La 1,2,3,4,6-pentagaloilglucosa es el éster de glucosa del ácido pentagálico . Es un galotanino y el precursor de los elagitaninos . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[(3,4,5-Trihidroxibenzoil) oxi] metil} oxano-2,3,4,5-tetrail tetrakis (3,4 , 5-trihidroxibenzoato) | |
Otros nombres 1,2,3,4,6-Penta- O -galoil-β- D -glucosa 1,2,3,4,6-Pentakis- O -galloil- beta - D -glucosa beta -Penta- O -galloil- glucosa PGG 1,2,3,4,6-Penta- O -galloil- beta - D -glucosa | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.113.489 |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 41 H 32 O 26 | |
Masa molar | 940.681 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La pentagalloil glucosa puede precipitar proteínas, [2] incluida la α-amilasa salival humana . [3]
Ocurrencia natural
La 1,2,3,4,6-pentagalloil glucosa se puede encontrar en Punica granatum (granada), [4] Elaeocarpus sylvestris , [5] Rhus typhina (zumaque de cuerno de ciervo), [6] Paeonia suffruticosa (peonía de árbol),., [7] Mangifera indica ( mango ) [8] y Bouea macrophylla Griffith ( maprang ). [9]
Biosíntesis
La enzima beta-glucogalina-tetraquisgalloilglucosa O-galloiltransferasa utiliza 1-O-galloil-beta-D-glucosa y 1,2,3,6-tetrakis-O-galloil-beta-D-glucosa para producir D-glucosa y pentagalloil glucosa .
Metabolismo
La telimagrandina II se forma a partir de pentagalloil glucosa por deshidrogenación oxidativa y acoplamiento de 2 grupos galloil.
β-glucogalina: 1,2,3,4,6-pentagalloil-β-d-glucosa galloiltransferasa es una enzima que se encuentra en las hojas de Rhus typhina que cataliza la galloilación de 1,2,3,4,6-penta- O -galoil-β- D- glucosa a 3-O-digaloil-1,2,4,6-tetra-O-galloil-β-d-glucosa (hexa-galoilglucosa). [6]
Química
La pentagalloil glucosa puede sufrir reacciones de oxidación que dependen del pH. [10]
Investigar
Se ha estudiado la pentagalloil glucosa por su uso potencial como antimicrobiano , antiinflamatorio , anticancerígeno , antidiabético y antioxidante . [11] También se ha estudiado para radioprotección. [5] Este compuesto ayuda a estabilizar la elastina y el colágeno en los tejidos vasculares [12] y restaura las propiedades biomecánicas de la ECM arterial. [13] Además, se ha demostrado que la pentagalloil glucosa reduce la calcificación arterial y ayuda a promover la preservación de la matriz extracelular en modelos animales de aneurisma aórtico abdominal. [14] Los estudios in vitro con células de mioblastos C2C12 de ratón han demostrado que la PGG ayuda a reducir la expresión de las especies reactivas de oxígeno (ROS) y la metaloproteinasa 2 de la matriz (MMP-2) de una manera dependiente de la dosis. [15]
Referencias
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