SC-8109 es un antimineralocorticoide esteroide del grupo de las espirolactonas que nunca se comercializó. [1] [2] Es un potente antagonista del receptor de mineralocorticoides y es más potente que el fármaco relacionado SC-5233 (del cual SC-8109 es el análogo 19-nor ). [1] [3] Sin embargo, se encontró que SC-8109 tiene una biodisponibilidad y potencia oral relativamente bajas , [1] [4] aunque, no obstante, produce un efecto diurético leve en pacientes con insuficiencia cardíaca congestiva . [2] La espironolactona (SC-9420; Aldactone), otra espirolactona, siguió y tuvo buena biodisponibilidad y potencia oral, y fue el primer antimineralocorticoide que se comercializó. [1] [5]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 19-norspirolactona; 19-Nor-17α- (2-carboxietil) testosterona γ-lactona; Lactona del ácido 3-oxo-17β-hidroxiestr-4-eno-17-propanoico; Γ-lactona del ácido 17-hidroxi-3-oxo-19-Nor-17α-pregn-4-eno-21-carboxílico |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 28 O 3 |
Masa molar | 328,452 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Además de su actividad antimineralocorticoide, SC-8109 muestra una potente actividad progestágena , con una potencia similar a la de la progesterona . [6] Su análogo, SC-5233, posee una actividad progestágena similar pero menos potente. [6] Además, se evaluó SC-5233 y se encontró que posee cierta actividad antiandrogénica , antagonizando los efectos de la testosterona en animales, y SC-8109 también podría hacerlo. [7]
Compuesto | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG |
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Progesterona | 100 | 3–10 | <1 | <1 | 3–10 | ? | ? |
SC-8109 | 191 | 25–50 | <1 | <1 | 15-25 | ? | ? |
Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para el PR , testosterona para el AR , estradiol para el RE , DEXA para el GR y aldosterona para el MR . |
Ver también
- Canrenone
Referencias
- ↑ a b c d P. J. Bentley (1980). Farmacología endocrina: bases fisiológicas y aplicaciones terapéuticas . Archivo CUP. págs. 160–. ISBN 978-0-521-22673-8.
- ^ a b E. Buchborn; KD Bock (14 de diciembre de 2013). Diuresis y diuréticos / Diurese und Diuretica: An International Symposium Herrenchiemsee, 17 al 20 de junio de 1959 Patrocinado por CIBA / Ein Internationales Symposium Herrenchiemsee, 17. – 20. Junio de 1959 Veranstaltet mit Unterstützung der CIBA . Springer-Verlag. págs. 224, 261. ISBN 978-3-642-49716-2.
- ^ Hans H. Ussing; Poul Kruhoffer; Hess J. Thaysen; NH Thorn (8 de marzo de 2013). Los iones de metales alcalinos en biología: I. Los iones de metales alcalinos en sistemas y tejidos aislados. II. Los iones de metales alcalinos en el organismo . Springer Science & Business Media. págs. 418–. ISBN 978-3-642-49246-4.
- ^ Milan L. Brandon (1 de enero de 1962). Corticosteroides en la práctica médica . Thomas. ISBN 9780398002152.
- ^ Dennis V. Cokkinos (6 de noviembre de 2014). Introducción a la investigación cardiovascular traslacional . Saltador. págs. 61–. ISBN 978-3-319-08798-6.
- ^ a b Ralph I. Dorfman (5 de diciembre de 2016). Actividad esteroidea en animales experimentales y en el hombre . Ciencia de Elsevier. págs. 371–. ISBN 978-1-4832-7299-3.
- ^ Kagawa CM, Sturtevant FM, Van Arman CG (1959). "Farmacología de un nuevo esteroide que bloquea la actividad salina de aldosterona y desoxicorticosterona". J. Pharmacol. Exp. Ther . 126 (2): 123–30. PMID 13665517 .
[SC-5233] (dosis total de 5 mg / rata) bloqueó parcialmente los efectos del propionato de testosterona sobre las vesículas seminales y la próstata en animales similares.
- ^ Raynaud, JP; Ojasoo, T .; Bouton, MM; Philibert, D. (1979). "Receptor Binding como herramienta en el desarrollo de nuevos esteroides bioactivos" . Diseño de fármacos . págs. 169–214. doi : 10.1016 / B978-0-12-060308-4.50010-X . ISBN 9780120603084.