α-tocoferol es un tipo de vitamina E . Tiene el número E "E307". La vitamina E existe en ocho formas diferentes, cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles . Todos cuentan con un anillo de cromano , con un grupo hidroxilo que puede donar un átomo de hidrógeno para reducir los radicales libres y una cadena lateral hidrófoba que permite la penetración en las membranas biológicas. En comparación con los demás, el α-tocoferol se absorbe y se acumula preferentemente en los seres humanos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R ) -2,5,7,8-tetrametil-2 - [(4 R , 8 R ) -4,8,12-trimetiltridecil] -3,4-dihidro- 2H -1-benzopiran-6- ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.375 |
Número CE |
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Número e | E307a (antioxidantes, ...) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 29 H 50 O 2 | |
Masa molar | 430,71 g / mol |
Apariencia | líquido viscoso amarillo-marrón |
Densidad | 0,950 g / cm 3 |
Punto de fusion | 2,5 a 3,5 ° C (36,5 a 38,3 ° F; 275,6 a 276,6 K) |
Punto de ebullición | 200 a 220 ° C (392 a 428 ° F; 473 a 493 K) a 0,1 mmHg |
Farmacología | |
A11HA03 ( OMS ) | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La vitamina E se encuentra en una variedad de tejidos, es liposoluble y el cuerpo la absorbe en una amplia variedad de formas. La forma más prevalente, el α-tocoferol, participa en procesos bioquímicos moleculares, celulares y estrechamente relacionados con la homeostasis general de lipoproteínas y lípidos . Se cree que la investigación en curso es "fundamental para la manipulación de la homeostasis de la vitamina E en una variedad de enfermedades humanas relacionadas con el estrés oxidativo". [2] Una de estas enfermedades es el papel del α-tocoferol en el uso por parte de los parásitos de la malaria para protegerse del ambiente altamente oxidativo en los eritrocitos . [3]
Estereoisómeros
El α-tocoferol tiene tres estereocentros , por lo que es una molécula quiral . [4] Los ocho estereoisómeros de α-tocoferol difieren en la configuración de estos estereocentros. RRR -α-tocoferol es el natural. [5] El nombre más antiguo de RRR -α-tocoferol es d -α-tocoferol, pero esta denominación d / l ya no debe usarse, porque no está claro si l -α-tocoferol debe significar enantiómero SSS o diastereómero SRR , por razones históricas. El SRR puede denominarse 2- epi -α-tocoferol, la mezcla diastereomérica de RRR -α-tocoferol y 2- epi -α-tocoferol puede denominarse 2- ambo -α-tocoferol (anteriormente denominado dl -α-tocoferol). La mezcla de los ocho diastereómeros se llama todo - rac -α-tocoferol [6]
Una UI de tocoferol se define como ⅔ miligramo de RRR -α-tocoferol (anteriormente llamado d -α-tocoferol). 1 IU también se define como 0,9 mg de una mezcla igual de los ocho estereoisómeros, que es una mezcla racémica , todo - rac acetato -α-tocoferol . Esta mezcla de estereoisómeros a menudo se denomina acetato de dl -α-tocoferilo. [7] A partir de mayo de 2016, la unidad de UI se vuelve obsoleta, de modo que 1 mg de "vitamina E" es 1 mg de d-alfa-tocoferol o 2 mg de dl-alfa-tocoferol. [8]
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 9931 .
- ^ Rigotti A (2007). "Absorción, transporte y entrega tisular de vitamina E". Aspectos moleculares de la medicina . 28 (5–6): 423–36. doi : 10.1016 / j.mam.2007.01.002 . PMID 17320165 .
- ^ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y, Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). "Probucol induce la generación de productos de peroxidación lipídica en eritrocitos y plasma de macacos macacos cynomolgus" . Revista de Bioquímica Clínica y Nutrición . 64 (2): 129-142. doi : 10.3164 / jcbn.18-7 . PMC 6436040 . PMID 30936625 .
- ^ Jensen SK, Lauridsen C (2007). "Estereoisómeros de alfa-tocoferol". Vitaminas y Hormonas . 76 : 281-308. doi : 10.1016 / S0083-6729 (07) 76010-7 . PMID 17628178 .
- ^ Brigelius-Flohé R, Traber MG (julio de 1999). "Vitamina E: función y metabolismo" . Revista FASEB . 13 (10): 1145–55. doi : 10.1096 / fasebj.13.10.1145 . PMID 10385606 .
- ^ Nomenclatura IUPAC de tocoferoles y compuestos relacionados
- ^ "Composición de alimentos crudos, procesados y preparados Base de datos nacional de nutrientes del USDA para referencia estándar, versión 20" (PDF) . USDA . Febrero de 2008. Archivado desde el original (PDF) el 19 de febrero de 2012.
- ^ "Conversiones de unidades" . Institutos Nacionales de Salud . Consultado el 21 de noviembre de 2018 .