El diclorocarbeno es el intermedio reactivo con fórmula química CCl 2 . Aunque esta especie química no se ha aislado, es un intermediario común en la química orgánica y se genera a partir del cloroformo . Esta molécula diamagnética doblada se inserta rápidamente en otros enlaces.
El diclorocarbeno se genera más comúnmente por la reacción del cloroformo y una base como el terc -butóxido de potasio o hidróxido de sodio acuoso . [1] Un catalizador de transferencia de fase , por ejemplo bromuro de benciltrietilamonio , facilita la migración del hidróxido en la fase orgánica.
Otro precursor del diclorocarbeno es el tricloroacetato de etilo . Tras el tratamiento con metóxido de sodio , libera CCl 2 . [2]
La diclorodiazirina, que es estable en la oscuridad, se descompone en diclorocarbeno y nitrógeno mediante fotólisis . [4]
El diclorocarbeno también se puede obtener por decloración de tetracloruro de carbono con magnesio con química ultrasónica . [6] Este método es tolerante a ésteres y compuestos carbonílicos porque no involucra una base fuerte .
El diclorocarbeno reacciona con los alquenos en una cicloadición formal [1+2] para formar diclorociclopropanos geminales . Estos pueden reducirse a ciclopropanos o hidrolizarse para dar ciclopropanonas mediante una hidrólisis de haluro geminal . Los diclorociclopropanos también se pueden convertir en alenos en el reordenamiento de Skattebøl .