La uridina es un glicosilada pirimidina -analógico que contiene uracilo unido a una ribosa anillo (o más específicamente, una ribofuranosa a través de una β-N) 1 - enlace glicosídico .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC Uridina [1] | |
Nombre IUPAC preferido 1 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-Dihidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] pirimidina-2,4 (1 H , 3 H ) -diona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.370 |
Malla | Uridina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 9 H 12 N 2 O 6 | |
Masa molar | 244,20 |
Apariencia | sólido |
Densidad | .99308g / cm 3 |
Punto de fusion | 167,2 ° C (333,0 ° F; 440,3 K) |
log P | -1,98 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es uno de los cinco nucleósidos estándar que componen los ácidos nucleicos , siendo los otros adenosina , timidina , citidina y guanosina . Los cinco nucleósidos se abrevian comúnmente con sus códigos de una letra U, A, T, C y G respectivamente. Sin embargo, la timidina se escribe más comúnmente como 'dT' ('d' representa 'desoxi') ya que contiene un resto 2'-desoxirribofuranosa en lugar del anillo de ribofuranosa que se encuentra en la uridina. Esto se debe a que la timidina se encuentra en el ácido desoxirribonucleico (ADN) y generalmente no en el ácido ribonucleico (ARN). Por el contrario, la uridina se encuentra en el ARN y no en el ADN. Los tres nucleósidos restantes se pueden encontrar tanto en el ARN como en el ADN. En el ARN, se representarían como A, C y G, mientras que en el ADN se representarían como dA, dC y dG.
Biosíntesis
La uridina se produce ampliamente en la naturaleza como monofosfato de uridina (uridilato) mediante síntesis de novo mediante la descarboxilación de orotidilato , que es catalizada por la orotidilato descarboxilasa . El orotidilato se produce a partir de orotato , que se combina con 5-fosforribosil-1-pirofosfato (PRPP) para formar orotidilato mediante pirimidina fosforribosiltransferasa . El PRPP se crea a partir de ribosa-5-fosfato mediante una fosforilación adicional, que actúa como una molécula energética para impulsar la reacción, mientras que el orotato se genera en varios pasos a partir de carbamoil fosfato y aspartato . [2]
Fuentes dietéticas
La uridina se considera un nutriente no esencial, ya que el cuerpo humano la produce según sea necesario y, en general, no se recomienda la suplementación, aunque se ha explorado para aplicaciones específicas. [3]
Algunos alimentos que contienen uridina en forma de ARN se enumeran a continuación. Aunque se afirma que prácticamente ninguna uridina en esta forma es biodisponible "ya que, como lo demostró el Laboratorio de Handschumacher en la Facultad de Medicina de Yale en 1981 [4] , se destruye en el hígado y el tracto gastrointestinal, y ningún alimento, cuando se consume, se ha Yamamoto et al., [5] los niveles plasmáticos de uridina aumentaron 1.8 veces 30 minutos después de la ingestión de cerveza, lo que sugiere, como mínimo, datos contradictorios. el etanol por sí solo (que está presente en la cerveza) aumenta los niveles de uridina, lo que puede explicar el aumento de los niveles de uridina en el estudio de Yamamoto et al. [6] En los bebés que consumen leche materna o fórmulas comerciales para bebés, la uridina está presente como su monofosfato , UMP, [7] que es tanto biodisponible [8] como capaz de ingresar a la circulación desde el tracto digestivo. [ Cita requerida ]
- leche y productos lácteos de cabra y oveja
- Extracto de caña de azúcar [9]
- Tomates (0,5 a 1,0 g de uridina por kilogramo de peso seco) [10] [ verificación necesaria ]
- Levadura de cerveza (1,7% de uridina en peso seco) [11] [12]
- Cerveza [13]
- Brócoli [11]
- Vísceras (hígado, páncreas, etc.) [11]
- Nueces
El consumo de alimentos ricos en ARN puede producir niveles elevados de purinas (adenina y guanosina) en sangre. Se sabe que los niveles altos de purinas aumentan la producción de ácido úrico y pueden agravar o provocar afecciones como la gota . [14]
Los investigadores de Harvard informan que los ácidos grasos omega-3 y la uridina, dos sustancias presentes en alimentos como el pescado, las nueces, la melaza y la remolacha azucarera, previnieron la depresión en ratas con la misma eficacia que los medicamentos antidepresivos. "Dar a las ratas una combinación de uridina y ácidos grasos omega-3 produjo efectos inmediatos que eran indistinguibles de los causados por administrar a las ratas medicamentos antidepresivos estándar", dijo el autor principal del estudio William Carlezon, director del Laboratorio de Genética Conductual de McLean. [15] [16]
Glucólisis de galactosa
La uridina juega un papel en la vía de glucólisis de la galactosa . [17] No existe un proceso catabólico para metabolizar la galactosa. Por lo tanto, la galactosa se convierte en glucosa y se metaboliza en la vía común de la glucosa. Una vez que la galactosa entrante se ha convertido en galactosa 1-fosfato (Gal-1-P), participa en una reacción con UDP-glucosa , una molécula de glucosa unida al difosfato de uridina (UDP). Este proceso es catalizado por la enzima galactosa-1-fosfato uridil transferasa y transfiere el UDP a la molécula de galactosa. El resultado final es UDP-galactosa y glucosa-1-fosfato. Este proceso se continúa para permitir la glucólisis adecuada de la galactosa.
Ver también
- Monofosfato de desoxiuridina
- Monofosfato de uridina
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 1422. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. (2002). "Sección 25.1 En síntesis de novo, el anillo de pirimidina se ensambla a partir de bicarbonato, aspartato y glutamina". Bioquímica (5ª ed.). WH Freeman.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ George M. Kapalka (2009). Terapias nutricionales y herbarias para niños y adolescentes: un manual . Prensa académica. ISBN 9780080958019.
- ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (1981). "Nuevo intercambio de un solo paso de uridina circulante en hígado de rata". Ciencia . 213 (4509): 777–8. Código Bibliográfico : 1981Sci ... 213..777G . doi : 10.1126 / science.7256279 . PMID 7256279 .
- ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). "Efecto de la cerveza sobre las concentraciones plasmáticas de bases de uridina y purina". Metabolismo: clínico y experimental . 51 (10): 1317–23. doi : 10.1053 / meta.2002.34041 . PMID 12370853 .
- ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Yamakita J, Tsutsumi Z, Ohata H, Hiroishi K, Nakano T, Higashino K (1997). "Efecto del etanol y la fructosa sobre las bases plasmáticas de uridina y purina". Metabolismo: clínico y experimental . 46 (5): 544–7. doi : 10.1016 / s0026-0495 (97) 90192-x . PMID 9160822 .
- ^ Wurtman, Richard (23 de abril de 2014). "Una combinación de nutrientes que puede afectar la formación de sinapsis" . Nutrientes . 6 (4): 1701-1710. doi : 10.3390 / nu6041701 . PMC 4011061 . PMID 24763080 .
- ^ Carver JD (2003). "Avances en modificaciones nutricionales de fórmulas infantiles" . La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 77 (6): 1550S – 1554S. doi : 10.1093 / ajcn / 77.6.1550S . PMID 12812153 .
- ^ Thebody.com
- ^ Aseanfood.info
- ^ a b c Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, Heller KJ, Kozianowski G, König A, Müller D, Narbonne JF, Wackernagel W, Kleiner J (2001). "Consideraciones de seguridad del ADN en los alimentos". Ann Nutr Metab . 45 (6): 235–54. CiteSeerX 10.1.1.600.3766 . doi : 10.1159 / 000046734 . PMID 11786646 . S2CID 28474801 .
- ^ Storck R (1965). "Composición de nucleótidos de ácidos nucleicos de hongos. I. Ácidos ribonucleicos" . Revista de bacteriología . 90 (5): 1260–4. doi : 10.1128 / JB.90.5.1260-1264.1965 . PMC 315810 . PMID 5848326 .
- ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (octubre de 2002). "Efecto de la cerveza sobre las concentraciones plasmáticas de bases de uridina y purina". Metab Clin Exp . 51 (10): 1317–23. doi : 10.1053 / meta.2002.34041 . PMID 12370853 .
- ^ "Gota, hiperuricemia y enfermedad renal crónica" . La Fundación Nacional del Riñón . 2015-12-24 . Consultado el 24 de noviembre de 2017 .
- ^ "Los ingredientes alimentarios pueden ser tan eficaces como los antidepresivos" . Harvard Gazette . 10 de febrero de 2005 . Consultado el 9 de abril de 2018 .
- ^ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (febrero de 2005). "Los efectos antidepresivos de la uridina y los ácidos grasos omega-3 se potencian mediante el tratamiento combinado en ratas". Psiquiatría Biol . 57 (4): 343–50. doi : 10.1016 / j.biopsych.2004.11.038 . PMID 15705349 . S2CID 1834258 .
- ^ Stryer, Berg y Tymoczko (2002). "Sección 16.1 La glucólisis es una vía de conversión de energía en muchos organismos" . Bioquímica (5ª ed.). Nueva York: WH Freeman.