El trifenilmetanol (también conocido como trifenilcarbinol , TrOH ) es un compuesto orgánico . Es un sólido cristalino blanco insoluble en agua y éter de petróleo , pero muy soluble en etanol , éter dietílico y benceno . En soluciones fuertemente ácidas, produce un color amarillo intenso, debido a la formación de un carbocatión "tritilo" estable . Muchos derivados del trifenilmetanol son colorantes importantes.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Trifenilmetanol | |
Otros nombres Trifenilcarbinol tritanol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.899 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 16 O | |
Masa molar | 260,33 g / mol |
Densidad | 1,199 g / cm 3 |
Punto de fusion | 160 a 163 ° C (320 a 325 ° F; 433 a 436 K) |
Punto de ebullición | 360 a 380 ° C (680 a 716 ° F; 633 a 653 K) |
-175,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Trifenilmetano , triciclohexilmetanol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
Después de que el químico alemán August Kekulé y su estudiante belga Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844-1919) sintetizaran por primera vez el trifenilmetano en 1872, [1] el estudiante de doctorado ruso Walerius Hemilian (1851-1914) sintetizó por primera vez trifenilmetanol en 1874 haciendo reaccionar bromuro de trifenilmetilo con agua. así como oxidando trifenilmetano. [2]
Estructura y propiedades
El trifenilmetanol contiene tres anillos de fenilo y un grupo alcohol unido a un átomo de carbono tetraédrico central. Los tres enlaces C – Ph son típicos de enlaces carbono-carbono sp 3 - sp 2 con longitudes de aproximadamente 1,47 Å , mientras que la longitud del enlace C – O es de aproximadamente 1,42 Å . [3]
La presencia de tres grupos fenilo adyacentes confiere propiedades especiales que se manifiestan en la reactividad del alcohol. Por ejemplo, reacciona con cloruro de acetilo, no para dar el éster, sino cloruro de trifenilmetilo : [4]
- Ph 3 COH + MeCOCl → Ph 3 CCl + MeCO 2 H
Los tres grupos fenilo también ofrecen protección estérica. La reacción con peróxido de hidrógeno produce un hidroperóxido inusualmente estable, Ph 3 COOH. [5]
Propiedades ácido-base
Como derivado del metanol , se espera que el trifenilmetanol tenga una p K a en el rango de 16-19. Típico de los alcoholes , la resonancia no ofrece estabilización de la base conjugada debido a que está unida a un átomo de carbono saturado. La estabilización del anión por las fuerzas de solvatación es en gran parte ineficaz debido a la influencia estérica de los tres grupos fenilo.
Por otro lado, la basicidad del trifenilmetanol aumenta debido a la formación de un carbocatión estabilizado por resonancia al romperse el enlace C – O. Después de la protonación del oxígeno en condiciones fuertemente ácidas, el trifenilmetanol pierde agua para formar el catión trifenilmetilo ("tritilo"). El catión tritilo es uno de los carbocationes más fáciles de aislar , aunque reacciona rápidamente con el agua.
Síntesis
La preparación de trifenilmetanol a partir de benzoato de metilo o benzofenona y bromuro de fenilmagnesio es un experimento de laboratorio común para ilustrar la reacción de Grignard . [6] Un material de partida alternativo es el carbonato de dietilo . [7]
Aplicaciones
Aunque no es de gran importancia industrial, el trifenilmetanol es un reactivo útil en el laboratorio de investigación. Los derivados sustituidos de trifenilmetanol son productos intermedios en la producción de colorantes de triarilmetano comercialmente útiles . [8]
Referencias
- ↑ Aug. Kekulé y A. Franchimont (1872) "Ueber das Triphenylmethan" (Sobre trifenilmetano), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 5 : 906-908.
- ^ W. Hemilian (1874) "Synthese des Triphenylmethans und des Metil-fenil-difenilmetano" (Síntesis de trifenilmetano y de metil-fenil-difenilmetano), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 7 : 1203-1210; véanse las págs. 1206–1207.
- ^ Guía del mecanismo en química orgánica , sexta edición, 1996 , Peter Sykes, ISBN 0-582-44695-3
- ^ NOSOTROS Bachmann. "Trifenilclorometano" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 841
- ^ Bryant E. Rossiter y Michael O. Frederick "Hidroperóxido de trifenilmetilo" E-EROS Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2013. doi : 10.1002 / 047084289X.rt363m.pub2
- ^ WE Bachmann y HP Hetzner. "Trifenilcarbinol" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 839
- ^ Latimer, Devin (2007). "La observación de GC-MS de intermedios en una reacción de adición de Grignard paso a paso". J. Chem. Educ. 84 (4): 699. doi : 10.1021 / ed084p699 .
- ^ Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). "Tintes de triarilmetano y diarilmetano". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_179 .