La triptolina , también conocida como tetrahidro-β-carbolina y tetrahidronorharmane , es un derivado orgánico natural de la beta -carbolina . Es un alcaloide químicamente relacionado con las triptaminas . Los derivados de la triptolina tienen una variedad de propiedades farmacológicas y se conocen colectivamente como triptolinas .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,3,4,9-tetrahidro- 1H- pirido [3,4- b ] indol | |
Otros nombres Noreleagnina Tetrahydronorharman 2,3,4,9-Tetrahidro-1H-β-carbolina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.156.194 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 12 N 2 | |
Masa molar | 172,226 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Farmacología
Muchas triptolinas son inhibidores selectivos competitivos de la enzima monoamino oxidasa tipo A ( MAO-A ). 5-Hydroxytryptoline y 5-methoxytryptoline (pinolina) son los más activos inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) con IC 50 s de 0,5 M y 1,5 M respectivamente, utilizando 5-hidroxitriptamina (serotonina) como sustrato .
Las triptolinas también son potentes inhibidores de la recaptación de serotonina y epinefrina , con una selectividad significativamente mayor por la serotonina. La comparación de la cinética de inhibición de las tetrahidro-β-carbolinas para la recaptación de serotonina y adrenalina con la de la respuesta de agregación plaquetaria a estas aminas ha demostrado que la 5-hidroximetriptolina, la metriptolina y la triptolina son malos inhibidores de la recaptación. En todos los aspectos, la 5-hidroxitriptolina y la 5-metoxitriptolina mostraron mayor actividad farmacológica que la triptolina y la metriptolina.
Aunque la formación in vivo de triptolinas ha sido motivo de controversia, tienen una profunda actividad farmacológica.
Ver también
Referencias
- H. Rommelspacher; H. Kauffmann; C. Heyck Cohnitz; H. Coper (1977). "Propiedades farmacológicas de tetrahidronorharmane (triptolina)". Archivos de farmacología de la revista Naunyn-Schmiedeberg . 298 (2): 83–91. doi : 10.1007 / BF00508615 .