AM-694

AM-694
Estatus legal

Estatus legal	AU : S9 (Sustancia prohibida) CA : Schedule II DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) Reino Unido : Clase B EE . UU . : Horario I
Identificadores
Nombre IUPAC 1 - [(5-fluoropentilo) -1 H -indol-3-il] - (2-yodofenil) metanona
Número CAS	335161-03-0^norte
PubChem CID	9889172
ChemSpider	8064843^Y
UNII	6RK7KN7L1O
CHEBI	CHEBI: 138017
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID30187156
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₀H ₁₉F I N O
Masa molar	435,281 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas Ic2ccccc2C (= O) c1cn (CCCCCF) c3ccccc13
InChI EnChI = 1S / C20H19FINO / c21-12-6-1-7-13-23-14-17 (15-8-3-5-11-19 (15) 23) 20 (24) 16-9-2- 4-10-18 (16) 22 / h2-5,8-11,14H, 1,6-7,12-13H2^Y Clave: LFFIIZFINPPEMC-UHFFFAOYSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

AM-694 ( 1- (5-fluoropentil) -3- (2-yodobenzoil) indol ) es un fármaco de diseño que actúa como un agonista potente y selectivo del receptor cannabinoide CB ₁ . Se utiliza en la investigación científica para mapear la distribución de los receptores CB ₁ . ^[1]

Farmacología [ editar ]

AM-694 es un agonista de los receptores cannabinoides . Tiene una K _i de 0,08 nM en CB ₁ y 18 veces más de selectividad CB ₂ con una K _i de 1,44 nM. ^[2] No está claro qué es responsable de esta inusualmente alta afinidad de unión de CB ₁ , pero hace que el derivado radiomarcado con ¹⁸ F de AM-694 sea útil para mapear la distribución de los receptores CB ₁ en el cuerpo. ^[1]

Metabolismo [ editar ]

Las vías del metabolismo incluyen defluoración hidrolítica , carboxilación y monohidroxilación de la cadena N- alquilo. ^[3]

Ver también [ editar ]

AM-679
AM-1235
AM-2201
AM-2232
AM-2233
FUBIMINA
JWH-018
Lista de cannabinoides AM
Lista de cannabinoides JWH
THJ-2201

Referencias [ editar ]

↑ a b Willis PG, Katoch-Rouse R, Horti AG (agosto de 2003). "Radiomarcaje regioselectivo F-18 de AM694, un ligando del receptor de cannabinoides CB1". Revista de compuestos marcados y radiofármacos . 46 (9): 799–804. doi : 10.1002 / jlcr.720 .
^ Patente WO 200128557 , Makriyannis A , Deng H, "Derivados de indol cannabimiméticos", concedida el 7 de junio de 2001
^ Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A (febrero de 2013). "La detección de los metabolitos urinarios de 1 - [(5-fluoropentil) -1H-indol-3-il] - (2-yodofenil) metanona (AM-694), un cannabimimético de alta afinidad, mediante cromatografía de gases - espectrometría de masas" . Pruebas y análisis de drogas . 5 (2): 110–5. doi : 10.1002 / dta.1336 . PMID 22522907 .

[Willis-1] Willis PG, Katoch-Rouse R, Horti AG (agosto de 2003). "Radiomarcaje regioselectivo F-18 de AM694, un ligando del receptor de cannabinoides CB1". Revista de compuestos marcados y radiofármacos . 46 (9): 799–804. doi : 10.1002 / jlcr.720 .

[WO_2001_28557_A1-2] Patente WO 200128557 , Makriyannis A , Deng H, "Derivados de indol cannabimiméticos", concedida el 7 de junio de 2001

[3] Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A (febrero de 2013). "La detección de los metabolitos urinarios de 1 - [(5-fluoropentil) -1H-indol-3-il] - (2-yodofenil) metanona (AM-694), un cannabimimético de alta afinidad, mediante cromatografía de gases - espectrometría de masas" . Pruebas y análisis de drogas . 5 (2): 110–5. doi : 10.1002 / dta.1336 . PMID 22522907 .

[1]