Sotolon (también conocido como sotolone ) es una lactona y un compuesto aromático extremadamente poderoso , con el típico olor a fenogreco o curry en altas concentraciones y jarabe de arce , caramelo o azúcar quemado en concentraciones más bajas. Sotolon es el principal componente de aroma y sabor de la semilla de fenogreco y el apio de apio , [1] y es uno de los varios componentes aromáticos y de sabor del jarabe de arce artificial . [2] También está presente en melaza , ron añejo , sake añejo y vino blanco, jerez flor , tabaco tostado [3] y cuerpos fructíferos secos del hongo Lactarius helvus . [4] El sotolon puede atravesar el cuerpo relativamente sin cambios, y el consumo de alimentos con alto contenido de sotolon, como el fenogreco, puede impartir un aroma de jarabe de arce al sudor y la orina. En algunas personas con el trastorno genético enfermedad de la orina del jarabe de arce , se produce espontáneamente en sus cuerpos y se excreta en la orina, lo que produce el olor característico de la enfermedad. [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3-hidroxi-4,5-dimetilfuran-2 ( 5H ) -ona | |
Otros nombres Sotolona Caramelo furanona Azúcar lactona Fenogreco lactona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.044.655 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 8 O 3 | |
Masa molar | 128,127 g · mol −1 |
Densidad | 1.049 g / cm 3 |
Punto de fusion | 26 a 29 ° C (79 a 84 ° F; 299 a 302 K) |
Punto de ebullición | 184 ° C (363 ° F; 457 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se cree que esta molécula es responsable del misterioso olor a jarabe de arce que ocasionalmente ha flotado sobre Manhattan desde 2005. [6] Sotolon se aisló por primera vez en 1975 a partir de la hierba fenogreco . [7] El compuesto fue nombrado en 1980 cuando se descubrió que era responsable del sabor del azúcar de caña en bruto: soto- significa "azúcar en bruto" en japonés y -olon significa que la molécula es una enol lactona . [8]
Se ha señalado que varios compuestos derivados del envejecimiento desempeñan un papel importante en el aroma de los vinos fortificados; sin embargo, el sotolon (3-hidroxi-4,5-dimetil-2 (5H) -furanona) es reconocido como el odorizante clave y ha también ha sido clasificado como un potencial marcador de envejecimiento de este tipo de vinos. Esta lactona quiral es un olor poderoso, que puede impartir un olor a nuez, caramelo, curry o rancio, dependiendo de su concentración y distribución enantiomérica. A pesar de ser señalado como un olor clave de otros vinos fortificados, la atención de los investigadores también se ha dirigido a su carácter de sabor desagradable, asociado al envejecimiento oxidativo prematuro de los vinos blancos secos jóvenes, superponiendo el carácter afrutado, floral y fresco esperado. . Este compuesto se puede detectar mediante extracción de emulsificación miniaturizada seguida de GC-MS / SIM [9] y extracción líquido-líquido miniaturizada de un solo paso seguida de análisis LC-MS / MS [10]
Francés vin jaune
Vin jaune está marcado por la formación de sotolon a partir del ácido α-cetobutírico . [11] [12]
Ver también
- Tapa de caramelo (especie de hongo Lactarius cuyo aroma a jarabe de arce se deriva de la quabalactona III, que se hidroliza en sotolon)
Referencias
- ^ Imre Blank; Peter Schieberle (1993). "Análisis de las sustancias aromatizantes similares a los condimentos de un extracto de apio comercial" . Diario de sabores y fragancias . 8 (4): 191-195. doi : 10.1002 / ffj.2730080405 . Archivado desde el original (resumen) el 16 de diciembre de 2012.
- ^ "Caractéristiques chimiques et nutritives du sirop d'érable" (PDF) (en francés). Centre de recherche, de développement et de transfert technologique acéricole. Marzo de 1994. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Sigma-Aldrich
- ^ Sylvie Rapior, Françoise Fons y Jean-Marie Bessièreb (2000). "El olor a fenogreco de Lactarius helvus" . Micología . 92 (2): 305–308. doi : 10.2307 / 3761565 . JSTOR 3761565 . Archivado desde el original (resumen) el 26 de abril de 2006.
- ^ F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert1, A. Mosandl, AC Sewell y H. Böhles (1999). "4,5-dimetil-3-hidroxi-2 (5H) -furanona (sotolona) - el olor de la enfermedad de la orina de jarabe de arce". Revista de enfermedades metabólicas hereditarias . 22 (2): 107-114. doi : 10.1023 / A: 1005433516026 . PMID 10234605 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ John Matson (5 de febrero de 2009). "¡Resuelto el misterio del olor a jarabe de arce de Nueva York!" . Blog de noticias de Scientific American .
- ^ F. Rijkens y H. Boelens (1975) "El futuro de la investigación de aromas", Actas del Simposio Internacional sobre Investigación de Aromas , H. Maarse y PJ Groenen, eds. (Wageningen, Países Bajos: Pudoc, 1975), págs. 203-220.
- ^ Tokitomo, Yukiko; Kobayashi, Akio; Yamanishi, Tei; Muraki, Shigeru (1980) "Estudios sobre el" sabor azucarado "del azúcar de caña en bruto. III. Compuesto clave del sabor azucarado," Actas de la Academia Japonesa , serie B, 56 (7): 457-462; ver nota a pie de página en la pág. 457.
- ^ Freitas, Ana I .; Pereira, Vanda; Leça, João M .; Pereira, Ana C .; Albuquerque, Francisco; Marques, José C. (15 de febrero de 2018). "Un método de extracción asistido por emulsificación simple para el análisis GC-MS / SIM de marcadores de envejecimiento y oxidación del vino: aplicación para el estudio de la microoxigenación en el vino de Madeira". Métodos analíticos de alimentos . 11 (8): 2056-2065. doi : 10.1007 / s12161-018-1176-3 . ISSN 1936-9751 .
- ^ Marques, José C .; Pereira, Ana C .; Gaspar, João M .; Leça, João M .; Pereira, Vanda (2018). "Determinación rápida de Sotolon en vinos generosos mediante extracción líquido-líquido miniaturizada seguida de análisis LC-MS / MS" . Revista de métodos analíticos en química . 2018 : 4393040. doi : 10.1155 / 2018/4393040 . PMC 6311786 . PMID 30647986 .
- ^ Thuy, Pham Thu; Elisabeth, Guichard; Pascal, Schlich; Claudine, Charpentier (1995). "Condiciones óptimas para la formación de Sotolon a partir del ácido α-cetobutírico en el francés" Vin Jaune " ". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 43 (10): 2616. doi : 10.1021 / jf00058a012 .
- ^ Guichard, E .; Pham, TT; Etievant, P. (1993). "Determinación cuantitativa de sotolon en vinos por cromatografía líquida de alta resolución". Cromatografía . 37 (9-10): 539. doi : 10.1007 / BF02275793 .