La 1,2,3,4,6-pentagaloilglucosa es el éster de glucosa del ácido pentagálico . Es un galotanino y el precursor de los elagitaninos . [1]
La glucosa 1,2,3,4,6-pentagaloil se puede encontrar en Punica granatum (granada), [4] Elaeocarpus sylvestris , [5] Rhus typhina (Staghorn sumac), [6] Paeonia suffruticosa (Tree Peony),., [7] Mangifera indica ( mango ) [8] y Bouea macrophylla Griffith ( maprang ). [9]
La enzima beta-glucogalina-tetrakisgaloilglucosa O-galoiltransferasa utiliza 1-O-galoil-beta-D-glucosa y 1,2,3,6-tetrakis-O-galoil-beta-D-glucosa para producir D-glucosa y pentagaloil glucosa . .
Tellimagrandin II se forma a partir de pentagaloil glucosa por deshidrogenación oxidativa y acoplamiento de 2 grupos galoil.
β-glucogalina: 1,2,3,4,6-pentagaloil-β-d-glucosa galoiltransferasa es una enzima que se encuentra en las hojas de Rhus typhina que cataliza la galoilación de 1,2,3,4,6-penta- O -galoil-β- D - glucosa a 3-O-digaloil-1,2,4,6-tetra-O-galoil-β-d-glucosa (hexa-galoilglucosa). [6]
La glucosa de pentagaloilo ha sido estudiada por su uso potencial como antimicrobiano , antiinflamatorio , anticancerígeno , antidiabético y antioxidante . [11] También se ha estudiado para radioprotección. [5] Este compuesto ayuda a estabilizar la elastina y el colágeno en los tejidos vasculares [12] y restaura las propiedades biomecánicas de la MEC arterial. [13] Además, se ha demostrado que el pentagaloil glucosa reduce la calcificación arterial y ayuda a promover la preservación de la matriz extracelular en modelos animales de aneurisma aórtico abdominal. [14] In vitroLos estudios con células de mioblastos C2C12 de ratón han demostrado que el PGG ayuda a reducir la expresión de especies reactivas de oxígeno (ROS) y metaloproteinasa de matriz-2 (MMP-2) de una manera dependiente de la dosis. [15]