17α-Epiestriol , o simplemente 17-epiestriol , también conocido como 16α-hidroxi-17α-estradiol o estra-1,3,5 (10) -triene-3,16α, 17α-triol , es un estrógeno endógeno menor y débil , y el 17α- epímero de estriol (que es 16α-hidroxi-17β-estradiol). [1] [2] [3] Está formado por 16α-hidroxiestrona . [4] [5] A diferencia de otros estrógenos endógenos como el estradiol , el 17α-epiestriol es un agonista selectivo del ERβ . [6]Se describe como un estrógeno relativamente débil, que está de acuerdo con su afinidad relativamente baja por el ERα . [7] Se ha descubierto que el 17α-epiestriol es aproximadamente 400 veces más potente que el estradiol en la inhibición in vitro de la expresión de la molécula de adhesión de células vasculares 1 (VCAM-1) inducida por el factor de necrosis tumoral α (TNFα) . [8]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 S , 2 R , 3a S , 3b R , 9b S , 11a S ) -11a-Metil-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-decahidro-1 H -ciclopenta [ a ] fenantreno-1,2,7-triol | |
Otros nombres 17-epiestriol; 16 \ alpha - hidroxi - 17 \ alpha - estradiol; Estra-1,3,5 (10) -trieno-3,16 \ alpha, 17 \ alpha-triol; 3,16α, 17α-Trihidroxi-1,3,5 (10) -estratrieno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank |
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PubChem CID |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 18 H 24 O 3 |
Masa molar | 288,38136 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Compuesto | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG | ||
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Estradiol | 2.6 | 7,9 | 100 | 0,6 | 0,13 | 8.7 | <0,1 | ||
Alfatradiol | <1 | <1 | 15 | <1 | <1 | ? | ? | ||
Estriol | <1 | <1 | 15 | <1 | <1 | ? | ? | ||
16β-Epiestriol | <1 | <1 | 20 | <1 | <1 | ? | ? | ||
17α-Epiestriol | <1 | <1 | 31 | <1 | <1 | ? | ? | ||
Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para PR , testosterona para AR , E2 para ER , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG y cortisol para CBG . |
Ver también
- Epimestrol
- 16β, 17α-Epiestriol
- 16β-Epiestriol
- 17α-estradiol
- 2-metoxiestradiol
Referencias
- ^ Tewari AK (5 de abril de 2013). Cáncer de próstata: una perspectiva integral . Springer Science & Business Media. págs. 373–. ISBN 978-1-4471-2864-9.
- ^ Labhart A (6 de diciembre de 2012). Endocrinología clínica: teoría y práctica . Springer Science & Business Media. págs. 522–. ISBN 978-3-642-96158-8.
- ^ Assali NS (3 de septiembre de 2013). El organismo materno . Elsevier. págs. 341–. ISBN 978-1-4832-6380-9.
- ^ Von Euler US (2 de diciembre de 2012). Endocrinología comparada . Ciencia de Elsevier. págs. 135–. ISBN 978-0-323-14609-8.
- ^ Tietz NW (1 de agosto de 1976). Fundamentos de química clínica . Saunders. pag. 773. ISBN 978-0-7216-8866-4.
- ^ Sherbet GV (26 de julio de 2013). Estrategias Terapéuticas en Biología y Patología del Cáncer . Elsevier. págs. 83–. ISBN 978-0-12-416590-8.
- ^ Dorfman RI (22 de octubre de 2013). Actividad esteroidea en animales experimentales y en el hombre . Ciencia de Elsevier. págs. 13–. ISBN 978-1-4832-7299-3.
- ^ Mukherjee TK, Nathan L, Dinh H, Reddy ST, Chaudhuri G (abril de 2003). "17-epiestriol, un metabolito de estrógeno, es más potente que el estradiol en la inhibición de la expresión de ARNm de la molécula de adhesión celular 1 (VCAM-1)" . La revista de química biológica . 278 (14): 11746–52. doi : 10.1074 / jbc.M207800200 . PMID 12547825 .
- ^ Raynaud, JP; Ojasoo, T .; Bouton, MM; Philibert, D. (1979). "Receptor Binding como herramienta en el desarrollo de nuevos esteroides bioactivos" : 169-214. doi : 10.1016 / B978-0-12-060308-4.50010-X . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Ojasoo T, Raynaud JP (noviembre de 1978). "Congéneres de esteroides únicos para estudios de receptores" . Investigación del cáncer . 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID 359134 .
- ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). "Hacia el mapeo de los receptores de progesterona y andrógenos". Revista de bioquímica de esteroides . 27 (1-3): 255–69. doi : 10.1016 / 0022-4731 (87) 90317-7 . PMID 3695484 .
- ^ Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP (enero de 1980). "Receptores de hormonas esteroides y farmacología". Revista de bioquímica de esteroides . 12 : 143–57. doi : 10.1016 / 0022-4731 (80) 90264-2 . PMID 7421203 .