El ácido sórbico , o ácido 2,4-hexadienoico , es un compuesto orgánico natural que se utiliza como conservante de alimentos . [1] Tiene la fórmula química CH 3 (CH) 4 CO 2 H. Es un sólido incoloro que es ligeramente soluble en agua y se sublima fácilmente. Se aisló por primera vez de las bayas inmaduras del Sorbus aucuparia ( árbol de serbal ), de ahí su nombre.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2 E , 4 E ) -Hexa-2,4-dienoico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.427 |
Número e | E200 (conservantes) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 8 O 2 | |
Masa molar | 112,128 g · mol −1 |
Densidad | 1,204 g / cm 3 |
Punto de fusion | 135 ° C (275 ° F; 408 K) |
Punto de ebullición | 228 ° C (442 ° F; 501 K) |
1,6 g / L a 20 ° C | |
Acidez (p K a ) | 4,76 a 25 ° C |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
La ruta tradicional al ácido sórbico implica la condensación de ácido malónico y transbutenal . [2] También se puede preparar a partir de ácidos hexadienoicos isoméricos, que están disponibles mediante una reacción catalizada por níquel de cloruro de alilo , acetileno y monóxido de carbono . Sin embargo, la ruta utilizada comercialmente es a partir de crotonaldehído y cetena . [3] Se estima que se producen anualmente 30.000 toneladas. [4]
Historia
El ácido sórbico se aisló en 1859 mediante la destilación de aceite de serba por AW von Hofmann . Esto produce ácido parasorbico , la lactona del ácido sórbico, que convirtió en ácido sórbico por hidrólisis. Sus actividades antimicrobianas se descubrieron a finales de los años treinta y cuarenta, y estuvo disponible comercialmente a finales de los cuarenta y cincuenta. A partir de la década de 1980, el ácido sórbico y sus sales se utilizaron como inhibidores de Clostridium botulinum en productos cárnicos para reemplazar el uso de nitritos , que pueden producir nitrosaminas cancerígenas . [5]
Propiedades y usos
Con un p K a de 4,76, es tan ácido como el ácido acético.
El ácido sórbico y sus sales, como el sorbato de sodio , el sorbato de potasio y el sorbato de calcio , son agentes antimicrobianos que se utilizan a menudo como conservantes en alimentos y bebidas para prevenir el crecimiento de moho , levaduras y hongos . En general, se prefieren las sales a la forma ácida porque son más solubles en agua, pero la forma activa es el ácido. El pH óptimo para la actividad antimicrobiana está por debajo de pH 6,5. Los sorbatos se utilizan generalmente en concentraciones de 0,025% a 0,10%. Sin embargo, agregar sales de sorbato a los alimentos aumentará ligeramente el pH de los alimentos, por lo que es posible que sea necesario ajustar el pH para garantizar la seguridad. Se encuentra en alimentos como quesos y panes.
Los números E son:
- E200 Ácido sórbico
- E201 sorbato de sodio
- E202 Sorbato de potasio
- E203 Sorbato de calcio
Algunos mohos (en particular algunas cepas de Trichoderma y Penicillium ) y levaduras pueden desintoxicar los sorbatos por descarboxilación , produciendo trans -1,3-pentadieno . El pentadieno se manifiesta como un olor típico a queroseno o petróleo . Otras reacciones de desintoxicación incluyen la reducción a 4- hexenol y ácido 4-hexenoico. [6]
El ácido sórbico también se puede utilizar como aditivo para caucho frío y como intermedio en la fabricación de algunos plastificantes y lubricantes . [7]
Seguridad
El LD 50 valor de ácido sórbico se estima que es entre 7,4 y 10 g / kg. Por tanto, el ácido sórbico y los sorbatos tienen una toxicidad muy baja para los mamíferos, de ahí su amplio uso en la conservación de alimentos y bebidas. El ácido sórbico se encuentra naturalmente en las bayas silvestres, es relativamente inestable y se degrada rápidamente en el suelo, por lo que se considera respetuoso con el medio ambiente. En el cuerpo generalmente se metaboliza por la misma vía de oxidación que el ácido caproico de ácido graso saturado de 5 carbonos. Existe un consenso general de que el ácido sórbico y los sorbatos carecen intrínsecamente de actividad cancerígena. Sin embargo, se ha demostrado que tienen el potencial de sufrir una conversión en mutágenos potenciales, ya sea por oxidación o por una reacción química con nitritos a un pH de 2-4,2, siendo estas últimas condiciones las que imitan el entorno gástrico. En las células de levadura vivas, el ácido sórbico mejora la formación de radicales libres de oxígeno por la cadena de transporte de electrones mitocondrial, lo que daña el ADN mitocondrial.
Ver también
- Sorbitol
- Polisorbato
- Ácidos en el vino
- Ácido parasórbico
Referencias
- ^ Piper JD, Piper PW (2017). "Sales de benzoato y sorbato: una revisión sistemática de los peligros potenciales de estos conservantes invaluables y el creciente espectro de usos clínicos del benzoato de sodio" . Revisiones integrales en ciencia alimentaria y seguridad alimentaria . 16 (5): 868–880. doi : 10.1111 / 1541-4337.12284 .
- ^ CFH Allen, J. VanAllan (1944). "Acido sorbico". Org. Synth . 24 : 92. doi : 10.15227 / orgsyn.024.0092 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford , tercera edición, 2011, página 8482
- ^ Erich Lück, Martin Jager y Nico Raczek "Ácido sórbico" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi : 10.1002 / 14356007.a24_507
- ^ AS Naidu, ed. (2000). Sistemas antimicrobianos alimentarios naturales . pag. 637. ISBN 0-8493-2047-X.
- ^ Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). "Metabolitos fúngicos del ácido sórbico". Alimentos Addit Contam . 7 (5): 657–69. doi : 10.1080 / 02652039009373931 . PMID 2253810 .
- ^ Bingham E, Cohrssen B (2012). Toxicología de Patty . John Wiley e hijos. pag. 547.
enlaces externos
- Sórbico inchem.org