Los alfa-cetoácidos, alfa-cetoácidos o 2-oxoácidos tienen el grupo ceto adyacente al ácido carboxílico. A menudo surgen por desaminación oxidativa de aminoácidos y, recíprocamente, son precursores de los mismos. Los alfa-cetoácidos poseen una química extensa como agentes de acilación . [3] Además, los alfa-cetoácidos como el ácido fenilpirúvico son fuentes endógenas de monóxido de carbono (como gasotransmisor ) y un andamio de profármacos farmacéuticos . [4] Representantes importantes:
ácido pirúvico , intermedio penetrante en el metabolismo.
alfa-cetoglutarato , un cetoácido de 5 carbonos derivado del ácido glutámico. El alfa-cetoglutarato participa en la señalización celular funcionando como coenzima . [6] Se usa comúnmente en reacciones de transaminación .
Los beta-cetoácidos, beta-cetoácidos o 3-oxoácidos, como el ácido acetoacético , tienen el grupo cetona en el segundo carbono del ácido carboxílico. Generalmente se forman por condensación de Claisen .
Los gamma-cetoácidos, los gamma-cetoácidos o los 4-oxoácidos tienen el grupo cetona en el tercer carbono del ácido carboxílico. El ácido levulínico es un ejemplo.
Los cetoácidos aparecen en una amplia variedad de vías anabólicas en el metabolismo. Por ejemplo, en las plantas (específicamente, en la cicuta , las plantas de jarra y el perejil ), el ácido 5-oxo-octanoico se convierte en pasos enzimáticos y no enzimáticos en la clase cíclica de alcaloides de conina . [7]
Los alfa cetoácidos se utilizan principalmente como energía para las células del hígado y en la síntesis de ácidos grasos , también en el hígado.
Ver también
Ácidos Ulosónicos
Pseudoácido
Referencias
^ Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Ácidos oxocarboxílicos" en Enciclopedia de química industrial 2005 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a18_313
^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3ª Ed. Worth Publishing: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
^ Penteado, Filipe; Lopes, Eric F .; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G .; Lenardão, Eder J. (16 de abril de 2019). "α-cetoácidos: agentes acilantes en síntesis orgánica". Revisiones químicas . doi : 10.1021 / acs.chemrev.8b00782 .
^ Hopper, Christopher P .; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V .; Wareham, Lauren K .; Gilbert, Jack A .; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K .; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (23 de diciembre de 2020). "Papel del monóxido de carbono en la comunicación del microbioma intestino-huésped" . Revisiones químicas . 120 (24): 13273-13311. doi : 10.1021 / acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 .
^ Kerber, Robert C .; Fernando, Marian S. (octubre de 2010). "Ácidos α-oxocarboxílicos". Revista de educación química . 87 (10): 1079–1084. doi : 10.1021 / ed1003096 .
^ Hewitson, KS; McNeill, LA; Elkins, JM; Schofield, CJ (1 de junio de 2003). "El papel de las oxigenasas de hierro y 2-oxoglutarato en la señalización". Transacciones de la sociedad bioquímica . 31 (3): 510–515. doi : 10.1042 / bst0310510 .
^ Leete, E .; Olson, JO (1 de enero de 1970). "Ácido 5-oxo-octanoico y 5-oxo-octanal, precursores de la conina" . Revista de la Sociedad Química D: Comunicaciones químicas (23): 1651-1652. doi : 10.1039 / C29700001651 . ISSN 0577-6171 .
enlaces externos
Keto + Acids en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .