Safranal es un compuesto orgánico aislado del azafrán , la especia que consiste en los estigmas de las flores de azafrán ( Crocus sativus ). Es el componente principal responsable del aroma del azafrán.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,6,6-trimetilciclohexa-1,3-dieno-1-carbaldehído | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.758 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 14 O | |
Masa molar | 150,21 g / mol |
Densidad | 0,9734 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 70 ° C (158 ° F; 343 K) a 1 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se cree que el safranal es un producto de degradación del carotenoide zeaxantina a través del intermedio picrocrocina .
Farmacología
Safranal es un anticonvulsivo eficaz en modelos animales, que se muestra para actuar como un agonista en GABA A receptores . [1] [2] Safranal también exhibe una alta actividad antioxidante y de eliminación de radicales libres, [3] [4] junto con citotoxicidad hacia las células cancerosas in vitro . [5] Uno de sus mecanismos de acción contra el cáncer implica la interrupción de la dinámica de ensamblaje normal de los microtúbulos celulares. [6] También se ha demostrado que tiene propiedades antidepresivas en animales y estudios piloto en humanos. [7] [8]
Fuentes naturales
Las fuentes naturales de safranal incluyen: [9]
- Microcystis (cianobacteria)
- Aspalathus linearis (Rooibos)
- Camellia sinensis (hoja de té)
- Crocus sativus (azafrán)
- Ficus carica (hoja de parra)
- Lycium chinense (baya de lobo)
- Cuminum cyminum (semilla de comino) [10]
- Centaurea sibthorpii [11]
- Centaurea amanicola [11]
- Centaurea consanguinea [11]
- Erodium cicutarium (pico de cigüeña común o pinweed) [11]
- Calycopteris floribunda (Ukshi) [11]
- Sambucus nigra (saúco) [11]
- Citrus limon (limón) [11]
- Achillea distans [11]
Referencias
- ^ Hosseinzadeh H; Talebzadeh F (diciembre de 2005). "Evaluación anticonvulsivante de safranal y crocina de Crocus sativus en ratones". Fitoterapia . 76 (7–8): 722–4. doi : 10.1016 / j.fitote.2005.07.008 . PMID 16253437 .
- ^ Hosseinzadeh H; Sadeghnia HR (abril de 2007). "Efecto protector de safranal sobre convulsiones inducidas por pentilenetetrazol en la rata: participación de los sistemas GABAérgico y opioides". Fitomedicina . 14 (4): 256–62. doi : 10.1016 / j.phymed.2006.03.007 . PMID 16707256 .
- ^ Hosseinzadeh H; Sadeghnia HR (2005). "Safranal, un componente de Crocus sativus (azafrán), atenuó el daño oxidativo inducido por isquemia cerebral en hipocampo de rata" . Revista de Farmacia y Ciencias Farmacéuticas . 8 (3): 394–9. PMID 16401389 .
- ^ Assimopoulou AN; Sinakos Z; Papageorgiou VP (noviembre de 2005). "Actividad captadora de radicales del extracto de Crocus sativus L. y sus componentes bioactivos". Investigación en Fitoterapia . 19 (11): 997–1000. doi : 10.1002 / ptr.1749 . PMID 16317646 . S2CID 23907085 .
- ^ Escribano J; Alonso GL; Coca-Prados M; Fernandez JA (febrero de 1996). "Crocina, safranal y picrocrocina de azafrán (Crocus sativus L.) inhiben el crecimiento de células cancerosas humanas in vitro". Letras de cáncer . 100 (1–2): 23–30. doi : 10.1016 / 0304-3835 (95) 04067-6 . PMID 8620447 .
- ^ Cheriyamundath S, Choudhary S y Lopus M (2017) Safranal inhibe la viabilidad de las células HeLa al perturbar el potencial de reensamblaje de los microtúbulos. Phytother Res, 32, 170-173. doi: 10.1002 / ptr.5938. PMID 29024138
- ^ Hosseinzadeh H; Karimi G; Niapoor M (2004). "Efecto antidepresivo de extractos de estigma de Crocus sativus L. y sus constituyentes, crocina y safranal, en ratones" . Acta Horticulturae . 650 (650): 435–45. doi : 10.17660 / ActaHortic.2004.650.54 .
- ^ Akhondzadeh S; Fallah-Pour H; Afkham K; Jamshidi AH; Khalighi-Cigaroudi F (septiembre de 2004). "Comparación de Crocus sativus L. e imipramina en el tratamiento de la depresión leve a moderada: un ensayo piloto aleatorio doble ciego ISRCTN45683816" . Medicina alternativa y complementaria de BMC . 4 : 12. doi : 10.1186 / 1472-6882-4-12 . PMC 517724 . PMID 15341662 .
- ^ "Lista de productos químicos" . sun.ars-grin.gov . Consultado el 2 de marzo de 2008 .[ fuente no confiable? ]
- ^ Yan JH; Tang KW; Zhong M; Deng NH (noviembre de 2002). "[Determinación de componentes químicos de aceite volátil de Cuminum cyminum L. por cromatografía de gases-espectrometría de masas]". Se Pu (en chino). 20 (6): 569–72. PMID 12683011 .
- ^ a b c d e f g h Ramin Rezaee; Hossein Hosseinzadeh (enero de 2013). "[Safranal: de un producto natural aromático a un agente farmacológico gratificante]" . Revista iraní de ciencias médicas básicas . 16 (1): 12-26. PMC 3637901 . PMID 23638289 .