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| Datos clinicos | |
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| AHFS / Drugs.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
| Datos de licencia |
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| Vías de administración | Oral, IM , IV , Rectal |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Datos farmacocinéticos | |
| Metabolismo | Hepático |
| Vida media de eliminación | 8 a 42 horas |
| Excreción | Renal |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.300 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 11 H 18 N 2 O 3 |
| Masa molar | 226,272 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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| (verificar) | |
El amobarbital (antes conocido como amilobarbital o amytal sódico como sal sódica soluble) es un fármaco derivado de los barbitúricos . Tiene propiedades sedantes - hipnóticas . Es un polvo cristalino blanco sin olor y con un sabor ligeramente amargo. Se sintetizó por primera vez en Alemania en 1923. Se considera un barbitúrico de acción intermedia. Si se toma amobarbital durante períodos prolongados, se puede desarrollar dependencia física y psicológica . La abstinencia de amobarbital imita el delirium tremens y puede poner en peligro la vida. Amobarbital fue fabricado una vez por Eli Lilly and Companyen los EE. UU. con el nombre de marca Amytal en cápsulas de color azul brillante en forma de bala (conocidas como Pulvules) o tabletas rosas (conocidas como Diskets) [1] que contienen 50, 100 o 200 miligramos del medicamento. Fue ampliamente abusado, conocido como "cielos azules" en las calles, y fue descontinuado por Eli Lilly a principios de la década de 1980.
Farmacología [ editar ]
En un estudio in vitro en láminas de grasa talámica, el amobarbital funcionó activando los receptores GABA A , lo que disminuyó la resistencia de entrada, deprimió el estallido y la descarga tónica , especialmente en las neuronas ventrobasales e intralaminares , mientras que al mismo tiempo aumentó la duración del estallido y la conductancia media en los canales de cloruro individuales. ; esto aumentó tanto la amplitud como el tiempo de desintegración de las corrientes postsinápticas inhibidoras . [2]
Amobarbital se ha utilizado en un estudio para inhibir el transporte de electrones mitocondrial en el corazón de rata en un intento de preservar la función mitocondrial después de la reperfusión. [3]
Un estudio de 1988 encontró que el amobarbital aumenta la unión del receptor de benzodiazepinas in vivo con menos potencia que el secobarbital y el pentobarbital (en orden descendente), pero más que el fenobarbital y el barbital (en orden descendente). [4] (Secobarbital> pentobarbital> amobarbital > fenobarbital> barbital)
Tiene un LD 50 en ratones de 212 mg / kg sc [ cita requerida ]
Metabolismo [ editar ]
Amobarbital sufre tanto hidroxilación para formar 3'-hidroxiamobarbital, [5] como N-glucosidación [6] para formar 1- (beta-D-glucopiranosil) amobarbital. [7]
Indicaciones [ editar ]
Aprobado [ editar ]
- Ansiedad
- Epilepsia
- Insomnio
- Prueba de wada
No aprobado / fuera de etiqueta [ editar ]
Cuando se administra lentamente por vía intravenosa, el amobarbital sódico tiene la reputación de actuar como el llamado suero de la verdad . Bajo la influencia, una persona divulgará información que en circunstancias normales bloquearía. Lo más probable es que esto se deba a la pérdida de inhibición. Como tal, el fármaco fue empleado clínicamente por primera vez por el Dr. William Bleckwenn en la Universidad de Wisconsin para eludir las inhibiciones en pacientes psiquiátricos. [8] El uso de amobarbital como suero de la verdad ha perdido credibilidad debido al descubrimiento de que se puede obligar a un sujeto a tener un " recuerdo falso " del evento. [9] (se requiere suscripción)
El medicamento se puede usar por vía intravenosa para entrevistar a pacientes con mutismo catatónico , a veces combinado con cafeína para prevenir el sueño. [10]
Fue utilizado por las fuerzas armadas de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial en un intento de tratar el impacto de los proyectiles y devolver a los soldados a las tareas de primera línea . [11] Desde entonces, este uso ha sido descontinuado debido a que la poderosa sedación, el deterioro cognitivo y la descoordinación inducida por la droga redujeron enormemente la utilidad de los soldados en el campo. Amobarbital fue fabricado una vez en los EE. UU. Por Eli Lilly Pharmaceuticals bajo la marca Amytal en forma de cápsulas. Fue descontinuado a principios de los 80 reemplazado en gran parte por la familia de medicamentos de las benzodiazepinas. También se abusaba ampliamente del amobarbital, conocido en las calles como "cielos azules" debido a su cápsula azul.
Contraindicaciones [ editar ]
Se deben evitar los siguientes medicamentos al tomar amobarbital:
- Antiarrítmicos , como verapamilo y digoxina.
- Antiepilépticos , como fenobarbital o carbamazepina.
- Antihistamínicos , como doxilamina y clemastina.
- Antihipertensivos , como atenolol y propranolol
- Etanol
- Benzodiazepinas , como diazepam , clonazepam , nitrazepam , alprazolam o lorazepam
- Cloranfenicol
- Clorpromazina
- Ciclofosfamida
- Ciclosporina
- Digitoxina
- Doxorrubicina
- Doxiciclina
- Metoxiflurano
- Metronidazol
- Analgésicos narcóticos , como morfina y oxicodona
- Quinina
- Esteroides , como prednisona y cortisona
- Teofilina
- Warfarina
Interacciones [ editar ]
Se sabe que el amobarbital disminuye los efectos de los anticonceptivos hormonales, a veces hasta el punto de la inutilidad. [ cita requerida ] Al estar químicamente relacionado con el fenobarbital , también podría hacer lo mismo con la digitoxina , un glucósido cardíaco . [ cita requerida ]
Sobredosis [ editar ]
Algunos efectos secundarios de una sobredosis incluyen confusión (grave); disminución o pérdida de reflejos; somnolencia (severa); fiebre; irritabilidad (continua); baja temperatura corporal; falta de criterio; dificultad para respirar o respiración lenta o con dificultad; latido cardíaco lento; habla arrastrada; asombroso; dificultad para dormir; movimientos inusuales de los ojos; debilidad (severa). Una sobredosis grave puede provocar la muerte sin intervención.
Química [ editar ]
El amobarbital (ácido 5-etil-5-isoamilbarbitúrico), como todos los barbitúricos, se sintetiza haciendo reaccionar derivados del ácido malónico con derivados de urea . En particular, para preparar amobarbital, se hace reaccionar éster de α-etil-α-isoamilmalónico con urea (en presencia de etóxido de sodio ). [12] [13]
Sociedad y cultura [ editar ]
Se ha utilizado para condenar a presuntos asesinos como Andrés English-Howard , quien estranguló a su novia hasta la muerte pero afirmó ser inocente. Su abogado le administró subrepticiamente la droga y, bajo su influencia, reveló por qué la estranguló y en qué circunstancias. [14]
En la noche del 28 de agosto de 1951, el ama de llaves del actor Robert Walker lo encontró en un estado emocional. Llamó al psiquiatra de Walker que llegó y le administró amobarbital para sedación. Walker supuestamente estaba bebiendo antes de su arrebato emocional y se cree que la combinación de amobarbital y alcohol provocó una reacción grave. Como resultado, se desmayó y dejó de respirar, y todos los esfuerzos por resucitarlo fallaron. Walker murió a los 32 años.
El actor y comediante británico Tony Hancock se quitó la vida en Australia en 1968 usando la droga en combinación con alcohol.
Eli Lilly fabricó Amobarbital bajo la marca Amytal, se suspendió en la década de 1980 y fue reemplazado en gran parte por la familia de medicamentos de las benzodiazepinas. Amytal también fue objeto de abusos generalizados. Los nombres de las calles de Amobarbital incluyen "azules", "ángeles azules", "pájaros azules", "diablos azules" y "cielos azules" debido a su cápsula azul. [15]
Era de la trama de Shutter Island (2010). [dieciséis]
Ver también [ editar ]
- Azul 88
- Depresivo
- Tuinal
Notas [ editar ]
- ↑ Winek, Charles L. ( 1 de febrero de 1965). "Nombres de las formas de dosificación e identificación del producto" . Revista Estadounidense de Farmacia del Sistema de Salud . 22 (2): 84. doi : 10.1093 / ajhp / 22.2.82 . ISSN 1079-2082 .
- ^ Kim HS, Wan X, Mathers DA, Puil E (octubre de 2004). "Acciones selectivas del receptor GABA de amobarbital en neuronas talámicas" . Revista británica de farmacología . 143 (4): 485–94. doi : 10.1038 / sj.bjp.0705974 . PMC 1575418 . PMID 15381635 .
- ^ Stewart S, Lesnefsky EJ, Chen Q (mayo de 2009). "El bloqueo reversible del transporte de electrones con amobarbital al inicio de la reperfusión atenúa la lesión cardíaca". Investigación traslacional . 153 (5): 224–31. doi : 10.1016 / j.trsl.2009.02.003 . PMID 19375683 .
- ^ Miller LG, Deutsch SI, Greenblatt DJ, Paul SM, Shader RI (1988). "La administración aguda de barbitúricos aumenta la unión del receptor de benzodiazepinas in vivo". Psicofarmacología . 96 (3): 385–90. doi : 10.1007 / BF00216067 . PMID 2906155 . S2CID 29934652 .
- ^ Maynert EW (octubre de 1965). "Los metabolitos alcohólicos de pentobarbital y amobarbital en el hombre". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 150 (1): 118-21. PMID 5855308 .
- ^ Tang BK, Kalow W, Gray AA (julio de 1978). "Metabolismo del amobarbital en el hombre: formación de N-glucósidos". Comunicaciones de Investigación en Patología Química y Farmacología . 21 (1): 45–53. PMID 684279 .
- ^ Soine PJ, Soine WH (noviembre de 1987). "Determinación por cromatografía líquida de alta resolución de los diastereómeros de 1- (beta-D-glucopiranosil) amobarbital en orina". Revista de cromatografía . 422 : 309-14. doi : 10.1016 / 0378-4347 (87) 80468-1 . PMID 3437019 .
- ^ Bleckwenn WJ (1930). "Amitio sódico en determinadas condiciones nerviosas y mentales". Revista médica de Wisconsin . 29 : 693–696.
- ^ Stocks JT (septiembre de 1998). "Terapia de memoria recuperada: una técnica de práctica dudosa". Trabajo social . 43 (5): 423–36. doi : 10.1093 / sw / 43.5.423 . PMID 9739631 .
- ^ McCall WV (noviembre de 1992). "La adición de cafeína intravenosa durante una entrevista amobarbital" . Revista de Psiquiatría y Neurociencia . 17 (5): 195–7. PMC 1188455 . PMID 1489761 .
- ^ "Uso de amytal de sodio durante la Segunda Guerra Mundial" . Battle of the Bulge - transcripción del programa . PBS. Archivado desde el original el 14 de marzo de 2009 . Consultado el 24 de agosto de 2017 .
Ben Kimmelman, Capitán, 28 ° de Infantería: Las suposiciones eran que esto tendría algún tipo de efecto catártico, el amytal de sodio, que los hombres llamaron
88 azules.
Ya sabes, la pieza de artillería más efectiva de los alemanes fue la 88 y esta fue
la 88 azul
, porque el amytal de sodio era una tableta azul.
- ^ Patente GB 191008 , Layraud E, "La fabricación de ácidos cc-dialquilbarbitúricos asimétricos", emitida el 25 de octubre de 1923
- ^ Patente de EE . UU. 1856792 , Shonle HA, "Sales alcalinas anhidras de ácidos barbitúricos 5,5-di-alifáticos sustituidos y procesos para producirlos", expedida el 3 de mayo de 1932
- ^ Leung R (11 de febrero de 2009). "Suero de la verdad: un arma posible" . 60 minutos . CBS News . Archivado desde el original el 5 de abril de 2005 . Consultado el 4 de diciembre de 2005 .
- ^ "diablos azules (amobarbital) - diccionario Memidex / tesauro" . www.memidex.com .
- ^ "Explicación del final de Shutter Island (película de 2010: análisis de la trama)" .
