Zeocin es una formulación de fleomicina D1 , un antibiótico glicopéptido y una de las fleomicinas de Streptomyces verticillus que pertenece a la familia de antibióticos de la bleomicina . [1] Es un antibiótico de amplio espectro que es eficaz contra la mayoría de las bacterias, hongos filamentosos, levaduras, células vegetales y animales. Provoca muerte celular al intercalarse en el ADN e inducir roturas de doble hebra del ADN. [2] [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 4 R , 7 S , 10 S , 11 S , 12 R , 15 S , 16 R , 18 2 R , 18 3 S , 18 4 S , 18 5 S , 18 6 S , 19 2 R , 19 3 S , 19 4 S, 19 5 R , 19 6 R ) -15- {6-Amino-2 - [(1 S ) -3-amino-1 - {[(2 S ) -2,3-diamino-3-oxopropil] amino} -3-oxopropil] -5-metilpirimidina-4-carboxamido} -1 4 - ({4 - [(diaminometiliden) amino] butil} carbamoil) -11,18 4 , 18 5 , 20 3 , 20 5 -pentahidroxi-7 - [( 1R ) -1-hidroxietil] -18 6 , 20 6 -bis (hidroximetil) -16- ( 1H -imidazol-5-il) -10,12-dimetil-6,9,14-trioxo- 2 4 , 2 5 -dihidro-17,19-dioxa-5,8,13-triaza-1 (2), 2 (4,2) -bis ([1,3] tiazola) -18 (2,3) , 20 (2) -bis (oxana) icosaphan-20 4 -il carbamato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 55 H 86 N 20 O 21 S 2 | |
Masa molar | 1 427 0,53 g · mol -1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades
La zeocina es de color azul debido a la presencia de iones de cobre Cu 2+ . La forma de zeocina quelatada con cobre es inactiva. Cuando la zeocina entra en una célula, el Cu 2+ se reduce a Cu + y luego se elimina, y la zeocina se activa y luego puede unirse al ADN. [1]
Uso
La zeocina y otras sustancias químicas relacionadas en la familia de compuestos de la bleomicina se usan principalmente en biología molecular como antibióticos, especialmente para la selección de líneas celulares eucariotas cuando se usan junto con vectores que contienen un marcador seleccionable para la resistencia a la zeocina. La zeocina es considerablemente más barata que la fleomicina, funciona mejor en medios mínimos y, por lo tanto, se utiliza preferentemente en estudios. [4]
La resistencia a la zeocina la confiere el producto del gen Sh ble aislado por primera vez de Streptoalloteichus hindustanus . [5] El producto del gen Sh ble se une al antibiótico en una proporción de uno a uno, por lo que ya no puede causar la escisión del ADN. Este gen de resistencia se usa como marcador seleccionable en algunos vectores de clonación y expresión en los que se usa zeocina como antibiótico para la selección. [6] [7]
Referencias
- ^ a b "Reactivo de selección de zeocina - Guía del usuario" (PDF) . Invitrogen .
- ^ Ehrenfeld GM, Shipley JB, Heimbrook DC, Sugiyama H, Long EC, van Boom JH, van der Marel GA, Oppenheimer NJ, Hecht SM (1987). "Escisión de ADN dependiente de cobre por bleomicina". Bioquímica . 26 (3): 931–42. doi : 10.1021 / bi00377a038 . PMID 2436656 .
- ^ Chankova SG, Dimova E, Dimitrova M, Bryant PE (2007). "Inducción de rupturas de doble hebra de ADN por zeocina en Chlamydomonas reinhardtii y el papel del aumento de rupturas de doble hebra de ADN que se reincorporan en la formación de una respuesta adaptativa". Radiación y biofísica ambiental . 46 (4): 409–16. doi : 10.1007 / s00411-007-0123-2 . PMID 17639449 .
- ^ Benko Z, Zhao RY (2011). "Zeocina para la selección de resistencia a bleMX6 en levadura de fisión" (PDF) . BioTechniques . 51 (1): 57–60. doi : 10.2144 / 000113706 . PMID 21781055 .
- ^ Gatignol, A., Durand, H. y Tiraby, G. (1988). "Resistencia a la bleomicina conferida por una proteína de unión a fármacos". FEBS Lett . 230 : 171-175. doi : 10.1016 / 0014-5793 (88) 80665-3 . PMID 2450783 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Pfeifer TA, Hegedus DD, Grigliatti TA, Theilmann DA (1997). "Expresión mediada por promotor temprano inmediato de baculovirus del gen de resistencia a zeocina para su uso como marcador seleccionable dominante en líneas celulares de insectos dípteros y lepidópteros". Gene . 188 (2): 183–90. doi : 10.1016 / s0378-1119 (96) 00756-1 . PMID 9133590 .
- ^ Mulsant P, Gatignol A, Dalens M, Tiraby G (1988). "Resistencia a la fleomicina como marcador seleccionable dominante en células CHO". Genética de células somáticas y molecular . 14 (3): 243–52. doi : 10.1007 / bf01534585 . PMID 2453083 .