El butironitrilo o butanonitrilo o cianuro de propilo , es un nitrilo de fórmula C 3 H 7 CN. Este líquido incoloro es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos polares.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Butanonitrilo [3] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1361452 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.365 | ||
Número CE |
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Malla | N-butironitrilo | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2411 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 7 N | |||
Masa molar | 69,107 g · mol −1 | ||
Apariencia | Incoloro | ||
Olor | Afilado y sofocante [2] | ||
Densidad | 794 mg mL −1 | ||
Punto de fusion | -111,90 ° C; −169,42 ° F; 161,25 K | ||
Punto de ebullición | 117,6 ° C; 243,6 ° F; 390,7 K | ||
0,033 g / 100 ml | |||
Solubilidad | soluble en benceno miscible en alcohol , éter , dimetilformamida | ||
Presión de vapor | 3,1 Pa | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 190 μmol Pa −1 kg −1 | ||
-49,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.38385 | ||
3,5 | |||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 134,2 JK −1 mol −1 | ||
−6,8–−4,8 kJ mol −1 | |||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −2,579 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H301 , H311 , H331 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P280 , P301 + 310 , P311 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 18 ° C (64 ° F; 291 K) | ||
autoignición temperatura | 488 ° C (910 ° F; 761 K) | ||
Límites explosivos | 1,65% -? [2] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 50 mg kg -1 (oral, rata) | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [2] | ||
REL (recomendado) | TWA 8 ppm (22 mg / m 3 ) [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanenitrilos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Usos
El butironitrilo se utiliza principalmente como precursor del fármaco avícola amprolium . [4]
Síntesis
El butironitrilo se prepara industrialmente mediante amoxidación de n- butanol :
- C 3 H 7 CH 2 OH + NH 3 + O 2 → C 3 H 7 CN + 3 H 2 O
Ocurrencia en el espacio
Se ha detectado butironitrilo en la molécula grande Heimat . [5]
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 1597
- ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0086" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "N-butironitrilo - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 12 de junio de 2012 .
- ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Enciclopedia de química industrial de Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_363
- ^ "Dos moléculas orgánicas de alta complejidad detectadas en el espacio" . Real Sociedad Astronómica. 21 de abril de 2009 . Consultado el 29 de septiembre de 2015 .
enlaces externos
- Página del libro web de química del NIST para C4H7N
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos