El ácido vaccénico es un ácido graso trans de origen natural . Es el tipo predominante de ácidos grasos trans que se encuentran en la leche materna, en la grasa de los rumiantes y en los productos lácteos como la leche , la mantequilla y el yogur . [1] [2] Las grasas trans en la leche materna pueden depender del contenido de grasas trans en los alimentos. [3] [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (11 E ) -Octadec-11-enoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.691 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 34 O 2 | |
Masa molar | 282,461 g / mol |
Punto de fusion | 44 ° C (111 ° F) |
Punto de ebullición | 172 ° C (342 ° F) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Su nombre IUPAC es ácido (11 E ) -11-octadecenoico , y su nombre abreviado de lípidos es 18: 1 trans -11 . El nombre se deriva del latín vacca ( vaca ). [4]
El ácido vaccénico se descubrió en 1928 en grasas animales y mantequilla . Los mamíferos lo convierten en ácido ruménico , un ácido linoleico conjugado , [5] [6] donde muestra propiedades anticancerígenas. [7]
Su estereoisómero, el ácido cis -vaccénico , es un ácido graso omega-7 , se encuentra en el aceite de espino amarillo ( Hippophae rhamnoides ). [8] Su nombre IUPAC es ácido (11 Z ) -11-octadecenoico, y su nombre abreviado de lípidos es 18: 1 cis -11.
Salud
El ácido vaccénico también se encuentra en la corteza orbitofrontal humana de pacientes con trastorno bipolar y esquizofrenia . [9] [10]
La fosfatasa alcalina inhibida en un 25% por el ácido vaccénico en los osteoblastos. [11]
La oxidación de los ácidos grasos insaturados omega-7 en la superficie de la piel, como el ácido palmitoleico y el ácido vaccénico, puede ser la causa del fenómeno comúnmente conocido como olor a personas mayores . [12]
Cuando se les administró ácido vaccénico durante 16 semanas, las ratas mostraron una reducción del colesterol total , una reducción del colesterol LDL y una reducción de los niveles de triglicéridos . [13]
Referencias
- ^ Bowerman, Susan (19 de mayo de 2008). "¿Ahora hay buenas grasas trans?" . Los Angeles Times .
- ^ Precht D, Molkentin J (agosto de 1999). "Isómeros de ácidos grasos C18: 1, C18: 2 y C18: 3 trans y cis que incluyen el ácido linoleico cis delta 9 conjugado, trans delta 11 (CLA), así como la composición de grasa total de los lípidos de la leche humana alemana". Nahrung . 43 (4): 233–44. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3803 (19990801) 43: 4 <233 :: AID-FOOD233> 3.0.CO; 2-B . PMID 10481820 .
- ^ Friesen R, Innis SM (octubre de 2006). "Los ácidos grasos trans en la leche materna en Canadá disminuyeron con la introducción del etiquetado de alimentos con grasas trans" . J. Nutr . 136 (10): 2558–61. doi : 10.1093 / jn / 136.10.2558 . PMID 16988126 .
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- ^ Bauman, Dale. "cis-9, trans-11 CLA - un potente anticancerígeno que se encuentra en la grasa de la leche" . Archivado desde el original el 7 de septiembre de 2006 . Consultado el 15 de enero de 2007 .
- ^ Banni S, Angioni E, Murru E, Carta G, Melis M, Bauman D, Dong Y, Ip C (2001). "La alimentación con ácido vaccénico aumenta los niveles tisulares de ácido linoleico conjugado y suprime el desarrollo de lesiones premalignas en la glándula mamaria de rata". Nutr Cancer . 41 (1–2): 91–7. doi : 10.1080 / 01635581.2001.9680617 . PMID 12094634 . S2CID 2920114 .
- ^ Lock AL, Corl BA, Barbano DM, Bauman DE, Ip C (1 de octubre de 2004). "El efecto anticancerígeno de trans-11 18: 1 depende de su conversión a cis-9, trans-11 CLA por delta9-desaturasa en ratas" . J Nutr . 134 (10): 2698–704. doi : 10.1093 / jn / 134.10.2698 . PMID 15465769 . Consultado el 15 de enero de 2007 .
- ^ Centro Federal de Investigación de Nutrición y Alimentos - Instituto de Investigación de Lípidos. "Base de datos de ácidos grasos de aceite de semilla" .
- ^ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Hahn, CG; Richtand, NM; Stanford, KE (2007). "Anormalidades en la composición de ácidos grasos de la corteza orbitofrontal post mórtem de pacientes esquizofrénicos: diferencias de género y normalización parcial con medicamentos antipsicóticos" . Schizophr Res . 91 (1–3): 37–50. doi : 10.1016 / j.schres.2006.11.027 . PMC 1853256 . PMID 17236749 .
- ^ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Stanford, KE; Hahn, CG; Richtand, Nuevo México (2008). "Déficits en ácido docosahexaenoico y elevaciones asociadas en el metabolismo del ácido araquidónico y ácidos grasos saturados en la corteza orbitofrontal postmortem de pacientes con trastorno bipolar" . Investigación en psiquiatría . 160 (3): 285–299. doi : 10.1016 / j.psychres.2007.08.021 . PMC 2620106 . PMID 18715653 .
- ^ Hamazaki K, Suzuki N, Kitamura K, Hattori A, Nagasawa T, Itomura M, Hamazaki T (junio de 2016). "¿El ácido vaccénico (18: 1t n-7) se asocia con una mayor incidencia de fractura de cadera? Una explicación de la paradoja del calcio". Prostaglandinas Leukot. Essent. Ácidos grasos . 109 : 8-12. doi : 10.1016 / j.plefa.2016.04.001 . PMID 27269708 .
- ^ Haze S, Gozu Y, Nakamura S, Kohno Y, Sawano K, Ohta H, Yamazaki K (abril de 2001). "El olor del 2-Nonenal recién encontrado en el cuerpo humano tiende a aumentar con el envejecimiento". J. Invest. Dermatol . 116 (4): 520–4. doi : 10.1046 / j.0022-202x.2001.01287.x . PMID 11286617 .
- ^ AFNS. La investigación sobre grasas trans naturales de Alberta obtiene reconocimiento mundial. Archivado el 15 de junio de 2008 en la Wayback Machine . 2 de abril de 2008.