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| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC (8 R , 9 S , 13 S , 14 S ) -3,4-Dihidroxi-13-metil-7,8,9,11,12,14,15,16-octahidro- 6H- ciclopenta [ a ] fenantren -17-uno | |
| Otros nombres 4-OHE1; Estra-1,3,5 (10) -trieno-3,4-diol-17-ona; 3,4-dihidroxiestra-1,3,5 (10) -trien-17-ona | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 18 H 22 O 3 | |
| Masa molar | 286,371 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
4-hidroxiestrona ( 4-OHE1 ), también conocido como estra-1,3,5 (10) trieno 3,4-diol-17-ona , es un endógena , de origen natural de estrógenos catecol y un menor metabolito de estrona y estradiol . [1] [2] [3] Es estrogénico , de manera similar a muchos otros metabolitos de estrógenos hidroxilados, como 2-hidroxiestradiol , 16α-hidroxiestrona , estriol (16α-hidroxiestradiol) y 4-hidroxiestradiol, pero a diferencia de la 2-hidroxiestrona . [1][4]
| Estrógeno | ER RBA (%) | Peso uterino (%) | Uterotrofia | Niveles de LH (%) | SHBG RBA (%) |
|---|---|---|---|---|---|
| Control | - | 100 | - | 100 | - |
| Estradiol | 100 | 506 ± 20 | +++ | 12-19 | 100 |
| Estrona | 11 ± 8 | 490 ± 22 | +++ | ? | 20 |
| Estriol | 10 ± 4 | 468 ± 30 | +++ | 8-18 | 3 |
| Estetrol | 0,5 ± 0,2 | ? | Inactivo | ? | 1 |
| 17α-estradiol | 4,2 ± 0,8 | ? | ? | ? | ? |
| 2-hidroxiestradiol | 24 ± 7 | 285 ± 8 | + b | 31–61 | 28 |
| 2-metoxiestradiol | 0,05 ± 0,04 | 101 | Inactivo | ? | 130 |
| 4-hidroxiestradiol | 45 ± 12 | ? | ? | ? | ? |
| 4-metoxiestradiol | 1,3 ± 0,2 | 260 | ++ | ? | 9 |
| 4-fluoroestradiol a | 180 ± 43 | ? | +++ | ? | ? |
| 2-hidroxiestrona | 1,9 ± 0,8 | 130 ± 9 | Inactivo | 110-142 | 8 |
| 2-metoxiestrona | 0,01 ± 0,00 | 103 ± 7 | Inactivo | 95-100 | 120 |
| 4-hidroxiestrona | 11 ± 4 | 351 | ++ | 21–50 | 35 |
| 4-metoxiestrona | 0,13 ± 0,04 | 338 | ++ | 65–92 | 12 |
| 16α-hidroxiestrona | 2,8 ± 1,0 | 552 ± 42 | +++ | 7-24 | <0,5 |
| 2-hidroxiestriol | 0,9 ± 0,3 | 302 | + b | ? | ? |
| 2-metoxiestriol | 0,01 ± 0,00 | ? | Inactivo | ? | 4 |
| Notas: Los valores son la media ± DE o rango. ER RBA = afinidad de unión relativa a los receptores de estrógeno del citosol uterino de rata . Peso uterino = Cambio porcentual en el peso húmedo uterino de ratas ovariectomizadas después de 72 horas con la administración continua de 1 μg / hora mediante bombas osmóticas implantadas subcutáneamente . Niveles de LH = niveles de hormona luteinizante en relación con el valor inicial de ratas ovariectomizadas después de 24 a 72 horas de administración continua mediante implante subcutáneo. Notas al pie: a = sintético (es decir, no endógeno ). b = Efecto uterotrófico atípico que se estabiliza en 48 horas (la uterotrofia de estradiol continúa linealmente hasta 72 horas). Fuentes: Ver plantilla. | |||||
Ver también [ editar ]
- Conjugado de estrógeno
- Estradiol lipoide
Referencias [ editar ]
- ↑ a b Oettel M, Schillinger E (6 de diciembre de 2012). Estrógenos y Antiestrógenos I: Fisiología y Mecanismos de Acción de Estrógenos y Antiestrógenos . Springer Science & Business Media. págs. 224, 232, 244–245, 249. ISBN 978-3-642-58616-3.
- ^ Rakel D (2012). Medicina Integrativa . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 338–. ISBN 978-1-4377-1793-8.
- ^ Buchsbaum HJ (6 de diciembre de 2012). La menopausia . Springer Science & Business Media. págs. 64–65. ISBN 978-1-4612-5525-3.
- ^ Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). "Comparación de la farmacocinética de una preparación de estrógenos equinos conjugados (premarin) y una mezcla sintética de estrógenos (CES) en mujeres posmenopáusicas". Revista de la Sociedad de Investigación Ginecológica . 7 (3): 175–83. doi : 10.1016 / s1071-5576 (00) 00049-6 . PMID 10865186 .
Enlaces externos [ editar ]
- Metabocard para 4-hidroxiestrona - Base de datos del metaboloma humano