ADB-FUBINACA es una droga de diseño identificada en mezclas de cannabis sintético en Japón en 2013. [1] En 2018, fue el tercer cannabinoide sintético más común identificado en drogas incautadas por la Administración de Control de Drogas . [2]
Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 23 F N 4 O 2 |
Masa molar | 382,439 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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El ( S ) -enantiómero de ADB-FUBINACA se describe en un 2009 Pfizer patente [3] y se ha informado que es un potente agonista de la CB 1 receptor y el CB 2 receptor con CE 50 valores de 1,2 nM y 3,5 nM, respectivamente. [3] [4] ADB-FUBINACA presenta un grupo carboxamida en la posición 3-indazol, como SDB-001 y STS-135 . ADB-FUBINACA parece ser el producto de un diseño farmacológico racional, ya que se diferencia de AB-FUBINACA solo por la sustitución del grupo isopropilo por un grupo terc -butilo .
Recientemente se informó sobre un análogo de ADB-FUBINACA, ADSB-FUB-187 , que contiene un sustituyente carboxamida más funcionalizado.
Efectos secundarios
Una muerte por trombosis arterial coronaria se ha relacionado con la intoxicación por ADB-FUBINACA. [5]
Al menos otras 8 muertes en Hungría en 2015 están relacionadas con el uso de este material, todas las muertes fueron de jóvenes menores de 21 años.
Metabolismo
Se identificaron veintitrés metabolitos principales de ADB-FUBINACA en varias incubaciones con hepatocitos humanos criopreservados. Las principales vías metabólicas fueron la hidroxilación de alquil e indazol, la hidrólisis de amida terminal, las posteriores conjugaciones de glucurónido y la deshidrogenación. [6]
Legalidad
En los Estados Unidos, el BAD-FUBINACA es una sustancia controlada de la Lista I . [7]
Ver también
- 5F-AB-PINACA
- 5F-ADB
- 5F-AMB
- 5F-APINACA
- AB-CHFUPYCA
- AB-PINACA
- ADB-CHMINACA
- ADB-PINACA
- ADBICA
- ADSB-FUB-187
- APINACA
- MDMB-CHMICA
- MDMB-FUBINACA
- PF-03550096
- PX-3
Referencias
- ^ Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (julio de 2013). "Dos nuevos tipos de carboxilatos de quinolinilo cannabimiméticos, QUPIC y QUCHIC, dos nuevos derivados de carboxamidas cannabimiméticos, ADB-FUBINACA y ADBICA, y cinco cannabinoides sintéticos detectados con un derivado de tiofeno α-PVT y un agonista del receptor de opioides AH-7921 identificados en productos ilegales" . Toxicología forense . 31 (2): 223–240. doi : 10.1007 / s11419-013-0182-9 . S2CID 1279637 .
- ^ "Informe sobre amenazas emergentes: anual 2018" (PDF) . Laboratorio de Investigación y Pruebas Especiales, Administración de Control de Drogas.
- ^ a b WO 2009106982 , "Derivados de indazol"
- ^ Barandilla SD, Moir M, Stuart J, Kevin RC, Wood KE, Longworth M, et al. (Septiembre de 2015). "Farmacología de los fármacos de diseño cannabinoides sintéticos indol e indazol AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA y 5F-ADBICA". Neurociencia Química ACS . 6 (9): 1546–59. doi : 10.1021 / acschemneuro.5b00112 . PMID 26134475 .
- ^ Shanks KG, Clark W, Behonick G (abril de 2016). "Muerte asociada al uso del cannabinoide sintético ADB-FUBINACA" . Revista de Toxicología Analítica . 40 (3): 236–9. doi : 10.1093 / jat / bkv142 . PMC 4885918 . PMID 26755539 .
- ^ Carlier J, Diao X, Wohlfarth A, Scheidweiler K, Huestis MA (julio de 2017). "In Vitro Metabolite Profiling of ADB-FUBINACA, A New Synthetic Cannabinoid" . Neurofarmacología actual . 15 (5): 682–691. doi : 10.2174 / 1570159X15666161108123419 . PMC 5771045 . PMID 29403341 .
- ^ "Listas de sustancias controladas: Colocación temporal de seis cannabinoides sintéticos (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA y MDMB-FUBINACA) en la Lista I" . Administración de Control de Drogas .