La molindona , que se vende bajo la marca Moban , es un antipsicótico que se usa en los Estados Unidos para el tratamiento de la esquizofrenia . [1] [2] Actúa bloqueando los efectos de la dopamina en el cerebro, lo que conduce a una disminución de los síntomas de la psicosis. Se absorbe rápidamente cuando se toma por vía oral.
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Datos clinicos | |
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Pronunciación | / M oʊ l ɪ n d oʊ n / moh- LIN -dohn |
Nombres comerciales | Moban |
AHFS / Drugs.com | Información sobre medicamentos para el consumidor |
MedlinePlus | a682238 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Por vía oral ( tabletas ) |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hepático |
Vida media de eliminación | 1,5 horas |
Excreción | Menor, renal y fecal |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.254.109 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 16 H 24 N 2 O 2 |
Masa molar | 276,380 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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A veces se describe como un antipsicótico típico , [3] ya veces se describe como un antipsicótico atípico . [4]
Molindone fue descontinuado por su proveedor original, Endo Pharmaceuticals, el 13 de enero de 2010. [5]
Disponibilidad y marketing en EE. UU.
Después de haber sido producida y posteriormente descontinuada por Core Pharma en 2015-2017, Molindone está disponible nuevamente en Epic Pharma a partir de diciembre de 2018. [6]
Efectos adversos
El perfil de efectos secundarios de la molindona es similar al de otros antipsicóticos típicos. Sin embargo, a diferencia de la mayoría de los antipsicóticos, el uso de molindona se asocia con la pérdida de peso. [4] [7]
Química
Síntesis
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/c/ca/Molindone_synthesis.svg/555px-Molindone_synthesis.svg.png)
La condensación de oximinocetona 2 (de la nitrosación de 3-pentanona), con ciclohexano-1,3-diona ( 1 ) en presencia de zinc y ácido acético conduce directamente al derivado indol parcialmente reducido 6 . La transformación se puede racionalizar asumiendo como primer paso, la reducción de 2 a la correspondiente α-aminocetona. La adición conjugada de la amina a 1 seguida de la eliminación del hidróxido (como agua) daría ene-aminocetona 3 . Se puede suponer que esta enamina está en equilibrio tautomérico con la imina 4 . La condensación aldólica del grupo carbonilo de la cadena lateral con el grupo metileno del anillo doblemente activado resultaría entonces en la ciclación a pirrol 5 ; La transformación tautomérica simple daría entonces el producto observado. La reacción de Mannich de 6 con formaldehído y morfolina da el tranquilizante molindona ( 7 ).
Ver también
Referencias
- ^ "molindona" . FA Davis Company.
- ^ "Molindona" .
- ^ Aparasu RR, Jano E, Johnson ML, Chen H (octubre de 2008). "Riesgo de hospitalización asociado con el uso de antipsicóticos típicos y atípicos en pacientes ancianos que viven en la comunidad". Soy J. Geriatr Pharmacother . 6 (4): 198-204. doi : 10.1016 / j.amjopharm.2008.10.003 . PMID 19028375 .
- ^ a b Bagnall A, Fenton M, Kleijnen J, Lewis R (2007). Bagnall A (ed.). "Molindona para la esquizofrenia y enfermedad mental grave". Cochrane Database Syst Rev (1): CD002083. doi : 10.1002 / 14651858.CD002083.pub2 . PMID 17253473 .
- ^ https://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/DrugShortages/ucm050794.htm
- ^ "NOTICIAS" . www.epic-pharma.com . Consultado el 12 de diciembre de 2018 .
- ^ Allison DB, Mentore JL, Heo M y col. (1999). "Aumento de peso inducido por antipsicóticos: una síntesis de investigación integral" . Soy J Psiquiatría . 156 (11): 1686–96. doi : 10.1176 / ajp.156.11.1686 (inactivo el 31 de mayo de 2021). PMID 10553730 .Mantenimiento de CS1: DOI inactivo a partir de mayo de 2021 ( enlace )