El ácido α-hidroxiglutárico ( ácido 2-hidroxiglutárico) es una forma alfahidroxiácida del ácido glutárico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-hidroxipentanodioico | |
Otros nombres Ácido 2-hidroxiglutárico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
Malla | Alfa-hidroxiglutarato |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 5 H 8 O 5 | |
Masa molar | 148,114 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En biologia
En los seres humanos, el compuesto está formado por una hidroxiácido-oxoácido transhidrogenasa, mientras que en las bacterias está formado por una 2-hidroxiglutarato sintasa . El compuesto se puede convertir en ácido α-cetoglutárico mediante la acción de una 2-hidroxiglutarato deshidrogenasa que, en los seres humanos, son dos enzimas llamadas D2HGDH y L2HGDH . La deficiencia en cualquiera de estas dos enzimas conduce a una enfermedad conocida como aciduria 2-hidroxiglutárica .
D-2-hidroxiglutarato
Las mutaciones en la isocitrato deshidrogenasa (IDH1 e IDH2), que ocurren con frecuencia en el glioma y la LMA , [1] [2] [3] producen D-2-hidroxiglutarato a partir de alfa-cetoglutarato . [4] El D-2-hidroxiglutarato se acumula en concentraciones muy altas, lo que inhibe la función de las enzimas que dependen del alfa-cetoglutarato, incluidas las histonas lisina desmetilasas . [5] [6] Esto conduce a un estado hipermetilado del ADN y las histonas, [7] que da como resultado una expresión génica diferente que puede activar oncogenes e inactivar genes supresores de tumores . Los estudios también han demostrado que el 2-hidroxiglutarato puede volver a convertirse en alfa-cetoglutarato de forma enzimática o no enzimática. [8] [9] Se requieren más estudios para comprender completamente la dinámica entre el 2-hidroxiglutarato y el alfa-cetoglutarato.
L-2-hidroxiglutarato
Por otro lado, el L-2-hidroxiglutarato se produce a niveles altos en condiciones de bajo oxígeno, incluidas las células del sistema inmunológico. [10]
Referencias
- ^ Capper D, Zentgraf H, Balss J, Hartmann C, von Deimling A (noviembre de 2009). "Anticuerpo monoclonal específico para la mutación IDH1 R132H". Acta Neuropathol . 118 (5): 599–601. doi : 10.1007 / s00401-009-0595-z . PMID 19798509 .
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