Los bergamotenos son un grupo de compuestos químicos isoméricos con la fórmula molecular C 15 H 24 . Los bergamotenos se encuentran en una variedad de plantas, particularmente en sus aceites esenciales .
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Nombres | |||
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Nombres IUPAC (α): 2,6-Dimetil-6- (4-metilpent-3-enil) biciclo [3.1.1] hept-2-eno (β): 6-Metil-2-metiliden-6- (4-metilpent -3-en-1-il) biciclo [3.1.1] heptano | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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PubChem CID | |||
UNII |
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Propiedades | |||
C 15 H 24 | |||
Masa molar | 204,357 g · mol −1 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Hay dos isómeros estructurales , α-bergamoteno y β-bergamoteno, que se diferencian únicamente por la ubicación de un doble enlace . Ambos isómeros tienen estereoisómeros , los más comunes se conocen como isómeros cis y trans (o isómeros endo y exo).
El α-bergamoteno se encuentra en los aceites de zanahoria , bergamota , lima , cidra , semilla de algodón y kumquat . [1] [2]
Feromonas
Los bergamotenos son feromonas para algunos insectos. Por ejemplo, el β- trans -bergamoteno es una feromona de la avispa Melittobia digitata . [3] Las plantas pueden defenderse del ataque de insectos herbívoros produciendo feromonas como los bergamotenos que atraen a los depredadores de esos herbívoros. [4] [5] En una relación más compleja, la planta de tabaco Nicotiana attenuata emite α- trans -bergamoteno de sus flores durante la noche para atraer a la polilla halcón del tabaco ( Manduca sexta ) como polinizador; sin embargo, durante el día las hojas producen α- trans -bergamoteno para atraer a los insectos depredadores a alimentarse de las larvas y huevos que el polinizador pueda haber producido. [6] [7]
Biosíntesis
Todos los bergamotenos se biosintetizan a partir de pirofosfato de farnesilo [8] mediante una variedad de enzimas que incluyen exo-alfa-bergamoteno sintasa , (+) - endo-beta-bergamoteno sintasa , (-) - endo-alfa-bergamoteno sintasa y otras. Los bergamotenos, a su vez, son intermediarios en la biosíntesis de compuestos químicos más complejos. Por ejemplo, el β- trans -bergamoteno es un precursor en la biosíntesis de fumagilina , ovalicina y antibióticos relacionados. [8] [9]
Referencias
- ^ "Metabocard para alfa-bergamoteno (HMDB0036678)" . Base de datos del metaboloma humano.
- ^ Koyasako, A .; Bernhard, RA (1983). "Constituyentes volátiles del aceite esencial de Kumquat". Revista de ciencia de los alimentos . 48 (6): 1807–1812. doi : 10.1111 / j.1365-2621.1983.tb05090.x .
- ^ "Semioquímico - beta-trans-bergamoteno" . pherobase.com.
- ^ Kessler, A .; Baldwin, IT (2001). "Función defensiva de las emisiones volátiles de plantas inducidas por herbívoros en la naturaleza". Ciencia . 291 (5511): 2141–2144. Código Bibliográfico : 2001Sci ... 291.2141K . doi : 10.1126 / science.291.5511.2141 . PMID 11251117 .
- ^ Schnee, C .; Kollner, TG; Held, M .; Turlings, TCJ; Gershenzon, J .; Degenhardt, J. (2006). "Los productos de una única sesquiterpeno sintasa de maíz forman una señal de defensa volátil que atrae a los enemigos naturales de los herbívoros del maíz" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 103 (4): 1129-1134. Código Bibliográfico : 2006PNAS..103.1129S . doi : 10.1073 / pnas.0508027103 . PMC 1347987 . PMID 16418295 .
- ^ Zhou, Wenwu; Kügler, Anke; McGale, Erica; Haverkamp, Alexander; Knaden, Markus; Guo, Han; Beran, Franziska; Yon, Felipe; Li, Ran; Lackus, Nathalie; Köllner, Tobias G .; Bing, Julia; Schuman, Meredith C .; Hansson, Bill S .; Kessler, Danny; Baldwin, Ian T .; Xu, Shuqing (2017). "La emisión específica de tejido de (E) -α-bergamoteno ayuda a resolver el dilema cuando los polinizadores también son herbívoros" . Biología actual . 27 (9): 1336-1341. doi : 10.1016 / j.cub.2017.03.017 . PMID 28434859 .
- ^ "Bergamoteno: seductor y letal para Manduca sexta " . Max-Planck-Gesellschaft . 24 de abril de 2017 . Consultado el 16 de agosto de 2019 .
- ^ a b Cane, David E .; McIlwaine, Douglas B .; Harrison, Paul HM (1989). "Biosíntesis de bergamoteno y ciclación enzimática del pirofosfato de farnesilo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 111 (3): 1152-1153. doi : 10.1021 / ja00185a068 .
- ^ Cane, David E .; McIlwaine, Douglas B. (1987). "La biosíntesis de ovalicina a partir de β-trans-bergamoteno". Letras de tetraedro . 28 (52): 6545–6548. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 96909-0 .