Δ 9- tetrahidrocannabiorcol ( Δ 9 -THCC , (C1) -Δ 9 -THC ) es un fitocannabinoide que se encuentra en el cannabis . [1] Es un homólogo de THC y THCV con la cadena lateral alquilo reemplazada por un grupo metilo más pequeño . A diferencia del THC y el THCV, el THCC tiene una afinidad insignificante por los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2 , pero a la inversa, es significativamente más potente que el THC o el THCV como activador del TRPA1.canal de calcio que juega un papel importante en la percepción del dolor , [2] y se ha demostrado que produce efectos analgésicos a través de la activación de los canales TRPA1 espinales. [3] [4]
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 17 H 22 O 2 |
Masa molar | 258,361 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Ver también
Referencias
- ^ Ross SA, ElSohly MA, Sultana GN, Mehmedic Z, Hossain CF, Chandra S. "Glucósidos flavonoides y cannabinoides del polen de Cannabis sativa L". Análisis fitoquímico . 16 (1): 45–8. doi : 10.1002 / pca.809 . PMID 15688956 .
- ^ Bow EW, Rimoldi JM (2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1 / CB2" . Perspectivas de la química medicinal . 8 : 17–39. doi : 10.4137 / PMC.S32171 . PMC 4927043 . PMID 27398024 .
- ^ Andersson DA, Gentry C, Alenmyr L, Killander D, Lewis SE, Andersson A y col. (Noviembre de 2011). "TRPA1 media la antinocicepción espinal inducida por acetaminofén y el cannabinoide Δ (9) -tetrahidrocannabiorcol" . Comunicaciones de la naturaleza . 2 : 551. doi : 10.1038 / ncomms1559 . PMID 22109525 .
- ^ Moparthi L, Survery S, Kreir M, Simonsen C, Kjellbom P, Högestätt ED, et al. (Noviembre de 2014). "El TRPA1 humano es intrínsecamente frío y quimiosensible con y sin su dominio de repetición de anquirina N-terminal" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 111 (47): 16901–6. doi : 10.1073 / pnas.1412689111 . PMID 25389312 .