El 1-triacontanol ( n -triacontanol ) es un alcohol graso de fórmula general C 30 H 62 O, también conocido como alcohol melisílico o alcohol miricílico . Se encuentra en ceras para cutículas de plantas y cera de abejas . El triacontanol es un estimulante del crecimiento de muchas plantas, sobre todo rosas , en las que aumenta rápidamente el número de roturas basales. El 1-triacontanol es un regulador natural del crecimiento de las plantas. Se ha utilizado ampliamente para mejorar el rendimiento de varios cultivos en todo el mundo, principalmente en Asia. [2]Se ha informado que el triacontanol aumenta el crecimiento de las plantas al mejorar las tasas de fotosíntesis , biosíntesis de proteínas , el transporte de nutrientes en una planta y la actividad enzimática , reduciendo los carbohidratos complejos, entre muchos otros propósitos. El alcohol graso parece aumentar la eficiencia fisiológica de las células vegetales y aumentar el potencial de las células responsables del crecimiento y la madurez de una planta.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Triacontan-1-ol | |
Otros nombres 1-triacontanol n -Triacontanol melisilo alcohol alcohol miricilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1711965 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.905 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 30 H 62 O | |
Masa molar | 438,81 g / mol |
Densidad | 0,777 g / ml a 95 ° C |
Punto de fusion | 87 ° C (189 ° F; 360 K) |
Insoluble | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
El triacontanol se aisló por primera vez en 1933 a partir de cera de alfalfa . Se identificó como un alcohol primario saturado de cadena lineal . [3] El triacontanol se encuentra en varias especies de plantas como un componente menor de la cera epicuticular . En el trigo , el triacontanol es aproximadamente el 3-4% de la cera de las hojas. [ cita requerida ] . [4] Los efectos del tricontanol también se observan cuando una planta de alfafa picada [se necesita aclaración ] se coloca muy cerca de las plántulas y varias semillas de cultivos. [ cual? ] Se ha observado un aumento sustancial en el rendimiento y el crecimiento en diferentes plantas, como pepino , tomate , trigo , maíz , lechuga y arroz . [5] El triacontanol sintético también ha mostrado una capacidad similar para mejorar el crecimiento en diferentes especies de plantas. [ cita requerida ]
Caracteristicas
El triacontanol no reacciona de la misma manera en todas las especies de plantas. Los efectos del triacontanol varían en términos de fotosíntesis y manipulación del rendimiento en especies vegetales. [ aclaración necesaria ] Los efectos sobre las plantas C-3 y las plantas C-4. En la planta de tomate (planta C-3), el tratamiento con triacontanol aumenta el peso de la hoja seca e inhibe la fotosíntesis en un 27% en las hojas secas, [ aclaración necesaria ] mientras que en las plantas de maíz no se produce ningún cambio en la fotosíntesis tanto si se trata con triacontanol como si no. . [6]
Aunque el efecto básico del tratamiento de plántulas de varias especies de plantas es un aumento en el crecimiento de las plantas, la fotosíntesis y el rendimiento de los cultivos, los efectos del triacontanol no son los mismos en todas las especies de plantas. Algunos presentan estos síntomas, mientras que otros no muestran respuesta al tratamiento con triacontanol. Diferentes estudios revelan que los efectos del triacontanol difieren con las cantidades de triacontanol utilizadas para tratar la planta. Una dosis mucho más alta de triacontanol también podría tener efectos adversos sobre el crecimiento de una planta. Se ha informado que el triacontanol aumenta la productividad de algunas plantas que tienen algunas propiedades terapéuticas, como las raíces de la cúrcuma. [7] Además, los efectos del triacontanol se observan en la producción de opio y morfina. [8]
Funcionalidad
Existen numerosas corporaciones [se necesita un ejemplo ] que fabrican triacontanol sintético para mejorar el rendimiento de los cultivos y la resistencia a las plagas en los cultivos. [ cita requerida ] El triacontanol mejora la tasa de división celular en una planta que produce raíces y brotes más grandes. Se ha demostrado que si se aplica triacontanol durante el período de crecimiento máximo de una planta en una cantidad adecuada, mejora la actividad enzimática en las raíces y la funcionalidad hormonal aumentando el rendimiento general de la planta. [9] El triacontanol opera básicamente mejorando la funcionalidad básica de la planta, como aumentar la tasa de fotosíntesis y producir más azúcar o glucosa . [ cita requerida ] Cuando la fotosíntesis está operando finamente en una planta, la planta produce más azúcares y absorbe más luz solar . Luego, la planta envía más azúcares a la rizosfera a través del sistema de raíces donde se produce el crecimiento, la respiración y el intercambio de nutrientes en las cercanías del suelo. [10] La disponibilidad de más azúcares conduce a una mayor respiración e intercambio de nutrientes entre las plantas y los microorganismos en el suelo. cuando los microbios reciben más azúcares de la planta, aumenta la actividad microbiana en la zona de la raíz y se desempeñan de manera más eficiente en la extracción de nutrientes como en el caso de la fijación de nitrógeno . Estos microorganismos trazan particularmente los nutrientes esenciales para el suelo. Estos nutrientes son utilizados por las plantas para construir nutrientes más complejos y compuestos esenciales para su rápido crecimiento y defensa de ciertos otros microbios. Estos compuestos complejos [ ¿cuáles? ] maximizar el rendimiento del cultivo y producir los anticuerpos que proporcionan resistencia a muchos otros factores externos. En general, a pesar de otros beneficios de una cantidad adecuada de triacontanol, el simple hecho de mejorar la fotosíntesis aumenta la eficiencia de la planta de muchas maneras. [ cita requerida ]
Síntesis de triacontanol
Existen varias vías químicas a través de las cuales el triacontanol se puede sintetizar artificialmente. Un método incluye un compuesto orgánico anhídrido succínico y un ácido docosanoico de ácido carboxílico que se han utilizado para unir las diferentes cadenas de carbono (C4 y C22) en las posiciones 2 y 5 del tiofeno , mediante dos secuencias de acilación . Posteriormente, se hace reaccionar tiofeno 2-5 sustituido para desulfuración usando níquel Raney . Produce ácido triacontanoico que se puede reducir con hidruro de litio y aluminio (LAH) para producir 1-triacontanol. [11]
Otro método de síntesis de triacontanol se centra en el alto rendimiento con los compuestos factibles y fácilmente disponibles que pueden formar triacontanol a través de algunas reacciones químicas en entornos de laboratorio. 1-octadecanol o alcohol estearílico y 1,12-dodecanodiol. Usando el sistema de transferencia de fase, el 1-octadecanol se convierte en octadecanal. Por otro lado, el 1,12-dodecanodiol pasa por la bromación de transferencia de fase y luego reacciona con bromuro de 1-hidroxi-12-trifenilfosfonio. Ambos productos finales de los dos compuestos se someten a una reacción de Witting para dar el producto. La mezcla resultante se hidrogena para dar triacontanol. [12]
Efectos fisiológicos sobre algunas especies vegetales
Plántulas de cacao
Las plántulas de cacao ( Theobroma cacao L.) muestran un crecimiento positivo en términos de longitud de planta y tamaño de hoja cuando se tratan con triacontanol. En un estudio, las plántulas de cacao, cuando recibieron una cantidad adecuada de triacontanol, aumentaron el tamaño de la hoja, la longitud de la planta, el número de hojas y el diámetro del tallo de la planta de cacao. [13] que se debe a la biosíntesis de metabolitos secundarios que altera la fisiología y bioquímica de las plantas. El tratamiento de la planta de cacao con una cantidad excesiva de triacontanol condujo a la inhibición del crecimiento de la planta y a la aparición de efectos adversos sobre la fisiología de la planta . [14] La provisión de triacontanol aumenta rápidamente la respuesta morfogenética en la planta durante el proceso de embriogénesis . La respuesta mejorada conduce a un aumento en la división celular y el crecimiento celular por parte de los reguladores del crecimiento. Además, también conduce a un aumento de brotes y raíces de la planta. Todo el proceso resulta de la formación de nuevas proteínas de crecimiento y desarrollo y nuevo ARNm .
Rhizophora apiculata (manglar)
En el tratamiento con hipocótilo de triacontanol en la planta de manglar resultó en un mayor crecimiento de raíces y brotes. El aumento en el número de raíces primarias y secundarias, la longitud de las raíces, la altura y la biomasa resultó del tratamiento con triacontanol. Además, se observó la reducción de la nitrato reductasa y el aumento de la cantidad de clorofilas en el fotosistema 1 y 2. [15] Sin embargo, el aumento en la concentración de triacontanol resultó en la disminución del crecimiento de la planta. por tanto, la cantidad de tratamiento con alcohol es la fuerza impulsora de los resultados mejorados.
Cultivos celulares in vitro
El triacontanol también aumenta el crecimiento de una célula in vitro al aumentar el número de células en el cultivo. Puede atribuirse al aumento de la formación de proteínas y la rápida división celular inducida por el triacontanol. [dieciséis]
El crecimiento de cultivo celular in vitro se ha realizado con diversas especies vegetales para observar los efectos del triacontanol. Se pueden observar efectos similares del triacontanol con una variedad de plantas como arroz, trigo, maíz, maíz, pepino y muchas más.
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 9506 .
- ↑ Naeem, M .; Khan, M. Masroor A .; Moinuddin (2012). "Triacontanol: un potente regulador del crecimiento de las plantas en la agricultura". Revista de interacciones entre plantas . 7 (2): 129-142. doi : 10.1080 / 17429145.2011.619281 . S2CID 84691493 .
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