El fosfito de trimetilolpropano , C 2 H 5 C (CH 2 O) 3 P, es un éster de fosfito utilizado como ligando en la química organometálica . El fosfito de trimetilolpropano a veces se abrevia como EtCage. Es un sólido blanco soluble en solventes orgánicos. También es muy tóxico. [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 4-etil-2,6,7-trioxa-1-fosfabiciclo [2.2.2] octano | |||
Otros nombres EtCage; Fosfito etil bicíclico; Fosfito bicíclico de trishidroximetilpropano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.011.385 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 11 O 3 P | |||
Masa molar | 162,125 g · mol −1 | ||
Apariencia | sólido ceroso blanco | ||
Punto de fusion | 56 ° C (133 ° F; 329 K) | ||
disolventes orgánicos | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación y reacciones
Se prepara por reacción de trimetilolpropano con tricloruro de fósforo o por transesterificación con trimetilfosfito : [2]
- P (OMe) 3 + EtC (CH 2 OH) 3 → 3 MeOH + EtC (CH 2 O) 3 P
El primer miembro de esta serie se derivó del trimetiloletano , [3] pero estos derivados suelen ser poco solubles. Por esta razón, el derivado de etilo ha recibido más atención. [4]
Reacciones
El compuesto forma un ozonido aislable, que se degrada por encima de 0 ° C para liberar O 2 singlete . [1]
Química de coordinación
Se conocen varios complejos EtCage, ya que el ligando es muy básico (para un fosfito) y tiene un pequeño ángulo de cono de ligando (101 °). Los complejos ilustrativos incluyen [(EtCage) 2 Mo (CO) 4 ], [Ir 4 (CO) 11 (EtCage)] y (CpMe 5 ) RuCl (EtCage) 2 , que se muestran a continuación.
Seguridad
El fosfito de trimetilolpropano es muy tóxico y es un convulsivo . LD 50 es 1,1 mg por kg de peso corporal (ratones, ip ). [5] [6]
Referencias
- ^ a b Ende, Christopher; Parker, Kathlyn (2014). "4-etil-2,6,7-trioxa-1-fosfabiciclo [2.2.2] octano". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rn01781 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Verkade, JG "Estudios espectroscópicos de enlace metal-fósforo en complejos de coordinación" Coordination Chemistry Reviews 1972, vol. 9, 1-106. doi : 10.1016 / S0010-8545 (00) 80224-6
- ^ Verkade, JG; Reynolds, LT "La síntesis de un nuevo éster de fósforo y de arsénico" Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. doi : 10.1021 / jo01074a622
- ↑ Huttemann, TJ, Jr .; Foxman, BM; Sperati, CR; Verkade, JG "Complejos de metales de transición de un éster de fosfito restringido. IV. Compuestos de cobalto (I), cobalto (III), níquel (II) y níquel (0)" Química inorgánica (1965), 4 (7), 950 -3. doi : 10.1021 / ic50029a005
- ^ Ralf Stöhr y col. Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (alemán)
- ^ Milbrath, Dean S .; Engel, Judith L .; Verkade, John G .; Casida, John E. (1979). "Relaciones estructura-toxicidad de 4-alquil-2,6,7-trioxabiciclo [2.2.2.] Octanos 1-sustituidos". Toxicología y Farmacología Aplicada . 47 : 287–93. doi : 10.1016 / 0041-008X (79) 90323-5 . PMID 452023 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )