En química , la acilación (o alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que proporciona el grupo acilo se denomina agente acilante .
Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con algunos catalizadores metálicos , los haluros de acilo se usan comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts usa cloruro de acetilo (cloruro de etanoílo), CH 3 COCl, como agente y cloruro de aluminio (AlCl 3 ) como catalizador para agregar un grupo etanoílo ( acetilo ) al benceno :
Los haluros de acilo y los anhídridos de ácidos carboxílicos también son agentes acilantes comúnmente usados. En algunos casos, los ésteres activos exhiben una reactividad comparable. Todos reaccionan con aminas para formar amidas y alcoholes para formar ésteres por sustitución de acilo nucleofílico .
La acilación puede usarse para prevenir reacciones de transposición que normalmente ocurrirían en la alquilación . Para hacer esto, se realiza una reacción de acilación, luego se elimina el carbonilo mediante reducción de Clemmensen o un proceso similar. [1]
La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de proteínas mediante la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo. Se ha observado que la acilación de proteínas es un mecanismo que controla la señalización biológica. [2] Un tipo destacado es la acilación grasa, la adición de ácidos grasos a determinados aminoácidos (por ejemplo , miristoilación , palmitoilación o palmitoleoilación ). [3] Diferentes tipos de ácidos grasos participan en la acilación de proteínas global. [4] La palmitoleoilación es un tipo de acilación en el que el ácido palmitoleico de ácido graso monoinsaturado se une covalentemente a los residuos de serina o treonina de las proteínas.[5] [6] La palmitoleoilación parece desempeñar un papel importante en el tráfico y la focalización y función de las proteínas Wnt . [7] [8]