El ácido fenilacético ( PAA ; fenilacetato de base conjugada ), también conocido por varios sinónimos , es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional ácido carboxílico . Es un sólido blanco con un fuerte olor a miel . Endógenamente , es un catabolito de la fenilalanina . Como producto químico comercial , dado que puede utilizarse en la producción ilícita de fenilacetona (utilizada en la fabricación de anfetaminas sustituidas ), está sujeto a controles en países como Estados Unidos y China . [2]
Los sinónimos incluyen ácido α-toluico , ácido bencenoacético , ácido alfa tolilico , ácido 2-fenilacético y ácido β-fenilacético .
Se ha descubierto que el ácido fenilacético es una auxina activa (un tipo de hormona vegetal ), [3] que se encuentra predominantemente en las frutas . Sin embargo, su efecto es mucho más débil que el efecto de la molécula básica de auxina, el ácido indol-3-acético . Además, la molécula es producida naturalmente por la glándula metapleural de la mayoría de las especies de hormigas y se usa como antimicrobiano. También es el producto de oxidación de la fenetilamina en seres humanos después del metabolismo por la monoaminooxidasa y el subsiguiente metabolismo del producto intermedio, el fenilacetaldehído , por la enzima aldehído deshidrogenasa ; estas enzimas también se encuentran en muchos otros organismos.
El ácido fenilacético se usa en algunos perfumes , ya que posee un olor a miel incluso en bajas concentraciones . También se utiliza en la producción de penicilina G y diclofenaco . También se emplea para tratar la hiperamonemia tipo II para ayudar a reducir las cantidades de amoníaco en el torrente sanguíneo de un paciente mediante la formación de fenilacetil-CoA, que luego reacciona con la glutamina rica en nitrógeno para formar fenilacetilglutamina . Este compuesto luego se excreta del cuerpo del paciente. También se utiliza en la producción ilícita de fenilacetona , que se utiliza en la fabricación de metanfetamina .
La sal de sodio del ácido fenilacético, el fenilacetato de sodio, se utiliza como fármaco para el tratamiento de los trastornos del ciclo de la urea , incluso como fármaco combinado de fenilacetato de sodio/benzoato de sodio (Ammonul). [6]
El ácido fenilacético se usa en la preparación de varias drogas farmacéuticas, que incluyen camilofina , bendazol , triafungina , fenacemida , lorcainida , fenindiona y ciclopentolato . [ cita requerida ]