El sulfonmetano ( sulfonometano , sulfonal , acetona dietil sulfona ) es un compuesto químico sintetizado por primera vez por Eugen Baumann en 1888 y posteriormente introducido como fármaco hipnótico por Alfred Kast, pero ahora reemplazado por sedantes más nuevos y seguros. [1] Su apariencia es cristalina incolora o en polvo. En Estados Unidos, está programado como un medicamento de Lista III en la Ley de Sustancias Controladas . [2]
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.704 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 7 H 16 O 4 S 2 |
Masa molar | 228,32 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Efectos
Produce sueño prolongado en el insomnio nervioso funcional , y también es útil en la locura , administrándose con mucílagos de acacia o en líquidos calientes, por su insolubilidad, o en cápsulas grandes. Su poder hipnótico no es igual al del cloral , pero como no es un depresor del corazón ni de la respiración puede utilizarse cuando la morfina o el cloral están contraindicados. Sin embargo, es muy incierto en su acción, a menudo no logra producir sueño cuando se toma a la hora de acostarse, pero produce somnolencia y sueño al día siguiente. La somnolencia al día siguiente de una dosis medicinal puede evitarse con un laxante salino a la mañana siguiente de su administración. No es aconsejable utilizarlo de forma continua durante más de unos pocos días seguidos, ya que tiende a producir el hábito sulfonal, que se acompaña de marcados efectos tóxicos, alteraciones de la digestión , vértigo, marcha tambaleante e incluso parálisis de las extremidades inferiores. Estos efectos se acompañan de erupciones cutáneas y la orina adquiere un color rojo oscuro (hematoporfinuria). Sulfonal es acumulativo en sus efectos. Se han registrado muchos casos mortales de intoxicación por sulfonas, tanto por intoxicación crónica como por una sola gran dosis.
Química
El sulfonal se prepara condensando acetona con etilmercaptano en presencia de ácido clorhídrico , siendo posteriormente oxidado el mercaptol (CH 3 ) 2 C (SC 2 H 5 ) 2 formado por permanganato de potasio . También está formado por la acción de potasa alcohólica y yoduro de metilo sobre etiliden dietil sulfina, CH 3 CH (SO 2 C 2 H 5 ) 2 (que se forma por oxidación de ditioacetal con permanganato de potasio ). Se cristaliza en prismas que funden a 125 C, que son prácticamente insolubles en agua fría, pero se disuelve en 15 partes de caliente y también en alcohol y éter .
Ver también
- Trional
- Tetronal
Referencias
- ^ Diccionario de herencia americana
- ^ "Programación de la DEA" .
Otras lecturas
- Kast A (1888). Sulfonal, ein neues Schlafmittel (en alemán). Berlina.
- Wendt EC (1888). "Sulfonal, un nuevo hipnótico" . El historial médico . Nueva York. 33 (22): 597–598.
- Bayer (1889). "Sulfonal" . La Cincinnati Lancet-Clinic . Cincinnati: JC Culbertson. 22 : 2.