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Escopolamina
L-Scopolamin.svg
Estructura de escopolamina.png
Datos clinicos
Nombres comercialesTransdermscop, Kwells, otros
Otros nombresEscopolamina, bromhidrato de escopolamina, bromhidrato de escopolamina [1]
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa682509
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : B2
Vías de
administración		Vía oral , parche cutáneo, colirio, subcutáneo, intravenoso, sublingual, rectal, bucal transmucoso, intramuscular
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHígado
Vida media de eliminación4,5 horas [5]
ExcreciónRiñón
Identificadores
  • Ácido (-) - ( S ) -3-hidroxi-2-fenilpropiónico (1 R , 2 R , 4 S , 5 S , 7 α , 9 S ) -9-metil-3-oxa-9-azatriciclo [3.3. 1,0 2,4 ] éster no 7-ílico
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
  • 10194106 controlarY
UNII
  • DL48G20X8X
KEGG
  • D00138 controlarY
  • como sal:  D02071 controlarY
CHEBI
  • CHEBI: 16794 controlarY
CHEMBL
  • ChEMBL1201024 ☒norte
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID6023573
Tarjeta de información ECHA100.000.083
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 21 N O 4
Masa molar303,358  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • OC [C @ H] (c1ccccc1) C (= O) O [C @@ H] 2C [C @ H] 3N (C) [C @@ H] (C2) [C @@ H] 4O [C @ H] 34
InChI
  • EnChI = 1S / C17H21NO4 / c1-18-13-7-11 (8-14 (18) 16-15 (13) 22-16) 21-17 (20) 12 (9-19) 10-5-3- 2-4-6-10 / h2-6,11-16,19H, 7-9H2,1H3 / t11-, 12-, 13-, 14 +, 15-, 16 + / m1 / s1 controlarY
  • Clave: STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La escopolamina , también conocida como hioscina , [6] es un medicamento que se usa para tratar el mareo por movimiento y las náuseas y vómitos posoperatorios . [1] También se usa a veces antes de la cirugía para disminuir la saliva . [1] Cuando se usa por inyección, los efectos comienzan después de aproximadamente 20 minutos y duran hasta 8 horas. [1] También se puede usar por vía oral y como parche transdérmico . [1]

Los efectos secundarios comunes incluyen somnolencia, visión borrosa , pupilas dilatadas y boca seca. [1] No se recomienda en personas con glaucoma de ángulo cerrado u obstrucción intestinal . [1] No está claro si el uso durante el embarazo es seguro, pero parece ser seguro durante la lactancia . [7] La hioscina pertenece a la familia de medicamentos antimuscarínicos y actúa bloqueando algunos de los efectos de la acetilcolina en el sistema nervioso . [1]

La hioscina se escribió por primera vez en 1881 y comenzó a usarse para anestesia alrededor de 1900. [8] [9] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [10] La hioscina es el principal componente activo producido por ciertas plantas de la familia de las solanáceas , que históricamente se han utilizado como drogas psicoactivas debido a sus efectos alucinógenos . [11] El nombre "escopolamina" se deriva de un tipo de solanácea conocido como Scopolia , mientras que el nombre "hioscina" se deriva de otro tipo conocido como Hyoscyamus niger . [12] [13]

Uso médico [ editar ]

La hioscina tiene varios usos en medicina, donde se usa para tratar: [14] [15]

  • Náuseas y vómitos posoperatorios .
  • Mareo por movimiento , incluido el mareo del mar , lo que hace que los buceadores lo utilicen (donde a menudo se aplica como un parche transdérmico detrás de la oreja) [16] [17]
  • Espasmos gastrointestinales
  • Espasmos renales o biliares
  • Ayuda en radiología gastrointestinal y endoscopia
  • Síndrome del intestino irritable
  • La clozapina inducida babeo
  • Cólico intestinal
  • Inflamación ocular [18]

A veces se usa como premedicación (especialmente para reducir las secreciones del tracto respiratorio ) en cirugía , más comúnmente por inyección . [14] [15]

Lactancia materna [ editar ]

La hioscina entra en la leche materna por secreción . Aunque no existen estudios en humanos que documenten la seguridad de la hioscina durante la lactancia, el fabricante recomienda que se tome precaución si se administra hioscina a una mujer que amamanta. [19]

Anciano [ editar ]

La probabilidad de experimentar efectos adversos de la hioscina aumenta en los ancianos en comparación con los más jóvenes. Este fenómeno es especialmente cierto para las personas mayores que también toman otros medicamentos. Se debe evitar el uso de hioscina en este grupo de edad debido a estos potentes efectos adversos anticolinérgicos, que también se han relacionado con un mayor riesgo de demencia . [20] [21]

Efectos adversos [ editar ]

Incidencia de efectos adversos: [22] [23] [24] [25]

Los efectos adversos poco frecuentes (incidencia del 0,1% al 1%) incluyen:

  • Boca seca
  • Dishidrosis (capacidad reducida de sudar para refrescarse)
  • Taquicardia (generalmente ocurre en dosis más altas y es reemplazada por bradicardia)
  • Bradicardia
  • Urticaria (ronchas)
  • Prurito (picazón)

Los efectos adversos raros (<0,1% de incidencia) incluyen:

  • Estreñimiento
  • Retención urinaria
  • Alucinaciones
  • Agitación
  • Confusión
  • Inquietud
  • Convulsiones

Los efectos adversos de frecuencia desconocida incluyen:

  • Choque o reacciones anafilácticas
  • Disnea (dificultad para respirar)
  • Sarpullido
  • Eritema
  • Otras reacciones de hipersensibilidad
  • Visión borrosa
  • Midriasis (pupilas dilatadas)
  • Somnolencia
  • Mareo
  • Somnolencia

Sobredosis [ editar ]

La fisostigmina , un fármaco colinérgico que atraviesa fácilmente la barrera hematoencefálica , se ha utilizado como antídoto para tratar los síntomas de depresión del sistema nervioso central de una sobredosis de hioscina. [26] Aparte de este tratamiento de apoyo , generalmente se recomiendan el lavado gástrico y la emesis inducida (vómitos) como tratamientos para las sobredosis orales. [25] Los síntomas de una sobredosis incluyen: [24] [25]

  • Taquicardia
  • Arritmia
  • Visión borrosa
  • Fotofobia
  • Retención urinaria
  • Somnolencia o reacción paradójica , que puede presentarse con alucinaciones.
  • Respiración de Cheyne-Stokes
  • Boca seca
  • Enrojecimiento de la piel
  • Inhibición de la motilidad gastrointestinal.

Interacciones [ editar ]

Debido a las interacciones con el metabolismo de otros medicamentos, la hioscina puede causar efectos secundarios no deseados cuando se toma con otros medicamentos. Se debe prestar especial atención a otros medicamentos de la misma clase farmacológica que la hioscina, también conocidos como anticolinérgicos . Estos medicamentos podrían interactuar potencialmente con el metabolismo de la hioscina: analgésicos / analgésicos, etanol , zolpidem , diuréticos tiazídicos , buprenorfina , fármacos anticolinérgicos como tiotropio , etc.

Vía de administración [ editar ]

La hioscina se puede tomar por vía oral, subcutánea , oftálmica e intravenosa , así como mediante un parche transdérmico. [27] El parche transdérmico ( p. Ej., Transderm Scōp) para la prevención de las náuseas y el mareo por movimiento emplea una base de hioscina y es eficaz hasta por tres días. [28] Las formas oral, oftálmica e intravenosa tienen vidas medias más cortas y generalmente se encuentran en forma de bromhidrato de hioscina (por ejemplo, en Scopace, tabletas solubles o Donnatal ).

Actualmente, la NASA está desarrollando un método de administración nasal. Con una dosis precisa, se ha demostrado que la formulación en aerosol de la NASA funciona más rápido y de manera más confiable que la forma oral. [29]

Farmacocinética [ editar ]

La escopolamina sufre un metabolismo de primer paso y aproximadamente el 2,6% se excreta sin cambios en la orina. El zumo de pomelo disminuye el metabolismo de la escopolamina y, en consecuencia, aumenta la concentración plasmática. [30]

Farmacodinámica [ editar ]

La escopolamina es un antagonista muscarínico inespecífico en los cuatro receptores muscarínicos de acetilcolina (M1, M2, M3 y M4)., [31] [32]

Biosíntesis en plantas [ editar ]

La hioscina se encuentra entre los metabolitos secundarios de las plantas de la familia de plantas de las solanáceas (solanáceas), como el beleño ( Hyoscyamus niger ), el carpintero ( Datura ), las trompetas de ángel ( Brugmansia ) y el corcho ( Duboisia ). [33] [12]

La biosíntesis de hioscina comienza con la descarboxilación de L-ornitina a putrescina por la ornitina descarboxilasa . La putrescina es metilada a N-metilputrescina por la putrescina N-metiltransferasa . [34]

Una putrescina oxidasa que reconoce específicamente la putrescina metilada cataliza la desaminación de este compuesto a 4-metilaminobutanal, que luego experimenta una formación espontánea de anillo a catión N- metil - pirrolio . En el siguiente paso, el catión pirrolio se condensa con ácido acetoacético produciendo higrina . No se pudo demostrar que ninguna actividad enzimática catalizara esta reacción. La higrina se reordena más a tropinona . [34]

Posteriormente, tropinona reductasa I conversos tropinona a tropina , que se condensa con fenilalanina derivada de fenillactato a littorine . Un citocromo P450 clasificado como Cyp80F1 [35] oxida y reordena la littorina en aldehído de hiosciamina . En el paso final, la hiosciamina se somete a una epoxidación catalizada por la 6beta-hidroxihiosciamina epoxidasa produciendo hioscina. [34]

Historia [ editar ]

Uno de los alcaloides más antiguos aislado de fuentes vegetales, la hioscina se ha utilizado en sus formas purificadas (como varias sales, como clorhidrato, bromhidrato, yoduro y sulfato), desde su aislamiento por el científico alemán Albert Ladenburg en 1880, [36 ] y como varias preparaciones de su forma a base de plantas desde la antigüedad y quizás la prehistoria. Tras la descripción de la estructura y actividad de la hioscina por Ladenburg, la búsqueda de análogos sintéticos y métodos para la síntesis total de hioscina y / o atropina en las décadas de 1930 y 1940 resultó en el descubrimiento de la difenhidramina , un antihistamínico temprano y el prototipo de su subclase química de estos fármacos, y petidina, el primer analgésico opioide totalmente sintético , conocido como Dolantin y Demerol entre muchos otros nombres comerciales.

En 1899, un Dr. Schneiderlin recomendó el uso de hioscina y morfina para la anestesia quirúrgica, y comenzó a usarse esporádicamente con ese propósito. [8] [37] El uso de esta combinación en anestesiología obstétrica fue propuesto por primera vez por Richard von Steinbuchel en 1902 y fue recogido y desarrollado por Carl Gauss en Freiburg , Alemania a partir de 1903. [38] El método llegó a ser conocido como Dämmerschlaf (" sueño crepuscular ") o el "método de Friburgo". [37] [38] Se extendió con bastante lentitud, y diferentes clínicas experimentaron con diferentes dosis e ingredientes; en 1915, elCanadian Medical Association Journal informó que "el método [estaba] realmente todavía en un estado de desarrollo". [37] Se siguió utilizando ampliamente en los EE. UU. Hasta la década de 1960, cuando la creciente quimofobia y el deseo de un parto más natural llevaron a su abandono. [39]

Sociedad y cultura [ editar ]

Nombres [ editar ]

El hidrobromuro de hioscina es el nombre común internacional y el hidrobromuro de escopolamina es el nombre adoptado en los Estados Unidos . Otros nombres incluyen levo- duboisina, aliento del diablo y burundanga . [40] [41]

Medicina arbustiva australiana [ editar ]

Los aliados utilizaron una medicina arbustiva desarrollada por pueblos aborígenes de los estados del este de Australia a partir del alcornoque blando ( Duboisia myoporoides ) en la Segunda Guerra Mundial para evitar que los soldados se marearan cuando navegaban por el Canal de la Mancha en su camino a Francia durante la invasión de Normandía . Más tarde, se descubrió que la misma sustancia se podía utilizar en la producción de escopolamina e hiosciamina , que se utilizan en cirugía ocular , y se construyó una industria multimillonaria en Queensland basada en esta sustancia. [42]

Uso recreativo y religioso [ editar ]

Si bien se ha utilizado ocasionalmente de forma recreativa por sus propiedades alucinógenas, las experiencias a menudo son desagradables, mental y físicamente. También es físicamente peligrosa y formalmente clasificada como una droga delirante , por lo que su uso repetido es raro. [43] En junio de 2008, más de 20 personas fueron hospitalizadas con psicosis en Noruega después de ingerir tabletas de rohipnol falsificadas que contenían hioscina. [44] En enero de 2018, 9 personas fueron hospitalizadas en Perth, Australia Occidental, después de haber ingerido, según informes, hioscina. [45]

Históricamente, las diversas plantas que producen hioscina se han utilizado psicoactivamente con fines espirituales . [46] [47] Cuando se usaron preparaciones enteogénicas de estas plantas, se consideró que la hioscina era el principal compuesto psicoactivo y era en gran parte responsable de los efectos alucinógenos, particularmente cuando la preparación se convertía en un ungüento tópico (más notablemente un ungüento volador ). [48] Se informa que la hioscina es el único alcaloide activo dentro de estas plantas que puede absorberse eficazmente a través de la piel para causar efectos. [49] Se exploraron diferentes recetas para estos ungüentos en la brujería europea al menos desde elPeríodo moderno temprano e incluía múltiples ingredientes para ayudar con la absorción transdérmica de hioscina (como la grasa animal), así como otros posibles ingredientes para contrarrestar sus efectos nocivos y disfóricos. [48]

Interrogatorio [ editar ]

Los efectos de la hioscina se estudiaron para su uso como suero de la verdad en los interrogatorios a principios del siglo XX, [50] pero debido a los efectos secundarios, se abandonaron las investigaciones. [51] En 2009, se demostró que la policía secreta de seguridad del Estado checoslovaco había utilizado hioscina al menos tres veces para obtener confesiones de presuntos disidentes antiestatales . [52]

Crimen [ editar ]

Un aviso de viaje publicado por el Departamento de Estado de los Estados Unidos en 2012 decía:

Un método común y particularmente peligroso que utilizan los delincuentes para robar a una víctima es mediante el uso de drogas. La más común [en Colombia] ha sido la hioscina. Estimaciones no oficiales sitúan el número de incidentes anuales de hioscina en Colombia en aproximadamente 50.000. La hioscina puede dejar a la víctima inconsciente durante 24 horas o más. En grandes dosis, puede provocar insuficiencia respiratoria y la muerte. Se administra con mayor frecuencia en forma líquida o en polvo en alimentos y bebidas. La mayoría de estos incidentes ocurren en clubes nocturnos y bares, y generalmente los hombres, percibidos como ricos, son el blanco de mujeres jóvenes y atractivas. Se recomienda que, para evitar ser víctima de hioscina, una persona nunca debe aceptar alimentos o bebidas ofrecidos por extraños o nuevos conocidos, ni dejar alimentos o bebidas desatendidos en su presencia.Las víctimas de hioscina u otras drogas deben buscar atención médica inmediata.[53]

Entre 1998 y 2004, el 13% de los ingresos a la sala de emergencias por "intoxicación con intenciones delictivas" en una clínica de Bogotá , Colombia, se han atribuido a hioscina y el 44% a benzodiazepinas . [40] Lo más común es que la persona haya sido envenenada por un ladrón que le dio a la víctima una bebida mezclada con escopolamina, con la esperanza de que la víctima quedara inconsciente o no pudiera resistir eficazmente el robo. [40]

Además de los robos, también está presuntamente involucrado en secuestros expresos y agresiones sexuales . [54] El Hospital Clínic de Barcelona introdujo un protocolo en 2008 para ayudar a los trabajadores médicos a identificar los casos, mientras que los hospitales de Madrid adoptaron un documento de trabajo similar en febrero de 2015. [54] El Hospital Clínic ha encontrado poca evidencia científica que respalde este uso y se basa en la historias de las víctimas para llegar a cualquier conclusión. [54]Aunque el envenenamiento por hioscina aparece con bastante frecuencia en los medios de comunicación como una ayuda para violar, secuestrar, matar o robar, los efectos de esta droga y la forma en que es aplicada por los delincuentes (inyección transdérmica, en naipes y papeles, etc.) son a menudo exagerada, [55] [56] [57] especialmente la exposición de la piel, ya que la dosis que puede ser absorbida por la piel es demasiado baja para tener algún efecto. [54] Los parches transdérmicos de hioscina deben usarse durante horas o días. [27] Ciertos otros aspectos del uso de hioscina en delitos se han descrito igualmente como "exagerados" o incluso inverosímiles. [58] Hioscina en polvo, en una forma conocida como "aliento del diablo", no lava el cerebro.o controlar a las personas para que sean defraudadas por sus atacantes; estos supuestos efectos son probablemente leyendas urbanas . [59] Sin embargo, se sabe que el fármaco produce pérdida de memoria después de la exposición y la somnolencia , similar al efecto de las benzodiazepinas o la intoxicación por alcohol .

Investigación [ editar ]

La hioscina se utiliza como herramienta de investigación para estudiar la codificación de la memoria. Inicialmente, en ensayos en humanos, se encontró que dosis relativamente bajas del antagonista del receptor muscarínico escopolamina inducían defectos cognitivos temporales. [60] Desde entonces, la escopolamina se ha convertido en un fármaco estándar para inducir experimentalmente defectos cognitivos en animales. [61] [62] Los resultados en primates sugieren que la acetilcolina participa en la codificación de nueva información en la memoria a largo plazo. [63]

La hioscina produce efectos perjudiciales sobre la memoria a corto plazo, la adquisición de la memoria, el aprendizaje, la memoria de reconocimiento visual, la praxis visuoespacial, la memoria visuoespacial, la función visuoperceptiva, el recuerdo verbal y la velocidad psicomotora. [64] [61] [62] Sin embargo, no parece afectar el reconocimiento y la recuperación de la memoria. [62] Las proyecciones de acetilcolina en las neuronas del hipocampo, que son vitales para mediar la potenciación a largo plazo, son inhibidas por la escopolamina. [62] [65]La hioscina también inhibe la liberación de glutamato mediada por colinérgicos en las neuronas del hipocampo, que ayudan en la despolarización, potenciación del potencial de acción y supresión sináptica. Los efectos de la hioscina sobre la liberación de acetilcolina y glutamato en el hipocampo favorecen el funcionamiento cognitivo de recuperación dominante. [62] La hioscina se ha utilizado para modelar los defectos en la función colinérgica para modelos de Alzheimer, demencia, síndrome de X frágil y síndrome de Down. [62] [66] [67] [68]

La hioscina también se ha investigado como un antidepresivo de inicio rápido , y varios estudios pequeños han encontrado resultados positivos. [69] [70] [71] [72]

Ver también [ editar ]

  • Butilbromuro de escopolamina ( butilbromuro de escopolamina)
  • Norscopolamina , un alcaloide relacionado
  • Difenhidramina

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Medios relacionados con la escopolamina en Wikimedia Commons
  • "Escopolamina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.