El reordenamiento de Willgerodt o reacción de Willgerodt es una reacción orgánica que convierte una aril alquil cetona , alquino o alqueno en la amida correspondiente por reacción con polisulfuro de amonio , llamada así por Conrad Willgerodt . [1] [2] [3] [4] La formación del ácido carboxílico correspondiente es una reacción secundaria . Cuando el grupo alquilo es una cadena alifática (n típicamente de 0 a 5), tienen lugar múltiples reacciones con el grupo amida siempre terminando en el extremo terminal.
Un ejemplo con reactivos modificados (azufre, hidróxido de amonio concentrado y piridina ) es la conversión de acetofenona a 2-fenilacetamida y ácido fenilacético [5]
La reacción relacionada de Willgerodt-Kindler [6] tiene lugar con azufre elemental y una amina como la morfolina . El producto inicial es una tioacetamida , por ejemplo de acetofenona [7], que puede volver a hidrolizarse a la amida. La reacción lleva el nombre de Karl Kindler .
La primera etapa de la reacción es la formación de imina básica por el grupo cetona y el grupo amino de la morfolina a la enamina que reacciona en una adición conjugada (ver Alquilación de enamina de Stork para un paso relacionado) con azufre al sulfuro . La reacción de reordenamiento real tiene lugar cuando el grupo amina ataca al tiocarbonilo en una adición nucleófila formando temporalmente una aziridina y la tioacetamida por tautomerización .