La degradación de Wohl en la química de los carbohidratos es un método de contracción de la cadena para las aldosas . [1] El ejemplo clásico es la conversión de glucosa en arabinosa como se muestra a continuación. La reacción lleva el nombre del químico alemán Alfred Wohl (1863-1939).
En una modificación, la [2] [3] d-glucosa se convierte en glucosa oxima por reacción con hidroxilamina y metóxido de sodio . En el segundo paso, se forma el pentaacetilglicononitrilo por reacción con anhídrido acético en ácido acético con acetato de sodio . En esta etapa de reacción, la oxima se convierte en nitrilo con conversión simultánea de todos los grupos alcohol en grupos acetato .
En el paso final se agrega metóxido de sodio en metanol , lo que lleva a la eliminación de todos los grupos acetato y la expulsión del grupo nitrilo y el colapso del segundo carbono de una estructura tetraédrica a un aldehído.
Degradación de Ruff-Fenton
En una variación, la degradación de Ruff-Fenton ( Otto Ruff 1898, HJH Fenton 1893) convierte la aldosa primero en ácido alfa-hidroxicarboxílico con bromo e hidróxido de calcio y luego en la aldosa acortada por reacción con sulfato de hierro (III) y peróxido de hidrógeno . [4]
Ver también
Referencias
- ^ Wohl, A. (1893), "Abbau des Traubenzuckers" , Chem. Ber. , 26 (1): 730–744, doi : 10.1002 / cber.189302601150.
- ^ Braun, Géza (1940). "D-arabinosa" . Síntesis orgánicas . 20 : 14.; Volumen colectivo , 3 , p. 101.
- ^ Clarke, HT; Nagy, SM (1940). "Pentaacetil d -gluconitrilo" . Síntesis orgánicas . 20 : 74.; Volumen colectivo , 3 , p. 690.
- ^ Síntesis orgánica basada en reacciones de nombres , Volumen 22 Alfred Hassner, C. Stumer