7α-Hydroxydehydroepiandrosterone ( 7α-hidroxi-DHEA ; 7α-OH-DHEA ), también conocido como 3β, 7α-dihidroxiandrost-4-eno-17-ona , es un endógena , de origen natural de esteroides y un importante metabolito de la dehidroepiandrosterona (DHEA) que está formado por CYP7B1 (esteroide 7α-hidroxilasa) en tejidos como la glándula prostática y por CYP3A4 en el hígado . [1] [2] La principal vía metabólica de la DHEA fuera del hígado es a través de la 7-hidroxilación en 7α-OH-DHEA y7β-OH-DHEA . [3] La 7α-OH-DHEA tiene una actividad estrogénica débil , activando selectivamente el receptor de estrógeno ERβ . [2] Además, la 7α-OH-DHEA puede ser responsable de los conocidos efectos antiglucocorticoides de la DHEA. [4] [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3a S , 3b R , 4 S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a S ) -4,7-Dihidroxi-9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8 , 9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-1-ona | |
Otros nombres 7α-OH-DHEA; 3 \ beta, 7 \ alpha - Dihidroxiandrost - 4 - eno - 17 - ona; Androst-4-en-3β, 7α-diol-17-one | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 19 H 28 O 3 | |
Masa molar | 304,430 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Se ha encontrado que los niveles séricos de 7α-OH-DHEA están significativamente elevados en pacientes con enfermedad de Alzheimer . [4] No está claro qué significado puede tener esto, si es que tiene alguno. [6]
7α-OH-DHEA está en la lista de sustancias prohibidas en el deporte de la Agencia Mundial Antidopaje . [7]
Ver también
- 7-ceto-DHEA
- 7α-hidroxiepiandrosterona
- 7β-hidroxiepiandrosterona
Referencias
- ^ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB04611
- ↑ a b Miller KK, Al-Rayyan N, Ivanova MM, Mattingly KA, Ripp SL, Klinge CM, Prough RA (2013). "Los metabolitos de la DHEA activan los receptores de estrógenos alfa y beta" . Esteroides . 78 (1): 15-25. doi : 10.1016 / j.steroids.2012.10.002 . PMC 3529809 . PMID 23123738 .
- ^ Li H, Liu HM, Ge W, Huang L, Shan L (2005). "Síntesis de 7alpha-hydroxy-dehydroepiandrosterone y 7beta-hydroxy-dehydroepiandrosterone". Esteroides . 70 (14): 970–3. doi : 10.1016 / j . esteroides.2005.07.006 . PMID 16143359 . S2CID 53294855 .
La principal vía metabólica de la DHEA en los tejidos extrahepáticos es la 7-hidroxilación [18,19,20].
- ^ a b Attal-Khémis S, Dalmeyda V, Michot JL, Roudier M, Morfin R (1998). "Aumento total de 7 alfa-hidroxi-dehidroepiandrosterona en suero de pacientes con enfermedad de Alzheimer" . J. Gerontol. A Biol. Sci. Medicina. Sci . 53 (2): B125–32. doi : 10.1093 / gerona / 53a.2.b125 . PMID 9520908 .
- ^ Neuroesteroides y función cerebral . Prensa académica. 12 de diciembre de 2001. págs. 84–. ISBN 978-0-08-054423-6.
- ^ Ronald Ross Watson (22 de julio de 2011). DHEA en la salud humana y el envejecimiento . Prensa CRC. págs. 437–. ISBN 978-1-4398-3883-9.
- ^ https://www.wada-ama.org/sites/default/files/wada_2019_english_prohibited_list.pdf
enlaces externos
- Metabocard para 7α-Hydroxydehydroepiandrosterone (HMDB04611) - Base de datos del metaboloma humano