La tropolona es un compuesto orgánico con la fórmula C 7 H 5 (OH) O. Es un sólido de color amarillo pálido que es soluble en solventes orgánicos. El compuesto ha sido de interés para investigadores químicos debido a su estructura electrónica inusual y su papel como precursor de ligando. Aunque normalmente no se prepara a partir de tropone , puede verse como su derivado con un grupo hidroxilo en la posición 2.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-hidroxiciclohepta-2,4,6-trien-1-ona | |||
Otros nombres 2-hidroxitropona; Purpurocatecol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.799 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | D014334 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 6 O 2 | |||
Masa molar | 122,12 g / mol | ||
Punto de fusion | 50 a 52 ° C (122 a 126 ° F; 323 a 325 K) | ||
Punto de ebullición | 80 a 84 ° C (176 a 183 ° F; 353 a 357 K) (0,1 mmHg) | ||
Acidez (p K a ) | 6,89 (y -0,5 para ácido conjugado) | ||
-61 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Frases S (desactualizadas) | S22 S24 / 25 | ||
punto de inflamabilidad | 112 ° C (234 ° F; 385 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Hinokitiol (4-isopropil-tropolona) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y reacciones
Se han descrito muchos métodos para la síntesis de tropolona. [2] Uno implica la bromación de 1,2-cicloheptanodiona con N- bromosuccinimida seguida de deshidrohalogenación a temperaturas elevadas, mientras que otro utiliza la condensación de aciloína del éster etílico del ácido pimélico, la aciloína, seguida de nuevo por oxidación con bromo . [3]
El compuesto experimenta fácilmente O-alquilación para dar derivados de cicloheptatrienilo, que a su vez son intermedios sintéticos versátiles. [4] Con los cationes metálicos, se somete a una desprotonación para dar complejos quelatos, por ejemplo, Cu (O 2 C 7 H 5 ) 2 . [3]
Ocurrencia natural
Se han aislado alrededor de 200 derivados de la tropolona de origen natural, principalmente de plantas y hongos . [5] Los compuestos de tropolona y sus derivados incluyen dolabrinas, dolabrinoles, tujaplicinas , tuyaplicinoles, ácido estipitático, ácido estipitatónico, nootkatina, nootkatinol, ácido puberúlico, ácido puberulónico, sepedonina, 4-acetiltropolona, como purpurogalina , crocipodina, goupiolona A y B), theaflavina y derivados, bromotropolonas, tropoisoquinolinas y tropoloisoquinolinas (tales como grandirrubrina, imerubrina, isoimerubrina, pareitropona, pareirrubrina A y B), colchicina , colchicona y otras. [6] La tropolona surge a través de una vía de policétidos , que produce un intermedio fenólico que experimenta expansión de anillo. [4]
Se encuentran especialmente en especies de plantas específicas, como las familias Cupressaceae y Liliaceae . [5] Las tropolonas abundan principalmente en el duramen, las hojas y la corteza de las plantas, por lo que los aceites esenciales son ricos en varios tipos de tropolonas. Los primeros derivados naturales de la tropolona se estudiaron y purificaron a mediados de la década de 1930 y principios de la de 1940. [7] Thuja plicata , Thujopsis dolabrata , Chamaecyparis obtusa , Chamaecyparis taiwanensis y Juniperus thurifera estaban en la lista de árboles de los que se identificaron los primeros tropolones. Las primeras tropolonas sintéticas fueron las tuyaplicinas derivadas de Ralph Raphael . [8]
Efectos biologicos
Es un inhibidor de la polifenol oxidasa de la uva [9] [10] y la tirosinasa de hongos . [11]
Derivados de tropolona
Clase | Ejemplos de | Principales fuentes naturales [6] [5] [12] [13] | Direcciones de investigación [5] [14] [6] [15] [16] | Patentado en productos [5] [17] |
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Tropolones simples | Tropolona | Pseudomonas lindbergii , Pseudomonas plantarii | Antibacteriano, antifúngico, insecticida, pesticida, inhibidor del crecimiento vegetal, antiinflamatorio, antioxidante, neuroprotector, anti-proteasa, anti-pardeamiento (anti-tirosinasa y anti-polifenol oxidasa), antineoplásico, quelante | - |
Dolabrins | β-dolabrina, α-dolabrinol | Caragana pygmaea , Cupressus goveniana , Cupressus abramsiana , Thujopsis dolabrata | Antibacteriano, antifúngico, insecticida, pesticida, inhibición del crecimiento de las plantas, inhibición de la proteasa | Repelente de insectos, desodorante |
Thujaplicinas | α-tujaplicina, β-tujaplicina ( hinoquitiol ), γ-tujaplicina, thujaplicinol | Chamaecyparis obtusa , Thuja plicata , Thujopsis dolabrata , Juniperus Cedrus , Cedrus atlantica , Cupressus lusitanica , Chamaecyparis lawsoniana , Chamaecyparis taiwanensis , thyoides Chamaecyparis , Cupressus arizonica , Cupressus macnabiana , Cupressus macrocarpa , Cupressus guadalupensis , Juniperus chinensis , Juniperus communis , Juniperus californica , occidentalis Juniperus , Juniperus oxycedrus , Juniperus sabina , Calocedrus decurrens , Calocedrus formosana , Platycladus orientalis , Thuja occidentalis , Thuja standishii , Tetraclinis articulata , Cattleya forbesii , Carya glabra | Antifúngico, antibacteriano, anti-pardeamiento (anti-tirosinasa), quelante, insecticida, pesticida, antipalúdico, antiviral, antiinflamatorio, inhibidor del crecimiento vegetal, anti-proteasa, antidiabético, antineoplásico, quimiosensibilizante, antioxidante, neuroprotección, medicina veterinaria | Repelente de insectos, desodorante, pasta de dientes, spray oral, cuidado de la piel y el cabello, conservante de madera, aditivo alimentario, envasado de alimentos |
Tropolonas sesquiterpénicas | Nootkatin, nootkatinol, nootkatol, nootkatene, nootkatone , valencene-13-ol, nootkastatin | Chamaecyparis nootkatensis , pomelo | Antifúngico, anti-pardeamiento (anti-tirosinasa), insecticida, fungicida, antineoplásico | Repelentes de insectos, aroma, perfumería |
Pygmaeins | Pygmaein, Isopygmaein | Caragana pygmaea , Cupressus goveniana , Cupressus abramsiana | - | - |
Benzotropolonas | Purpurogalina , crocipodina, goupiolona A y B | Especies de Quercus , Leccinum crocipodium , Goupia glabra | Antibacteriano, inhibición del crecimiento vegetal, inhibición de la proteasa, antineoplásico, antipalúdico, antioxidante, antiviral | Aditivo alimentario |
Teaflavinas | Theaflavin , theaflavic acid, theaflavate A y B | Camellia sinensis ,especies de Quercus | Antibacteriano, antiinflamatorio, antioxidante, antiviral, antidiabético, quimiosensibilizante | - |
Tropoisoquinolinas y tropoloisoquinolinas | Grandirrubrina, imerubrina, isoimerubrina, pareitropona, pareirrubrina A y B | Cissampelos pareira , Abuta grandifolia | Antileucémico | - |
Alcaloides de tropone | Colchicina , demecolcina | Colchicum autumnale , Gloriosa superba | Antimitótico, antiinflamatorio, antigota, fitomejoramiento | Fármaco farmacéutico |
Referencias
- ^ Tropolone en Sigma-Aldrich
- ^ Minns, Richard A. (1977). "Tropolone". Org. Synth. 57 : 117. doi : 10.15227 / orgsyn.057.0117 .
- ^ a b Pauson, Peter L. (1955). "Tropones y Tropolones". Chem. Apocalipsis 55 (1): 9-136. doi : 10.1021 / cr50001a002 .
- ^ a b Pietra, F. (1973). "Compuestos carbo y heterocíclicos conjugados de siete miembros y sus análogos homoconjugados y complejos metálicos. Síntesis, biosíntesis, estructura y reactividad". Revisiones químicas . 73 (4): 293–364. doi : 10.1021 / cr60284a002 .
- ^ a b c d e Zhao, Jian Zhao y Jian (30 de septiembre de 2007). "Troponoides vegetales: química, actividad biológica y biosíntesis". Química Medicinal Actual . doi : 10.2174 / 092986707782023253 .
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- ^ Nakanishi, Koji (junio de 2013). "Libros de autógrafos de los químicos de Tetsuo Nozoe 1953-1994": un ensayo: "Libros de autógrafos de los químicos 1953-1994" de Tetsuo Nozoe: un ensayo " . El registro químico . 13 (3): 343–352. doi : 10.1002 / tcr.201300007 .
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