APICA (fármaco cannabinoide sintético)

APICA (fármaco cannabinoide sintético)
Estatus legal

Estatus legal	CA : Schedule II DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) Reino Unido : Clase B Ilegal en China y Japón
Identificadores
Nombre IUPAC N- (1-adamantil) -1-pentilindol-3-carboxamida
Número CAS	1345973-50-3^Y
PubChem CID	71308155
ChemSpider	29341717
UNII	HKU510FH74
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID80745427
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₄H ₃₂N ₂O
Masa molar	364,533 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CCCCCn1cc (C (= O) NC23CC4CC (CC (C4) C2) C3) c5ccccc15
InChI EnChI = 1S / C24H32N2O / c1-2-3-6-9-26-16-21 (20-7-4-5-8-22 (20) 26) 23 (27) 25-24-13-17- 10-18 (14-24) 12-19 (11-17) 15-24 / h 4-5,7-8,16-19H, 2-3,6,9-15H2,1H3, (H, 25,27 ) Clave: MDJYHWLDDJBTMX-UHFFFAOYSA-N

APICA ( 2NE1 , SDB-001 , N - (1-adamantil) -1-pentil-1 H -indol-3-carboxamida ) es un fármaco a base de indol que actúa como un potente agonista de los receptores cannabinoides . ^[1]

Nunca antes se había informado en la literatura científica o de patentes, y los laboratorios de Japón lo identificaron por primera vez en marzo de 2012 como un ingrediente en mezclas sintéticas para fumar cannabis , junto con su derivado de indazol APINACA (vendido como "AKB48"). ^[2]

Estructuralmente se parece mucho a los compuestos cannabinoides de la patente WO 2003/035005 pero con un núcleo de indol en lugar de indazol y una cadena de pentilo simple en la posición 1 del indol. Dada la liberación metabólica conocida (y la presencia como impureza) de amantadina en el compuesto relacionado APINACA , se sospecha que la hidrólisis metabólica del grupo amida de APICA también puede liberar amantadina.

Las pruebas farmacológicas determinaron que APICA tenía un IC ₅₀ de 175 nM en CB ₁ , solo un poco menos potente que JWH-018 que tenía un IC ₅₀ de 169 nM, pero cuatro veces más fuerte que APINACA, que tenía un IC ₅₀ de 824. Nuevo Méjico. ^[3] La primera síntesis publicada y evaluación farmacológica de APICA reveló que actúa como un agonista completo en los receptores CB ₁ ( EC ₅₀ = 34 nM) y CB ₂ (EC ₅₀ = 29 nM). ^[4] Además, APICA posee efectos similares al cannabis en ratas y parece ser menos potente que JWH-018 pero más potente que el THC.^[4]^[5]

Estatus legal

En octubre de 2015, APICA es una sustancia controlada en China. ^[6]

Ver también

Referencias

^ Cannizzaro C, Malta G, Argo A, Brancato A, Roda G, Casagni E, et al. (Agosto de 2016). "Caracterización conductual y farmacológica de un indol derivado de adamantano cannabinomimético novedoso, APICA, y consideraciones sobre el posible uso indebido como abuso de especias psicotrópicas, en ratones C57bl / 6J" (PDF) . Internacional de Ciencias Forenses . 265 : 6-12. doi : 10.1016 / j.forsciint.2015.12.035 . hdl : 2434/422068 . PMID 26826846 .
^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2012). "Identificación de dos cannabinoides sintéticos de nuevo tipo, N- (1-adamantil) -1-pentil-1 H -indol-3-carboxamida (APICA) y N- (1-adamantil) -1-pentil-1 H -indazol -3-carboxamida (APINACA), y detección de cinco cannabinoides sintéticos, AM-1220, AM-2233, AM-1241, CB-13 (CRA-13) y AM-1248, como drogas de diseño en productos ilegales ”. Toxicología forense . 30 (2): 114-125. doi : 10.1007 / s11419-012-0136-7 . S2CID 44193953 .
^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (abril de 2013). "URB-754: una nueva clase de droga de diseño y 12 cannabinoides sintéticos detectados en productos ilegales". Internacional de Ciencias Forenses . 227 (1-3): 21-32. doi : 10.1016 / j.forsciint.2012.08.047 . PMID 23063179 .
^ a b Barandilla SD, Wilkinson SM, Longworth M, Stuart J, Apetz N, English K, et al. (Julio 2013). "La síntesis y evaluación farmacológica de indoles derivados de adamantano: drogas cannabimiméticas de abuso" . Neurociencia Química ACS . 4 (7): 1081–92. doi : 10.1021 / cn400035r . PMC 3715837 . PMID 23551277 .
^ Barandilla SD, Stuart J, Kevin RC, Edington A, Longworth M, Wilkinson SM, et al. (Agosto de 2015). "Efectos del flúor bioisostérico en fármacos de diseño cannabinoides sintéticos JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA y STS-135" . Neurociencia Química ACS . 6 (8): 1445–58. doi : 10.1021 / acschemneuro.5b00107 . PMID 25921407 .
^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

[1] Cannizzaro C, Malta G, Argo A, Brancato A, Roda G, Casagni E, et al. (Agosto de 2016). "Caracterización conductual y farmacológica de un indol derivado de adamantano cannabinomimético novedoso, APICA, y consideraciones sobre el posible uso indebido como abuso de especias psicotrópicas, en ratones C57bl / 6J" (PDF) . Internacional de Ciencias Forenses . 265 : 6-12. doi : 10.1016 / j.forsciint.2015.12.035 . hdl : 2434/422068 . PMID 26826846 .

[2] Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2012). "Identificación de dos cannabinoides sintéticos de nuevo tipo, N- (1-adamantil) -1-pentil-1 H -indol-3-carboxamida (APICA) y N- (1-adamantil) -1-pentil-1 H -indazol -3-carboxamida (APINACA), y detección de cinco cannabinoides sintéticos, AM-1220, AM-2233, AM-1241, CB-13 (CRA-13) y AM-1248, como drogas de diseño en productos ilegales ”. Toxicología forense . 30 (2): 114-125. doi : 10.1007 / s11419-012-0136-7 . S2CID 44193953 .

[3] Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (abril de 2013). "URB-754: una nueva clase de droga de diseño y 12 cannabinoides sintéticos detectados en productos ilegales". Internacional de Ciencias Forenses . 227 (1-3): 21-32. doi : 10.1016 / j.forsciint.2012.08.047 . PMID 23063179 .

[Banister-4] Barandilla SD, Wilkinson SM, Longworth M, Stuart J, Apetz N, English K, et al. (Julio 2013). "La síntesis y evaluación farmacológica de indoles derivados de adamantano: drogas cannabimiméticas de abuso" . Neurociencia Química ACS . 4 (7): 1081–92. doi : 10.1021 / cn400035r . PMC 3715837 . PMID 23551277 .

[5] Barandilla SD, Stuart J, Kevin RC, Edington A, Longworth M, Wilkinson SM, et al. (Agosto de 2015). "Efectos del flúor bioisostérico en fármacos de diseño cannabinoides sintéticos JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA y STS-135" . Neurociencia Química ACS . 6 (8): 1445–58. doi : 10.1021 / acschemneuro.5b00107 . PMID 25921407 .

[6] "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

[1]