Sulfonamida
En química , el grupo funcional sulfonamida (también escrito sulfonamida ) es -S(=O) 2 -NH 2 , un grupo sulfonilo conectado a un grupo amina . Relativamente hablando, este grupo no es reactivo. El centro de amina ya no es básico. El enlace SN se escinde solo con dificultad. Debido a la rigidez del grupo funcional, las sulfonamidas suelen ser cristalinas. Por esta razón, la formación de una sulfonamida es un método clásico para convertir una amina en un derivado cristalino que se puede identificar por su punto de fusión. Muchos medicamentos importantes contienen el grupo sulfonamida. [1]
Una sulfonamida (compuesto) es un compuesto que contiene este grupo. La fórmula general es RSO 2 NH 2 , donde R es algún grupo orgánico. Por ejemplo, "metanosulfonamida" es CH 3 SO 2 NH 2 . Cualquier sulfonamida puede considerarse derivada de un ácido sulfónico al reemplazar un grupo hidroxilo con un grupo amina. En medicina , el término "sulfonamida" se usa a veces como sinónimo de sulfonamida , un derivado o variación de la sulfanilamida. La primera sulfonamida se descubrió en Alemania en 1932. [2]
Las sulfonamidas se pueden preparar en el laboratorio de muchas maneras. El enfoque clásico implica la reacción de cloruros de sulfonilo con una amina .
Por lo general, se agrega una base como la piridina para absorber el HCl que se genera. Es ilustrativa la síntesis de sulfonilmetilamida. [3] Una fuente de cloruro de sulfonilo fácilmente disponible es el cloruro de tosilo . [4] La reacción de aminas primarias y secundarias con cloruro de bencenosulfonilo es la base de la reacción de Hinsberg , un método para detectar aminas primarias y secundarias.
Las sultamas son sulfonamidas cíclicas. Los sultams bioactivos incluyen el antiinflamatorio ampiroxicam y el anticonvulsivo sultiame . Las sultamas se preparan de manera análoga a otras sulfonamidas, teniendo en cuenta el hecho de que las aminas desprotonan los ácidos sulfónicos. A menudo se preparan mediante oxidación en un solo recipiente de disulfuros o tioles unidos a aminas. [5] Una síntesis alternativa de sultam implica la preparación inicial de una sulfonamida lineal, seguida de la formación de enlaces CC intramoleculares (es decir, ciclación), una estrategia que se utilizó en la síntesis de un emisor azul profundo basado en sultam para electrónica orgánica. [6]
Las sulfinamidas relacionadas (R(S=O)NHR) son amidas de ácidos sulfínicos (R(S=O)OH) (ver sulfinilo ). Las sulfinamidas quirales como la terc-butanosulfinamida , la p-toluenosulfinamida [7] [8] y la 2,4,6-trimetilbencenosulfinamida [9] son importantes para la síntesis asimétrica .
