El ácido 3,4-dihidroxifenilacético ( DOPAC ) es un metabolito del neurotransmisor dopamina . La dopamina se puede metabolizar en una de tres sustancias. Una de esas sustancias es DOPAC. Otro es 3-metoxitiramina (3-MT). Ambas sustancias se degradan para formar ácido homovanílico (HVA). Ambas degradaciones involucran las enzimas monoamino oxidasa (MAO) y catecol-O-metil transferasa (COMT), aunque en orden inverso: MAO cataliza dopamina a DOPAC y COMT cataliza DOPAC a HVA; mientras que COMT cataliza la dopamina a 3-MT y MAO cataliza 3-MT a HVA. El tercer producto final metabólico de la dopamina es la noradrenalina. (noradrenalina).
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (3,4-dihidroxifenil) acético | |
Otros nombres Ácido 2- (3,4-dihidroxifenil) acético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.750 ![]() |
Malla | Ácido 3,4-dihidroxifenilacético + |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 8 O 4 | |
Masa molar | 168,148 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El peróxido de hidrógeno puede oxidar DOPAC , lo que da lugar a la formación de metabolitos tóxicos que destruyen las vesículas de almacenamiento de dopamina en la sustancia negra . Esto puede contribuir al fracaso del tratamiento con levodopa de la enfermedad de Parkinson . Un inhibidor de la MAO-B , como la selegilina o la rasagilina, puede evitar que esto suceda. [ cita requerida ]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/e/e7/Dopamine_degradation.svg/400px-Dopamine_degradation.svg.png)
También se puede encontrar en la corteza de Eucalyptus globulus . [1]
Este producto se ha sintetizado (rendimiento del 52%) a partir del ácido 4-hidroxifenilacético mediante biotransformación aeróbica utilizando cultivos de células completas de Arthrobacter protophormiae . [2] [3]
Referencias
- ^ Santos, Sónia AO; Freire, Carmen SR; Domingues, M. Rosário M .; Silvestre, Armando JD; Neto, Carlos Pascoal (2011). "Caracterización de componentes fenólicos en extractos polares de Eucalyptus globulus Labill. Corteza por cromatografía líquida de alto rendimiento-espectrometría de masas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 59 (17): 9386–93. doi : 10.1021 / jf201801q . PMID 21761864 .
- ^ Robins, Karen T .; Osorio-Lozada, Antonio; Avi, Manuela; Meyer, Hans-Peter (2009). "Lonza: Biotecnología - Un ingrediente clave para el éxito en el futuro". Revista Internacional de Química CHIMIA . 63 (6): 327–330. doi : 10.2533 / chimia.2009.327 .
- ^ Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Métodos prácticos de biocatálisis y biotransformaciones 2 . Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd. págs. 150-153. ISBN 9781119991397.