Estireno ( / s t aɪ r i n / ) [5] es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 CH = CH 2 . Este derivado de benceno es un aceitoso incoloro líquido , aunque muestras envejecidas pueden aparecer amarillento. El compuesto se evapora fácilmente y tiene un olor dulce, aunque las concentraciones altas tienen un olor menos agradable. El estireno es el precursor del poliestireno y varios copolímeros. En 2010 se produjeron aproximadamente 25 millones de toneladas de estireno [6]. aumentando a alrededor de 35 millones de toneladas para 2018.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Etenilbenceno [1] | |
Otros nombres Estireno [1] Vinilbenceno Feniletileno Feniletileno Cinnamene Styrol Diarex HF 77 Styrolene Styropol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.592 |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 8 | |
Masa molar | 104,15 g / mol |
Apariencia | líquido aceitoso incoloro |
Olor | dulce, floral [2] |
Densidad | 0,909 g / cm 3 |
Punto de fusion | −30 ° C (−22 ° F; 243 K) |
Punto de ebullición | 145 ° C (293 ° F; 418 K) |
0,03% (20 ° C) [2] | |
log P | 2,70 [3] |
Presión de vapor | 5 mmHg (20 ° C) [2] |
−6,82 × 10 −5 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.5469 |
Viscosidad | 0,762 cP a 20 ° C |
Estructura | |
0,13 D | |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable, tóxico, probablemente cancerígeno |
Ficha de datos de seguridad | MSDS |
Frases R (desactualizadas) | R10 R36 |
Frases S (desactualizadas) | S38 S20 S23 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 3 2 |
punto de inflamabilidad | 31 ° C (88 ° F; 304 K) |
Límites explosivos | 0,9–6,8% [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 2194 ppm (ratón, 4 h ) 5543 ppm (rata, 4 h) [4] |
LC Lo ( menor publicado ) | 10,000 ppm (humano, 30 min) 2771 ppm (rata, 4 h) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 100 ppm C 200 ppm 600 ppm (pico máximo de 5 minutos en 3 horas cualesquiera) [2] |
REL (recomendado) | TWA 50 ppm (215 mg / m 3 ) ST 100 ppm (425 mg / m 3 ) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 700 ppm [2] |
Compuestos relacionados | |
Estirenos relacionados; compuestos aromáticos relacionados | poliestireno , estilbeno ; etilbencina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
El estireno lleva el nombre del bálsamo de estorax , la resina de los árboles Liquidambar de la familia de plantas Altingiaceae . El estireno se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en algunas plantas y alimentos ( canela , granos de café , árboles de bálsamo y maní ) [7] y también se encuentra en el alquitrán de hulla .
Historia
En 1839, el boticario alemán Eduard Simon aisló un líquido volátil de la resina (llamada estorax o styrax (latín)) del liquidámbar americano ( Liquidambar styraciflua ). Llamó al líquido "estirol" (ahora estireno). [8] [9] También notó que cuando el estirol se exponía al aire, la luz o el calor, se transformaba gradualmente en una sustancia dura parecida al caucho, a la que llamó "óxido de estirol". [10] En 1845, el químico alemán August Hofmann y su alumno John Blyth habían determinado la fórmula empírica del estireno : C 8 H 8 . [11] También habían determinado que el "óxido de estirol" de Simon, al que rebautizaron como "metastyrol", tenía la misma fórmula empírica que el estireno. [12] Además, podían obtener estireno destilando en seco "metastirol". [13] En 1865, el químico alemán Emil Erlenmeyer descubrió que el estireno podía formar un dímero , [14] y en 1866 el químico francés Marcelin Berthelot declaró que el "metastyrol" era un polímero de estireno (es decir, poliestireno ). [15] Mientras tanto, otros químicos habían estado investigando otro componente del estorax, a saber, el ácido cinámico . Habían descubierto que el ácido cinámico podía descarboxilarse para formar "cinnamene" (o "cinnamol"), que parecía ser estireno. En 1845, el químico francés Emil Kopp sugirió que los dos compuestos eran idénticos, [16] y en 1866, Erlenmeyer sugirió que tanto el "cinnamol" como el estireno podrían ser vinilbenceno. [17] Sin embargo, el estireno que se obtenía del ácido cinámico parecía diferente del estireno que se obtenía al destilar la resina de estorax: este último era ópticamente activo . [18] Finalmente, en 1876, el químico holandés van 't Hoff resolvió la ambigüedad: la actividad óptica del estireno que se obtenía al destilar la resina de estorax se debía a un contaminante. [19]
Producción industrial
De etilbenceno
La gran mayoría del estireno se produce a partir de etilbenceno , [20] y casi todo el etilbenceno producido en todo el mundo se destina a la producción de estireno. Como tal, los dos procesos de producción a menudo están altamente integrados. El etilbenceno se produce mediante una reacción de Friedel-Crafts entre el benceno y el etileno ; originalmente, este utilizaba cloruro de aluminio como catalizador , pero en la producción moderna ha sido reemplazado por zeolitas .
Por deshidrogenación
Alrededor del 80% del estireno se produce por deshidrogenación de etilbenceno . Esto se logra utilizando vapor sobrecalentado (hasta 600 ° C) sobre un catalizador de óxido de hierro (III) . [21] La reacción es altamente endotérmica y reversible, con un rendimiento típico de 88 a 94%.
El producto de etilbenceno / estireno crudo se purifica luego por destilación. Como la diferencia en los puntos de ebullición entre los dos compuestos es de solo 9 ° C a presión ambiente, es necesario el uso de una serie de columnas de destilación. Esto consume mucha energía y se complica aún más por la tendencia del estireno a sufrir una polimerización inducida térmicamente en poliestireno, [22] requiriendo la adición continua de inhibidor de polimerización al sistema.
Vía hidroperóxido de etilbenceno
El estireno también se coproduce comercialmente en un proceso conocido como POSM ( Lyondell Chemical Company ) o SM / PO ( Shell ) para monómero de estireno / óxido de propileno . En este proceso, el etilbenceno se trata con oxígeno para formar el hidroperóxido de etilbenceno . Este hidroperóxido se usa luego para oxidar propileno a óxido de propileno, que también se recupera como coproducto. El 1-feniletanol restante se deshidrata para dar estireno:
Otras rutas industriales
Extracción de gasolina por pirólisis
La extracción de gasolina de pirólisis se realiza a una escala limitada. [20]
De tolueno y metanol
El estireno se puede producir a partir de tolueno y metanol , que son materias primas más baratas que las del proceso convencional. Este proceso ha sufrido una baja selectividad asociada con la descomposición competitiva del metanol. [23] Exelus Inc. afirma haber desarrollado este proceso con selectividades comercialmente viables, a 400–425 ° C y presión atmosférica, al forzar estos componentes a través de un catalizador zeolítico patentado . Se informa [24] que se obtiene una mezcla aproximadamente 9: 1 de estireno y etilbenceno, con un rendimiento total de estireno superior al 60%. [25]
De benceno y etano
Otra ruta al estireno implica la reacción de benceno y etano . Este proceso está siendo desarrollado por Snamprogetti y Dow. El etano, junto con el etilbenceno, se alimenta a un reactor de deshidrogenación con un catalizador capaz de producir simultáneamente estireno y etileno. El efluente de deshidrogenación se enfría y se separa y la corriente de etileno se recicla a la unidad de alquilación. El proceso intenta superar las deficiencias anteriores en intentos anteriores de desarrollar la producción de estireno a partir de etano y benceno, como la recuperación ineficaz de aromáticos, la producción de altos niveles de pesados y alquitranes y la separación ineficaz de hidrógeno y etano. El desarrollo del proceso está en curso. [26]
Síntesis de laboratorio
Una síntesis de laboratorio de estireno implica la descarboxilación del ácido cinámico : [27]
- C 6 H 5 CH = CHCO 2 H → C 6 H 5 CH = CH 2 + CO 2
El estireno se preparó por primera vez mediante este método. [28]
Polimerización
La presencia del grupo vinilo permite que el estireno se polimerice . Los productos comercialmente significativos incluyen poliestireno , ABS , estireno-butadieno (SBR) de caucho , látex de estireno-butadieno, SIS (estireno-isopreno-estireno), S-EB-S (estireno-etileno / butileno-estireno), de estireno- divinilbenceno (S -DVB), resina de estireno-acrilonitrilo (SAN) y poliésteres insaturados utilizados en resinas y compuestos termoendurecibles . Estos materiales se utilizan en caucho, plástico, aislamiento, fibra de vidrio , tuberías, piezas de automóviles y botes, contenedores de alimentos y respaldo de alfombras.
Peligros
Autopolimerización explosiva
Como líquido o gas, el estireno puro se polimerizará espontáneamente en poliestireno, sin necesidad de iniciadores externos . [29] Esto se conoce como autopolimerización . A 100 ° C se autopolimerizará a una velocidad de ~ 2% por hora, y más rápidamente que esto a temperaturas más altas. [22] La reacción de polimerización es exotérmica ; por lo tanto, existe un riesgo real de fuga térmica y explosión. Un ejemplo es la explosión de 2019 del petrolero Stolt Groenland ; en este incidente, 5.250 toneladas métricas de monómero de estireno detonaron mientras el barco estaba atracado en Ulsan , República de Corea. La reacción de autopolimerización solo se puede controlar mediante la adición continua de inhibidores de polimerización .
Efectos en la salud
El estireno se considera un " carcinógeno conocido ", especialmente en caso de contacto con los ojos, pero también en caso de contacto con la piel, ingestión e inhalación, según varias fuentes. [20] [30] [31] [32] El estireno se metaboliza en gran medida en óxido de estireno en los seres humanos, como resultado de la oxidación por el citocromo P450 . El óxido de estireno se considera tóxico , mutágeno y posiblemente cancerígeno . Posteriormente, el óxido de estireno se hidroliza in vivo a estireno glicol por la enzima epóxido hidrolasa . [33] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha descrito al estireno como "una toxina sospechosa para el tracto gastrointestinal, los riñones y el sistema respiratorio, entre otros". [34] [35] El 10 de junio de 2011, el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. Describió al estireno como "razonablemente previsible que sea un carcinógeno humano". [36] [37] Sin embargo, un autor de STATS describe [38] una revisión que se realizó sobre la literatura científica y concluyó que "la evidencia epidemiológica disponible no respalda una relación causal entre la exposición al estireno y cualquier tipo de cáncer humano". [39] A pesar de esta afirmación, los investigadores daneses han trabajado para investigar la relación entre la exposición ocupacional al estireno y el cáncer. Concluyeron: "Los hallazgos deben interpretarse con cautela, debido a la evaluación de exposición realizada por la empresa, pero la posible asociación entre exposiciones en la industria de plásticos reforzados , principalmente estireno, y trastornos degenerativos del sistema nervioso y cáncer de páncreas, merece atención". . [40] En 2012, la EPA danesa concluyó que los datos del estireno no respaldan una preocupación por el cáncer del estireno. [41] La EPA de EE. UU. No tiene una clasificación de cáncer para el estireno, [42] pero ha sido objeto de su programa Sistema Integrado de Información de Riesgos (IRIS). [43] El Programa Nacional de Toxicología del Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. Ha determinado que "se prevé razonablemente que el estireno sea un carcinógeno humano". [44] Varios organismos reguladores se refieren al estireno, en diversos contextos, como un carcinógeno humano posible o potencial. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer considera que el estireno es "probablemente cancerígeno para los seres humanos". [45] [46]
Las propiedades neurotóxicas [47] del estireno también se han estudiado y los efectos reportados incluyen efectos en la visión [48] (aunque no se puede reproducir en un estudio posterior [49] ) y en las funciones auditivas. [50] [51] [52] [53] Los estudios en ratas han arrojado resultados contradictorios, [51] [52] pero los estudios epidemiológicos han observado una interacción sinérgica con el ruido al causar dificultades auditivas. [54] [55] [56]
Accidente industrial
El 7 de mayo de 2020, un gas, que se informó que era estireno, se filtró de un tanque en la planta de LG Chem (LG Polymers India Private Limited) en RR Venkatapuram, Visakhapatnam, Andra Pradesh , India . La fuga ocurrió en las primeras horas de la mañana mientras los trabajadores se preparaban para reabrir la planta, que fue cerrada debido a la pandemia de COVID-19 . Según los informes, murieron trece personas y más de 200 fueron hospitalizadas. [57] [58]
Referencias
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- ↑ Para más detalles sobre la historia del estireno, ver: FW Semmler, Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [Los líquidos volátiles según sus componentes químicos con respecto al desarrollo histórico], vol. 4 (Leipzig, Alemania, Veit & Co., 1907), § 327. Styrol, págs. 24-28. Archivado el 1 de mayo de 2018 en Wayback Machine.
- ↑ (Simon, 1839), pág. 268. De la p. 268: "Für den festen Rückstand würde der Name Styroloxyd atten." (Para el residuo sólido, encajaría el nombre "óxido de estirol").
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- Traducción al alemán: Blyth, John; Hofmann, agosto de Wilh. (1845c). "Ueber das Styrol und einige seiner Zersetzungsproducte" [Sobre el estirol y algunos de sus productos de descomposición]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 53 (3): 289–329. doi : 10.1002 / jlac.18450530302 .; ver p. 297.
- Tenga en cuenta que Blyth y Hofmann establecen la fórmula empírica del estireno como C 16 H 8 porque en ese momento, algunos químicos usaron la masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12).
- ↑ (Blyth y Hofmann, 1845a), p. 348. De p. 348: "Tanto el análisis como la síntesis han demostrado igualmente que el estirol y la masa vítrea (para la que proponemos el nombre de metastirol) poseen el mismo porcentaje de constitución".
- ↑ (Blyth y Hofmann, 1845a), p. 350.
- ↑ Erlenmeyer, Emil (1865) "Ueber Distyrol, ein neues Polymere des Styrols" (Sobre distyrol, un nuevo polímero de estirol), Annalen der Chemie , 135 : 122-123.
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- ↑ Erlenmeyer, Emil (1866) "Studien über die sg aromatischen Säuren" (Estudios de los llamados ácidos aromáticos), Annalen der Chemie , 137 : 327–359; ver p. 353.
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enlaces externos
- Asociación Estadounidense de Higiene Industrial , The Ear Poisons , The Synergist, noviembre de 2018.
- CDC - Estireno - Tema de salud y seguridad en el lugar de trabajo de NIOSH
- Temas de seguridad y salud | Estireno (OSHA)
- Grupo Nórdico de Expertos , Exposición ocupacional a sustancias químicas e impedimentos auditivos , 2010.
- OSHA-NIOSH 2018. Prevención de la pérdida auditiva causada por sustancias químicas (ototoxicidad) y exposición al ruido, el Boletín de información de seguridad y salud (SHIB) , la Administración de seguridad y salud ocupacional y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud ocupacional. SHIB 03-08-2018. Publicación del DHHS (NIOSH) No. 2018-124.