orgsyn.041.0096 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Smith, T. P; Taube, H .; Bino, A .; Cohen, S. (1984). "Reactividad de los complejos Halorutenoceno (IV)". Inorg. Chem. 23 (13): 1943. doi : 10.1021 / ic00181a030 .
- ^ Geiger, WE y Barrière, F., "Electroquímica organometálica basada en electrolitos que contienen aniones de fluoroarilborato de coordinación débil", Cuentas de investigación química, 2010. doi : 10.1021 / ar1000023 .
- ^ Cynthia T. Sanderson, Bentley J. Palmer, Alan Morgan, Michael Murphy, Richard A. Dluhy, Todd Mize, I. Jonathan Amster y Charles Kutal "Metalocenos clásicos como fotoiniciadores para la polimerización aniónica de un 2-cianoacrilato de alquilo" Macromoléculas 2002, volumen 35, págs. 9648-9652. doi : 10.1021 / ma0212238