El acetato de α-tocoferilo , también conocido como acetato de vitamina E , es una forma sintética de vitamina E. Es el éster de ácido acético y α-tocoferol . [2] Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de EE . UU. dicen que el acetato de vitamina E es un gran culpable de preocupación en el brote de lesión pulmonar asociada al vapeo (VAPI) de 2019, [3] pero aún no hay evidencia suficiente para descartar contribuciones de otros productos químicos. [4] [5]
El acetato de α-tocoferilo se usa a menudo en productos dermatológicos como cremas para la piel. No se oxida y puede penetrar a través de la piel hasta las células vivas, donde aproximadamente el 5 % se convierte en tocoferol libre . Se hacen afirmaciones de efectos antioxidantes beneficiosos. [6] El acetato de α-tocoferilo se usa como una alternativa al tocoferol en sí porque el grupo hidroxilo fenólico está bloqueado, lo que proporciona un producto menos ácido con una vida útil más prolongada. Se cree que el acetato se hidroliza lentamente después de ser absorbido por la piel, regenerando el tocoferol y brindando protección contra los rayos ultravioleta del sol . [7] El acetato de tocoferilo fue sintetizado por primera vez en 1963 por trabajadores de Hoffmann-La Roche . [8]
Aunque existe un uso generalizado del acetato de tocoferilo como medicación tópica , con afirmaciones de que mejora la cicatrización de heridas y reduce el tejido cicatricial , [9] las revisiones han concluido repetidamente que no hay pruebas suficientes para respaldar estas afirmaciones. [10] [11] Hay informes de dermatitis de contacto alérgica inducida por la vitamina E por el uso de derivados de la vitamina E como el linoleato de tocoferol y el acetato de tocoferol en productos para el cuidado de la piel. La incidencia es baja a pesar de su uso generalizado. [12]
El 5 de septiembre de 2019, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA de los EE. UU.) anunció que 10 de 18, o el 56 % de las muestras de líquidos de vape enviados por los estados, estaban relacionadas con el reciente brote de enfermedad pulmonar relacionada con el vapeo en el Estados Unidos , dio positivo por acetato de vitamina E [13], que los fabricantes ilícitos de cartuchos de vaporizador de THC habían utilizado como agente espesante . [14] El 8 de noviembre de 2019, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC, por sus siglas en inglés) identificaron al acetato de vitamina E como un fuerte culpable de preocupación en las enfermedades relacionadas con el vapeo, pero no descartaron otras sustancias químicas o tóxicos como posibles causas. [3]Los hallazgos de los CDC se basaron en muestras de fluidos de los pulmones de 29 pacientes con lesión pulmonar asociada al vapeo , que proporcionaron evidencia directa de acetato de vitamina E en el sitio primario de la lesión en las 29 muestras de fluidos pulmonares analizadas. [3] La investigación sugiere que cuando se inhala acetato de vitamina E, puede interferir con el funcionamiento normal de los pulmones. [5] Un estudio de 2020 encontró que la vaporización de acetato de vitamina E producía alquenos y benceno cancerígenos, pero también gas ceteno excepcionalmente tóxico , que puede ser un factor que contribuye a las lesiones pulmonares. [15]
A temperatura ambiente, el acetato de α-tocoferilo es un líquido liposoluble. Tiene 3 centros quirales y por lo tanto 8 estereoisómeros . Se elabora esterificando α-tocoferol con ácido acético . El isómero 2 R ,4 R ,8 R , también conocido como RRR-α-tocoferilo acetato, es el isómero más común utilizado para diversos fines. Esto se debe a que el α-tocoferol se presenta en la naturaleza principalmente como RRR-α-tocoferol. [2]
El acetato de α-tocoferol no hierve a presión atmosférica y comienza a degradarse a 240 °C. [2] Se puede destilar al vacío : hierve a 184 °C a 0,01 mmHg , a 194 °C (0,025 mmHg) ya 224 °C (0,3 mmHg). En la práctica, no se degrada notablemente por el aire , la luz visible o la radiación UV . Tiene un índice de refracción de 1,4950–1,4972 a 20 °C. [1]