El zingibereno es un sesquiterpeno monocíclico que es el componente predominante del aceite de jengibre ( Zingiber officinale ), [1] del que recibe su nombre. Puede aportar hasta un 30% de los aceites esenciales en los rizomas de jengibre . Este es el compuesto que le da al jengibre su sabor distintivo.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metil-5- (6-metilhept-5-en-2-il) ciclohexa-1,3-dieno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
2554989 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.096 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | zingibereno |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 24 | |
Masa molar | 204,357 g · mol −1 |
Densidad | 871,3 mg cm −3 (a 20 ° C) |
Punto de ebullición | 134 a 135 ° C (273 a 275 ° F; 407 a 408 K) a 2,0 kPa |
log P | 6.375 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
El zingibereno se forma en la vía isoprenoide a partir del pirofosfato de farnesilo (FPP). FPP sufre una transposición para dar difosfato de nerolidilo . Después de la eliminación del pirofosfato , el anillo se cierra dejando un carbocatión en el carbono terciario unido al anillo. A continuación, tiene lugar un desplazamiento de hidruro 1,3 para dar un carbocatión alílico más estable. El paso final en la formación de zingibereno es la eliminación del protón alílico cíclico y la consiguiente formación de un doble enlace. La zingibereno sintasa es la enzima responsable de catalizar la reacción que forma el zingibereno y otros mono y sesquiterpenos. [2]
Referencias
- ^ a b Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). "Terpenos. XLI. Sesquiterpenos de aceite de jengibre". Colección de comunicaciones químicas checoslovacas . 18 : 297–300.
- ^ K. Rani (1999). "Ciclización de pirofosfato de farnesilo en sesquiterpenoides en rizomas de jengibre (" Zingiber officinale ")". Fitoterapia . 70 (6): 568–574. doi : 10.1016 / S0367-326X (99) 00090-8 .