Amprolium es el compuesto orgánico vendido como coccidiostato utilizado en aves de corral . Tiene muchas denominaciones comunes internacionales . [1] [ aclaración necesaria ]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de 1 - [(4-Amino-2-propilpirimidin-5-il) metil] -2-metilpiridin-1-io | |
Otros nombres Cloruro de 1 - [(4-Amino-2-propil-5-pirimidinil) metil] -2-picolinio, Amprovina, Amprolio, Amprol, Anticoccid | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.054 |
Número CE |
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Malla | Amprolio |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 19 N 4 + · Cl - | |
Masa molar | 278,780 g · mol −1 |
Farmacología | |
QP51AX09 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos en el tratamiento de la coccidiosis en aves de corral
El fármaco es un análogo de la tiamina y bloquea el transportador de tiamina de la especie Eimeria . Al bloquear la absorción de tiamina, previene la síntesis de carbohidratos.
A pesar de su eficacia moderada, está bien favorecido debido a pocos problemas de resistencia y se usa comúnmente en los Estados Unidos junto con sulfonamidas de manera profiláctica en pollos y ganado como coccidiostático.
Síntesis
La condensación de etoximetilenmalononitrilo ( 1 ) con acetamidina ( 2 ) proporciona la pirimidina sustituida ( 4 ). La reacción puede implicar la adición conjugada del nitrógeno amidínico al malononitrilo seguido de la pérdida de etóxido ( 3 ); la adición del nitrógeno amidínico restante a uno de los nitrilos dará lugar a la pirimidina ( 4 ). La reducción del nitrilo da el correspondiente compuesto de aminometilo ( 5 ). La metilación exhaustiva de la amina seguida del desplazamiento del nitrógeno cuaternario activado por el ión bromuro proporciona el intermedio clave ( 7 ). El desplazamiento del halógeno por α- picolina da amprolio.
Referencias
- ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y Derivados de Piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
- ^ Grewe, RZ Physiol. Chem. (1936).
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 2 de abril de 2015 . Consultado el 30 de marzo de 2015 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )