La bencilpenicilina , también conocida como penicilina G o BENPEN , [3] es un antibiótico que se usa para tratar una serie de infecciones bacterianas . [4] Esto incluye neumonía , faringitis estreptocócica , sífilis , enterocolitis necrotizante , difteria , gangrena gaseosa , leptospirosis , celulitis y tétanos . [4] No es un fármaco de primera línea para la meningitis neumocócica . [4] La bencilpenicilina se administra mediante inyección en una vena o un músculo . [2] Hay dos formas de bencilpenicilina benzatínica de acción prolongada y bencilpenicilina procaína disponibles para inyectarse en un músculo. [4]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Pfizerpen, otro |
Otros nombres | Penicilina G de potasio, [2] penicilina G de sodio |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
MedlinePlus | a685013 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | IV , IM |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Enlace proteico | 60% |
Metabolismo | Hígado |
Vida media de eliminación | 30 minutos |
Excreción | Riñón |
Identificadores | |
Nombre IUPAC
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Número CAS |
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PubChem CID |
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IUPHAR / BPS |
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DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII |
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KEGG |
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CHEBI |
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CHEMBL |
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Número e | E705 (antibióticos) |
Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.000.461 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 16 H 18 N 2 O 4 S |
Masa molar | 334,39 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Los efectos secundarios incluyen diarrea , convulsiones y reacciones alérgicas, incluida la anafilaxia . [4] Cuando se usa para tratar la sífilis o la enfermedad de Lyme, puede ocurrir una reacción conocida como Jarisch-Herxheimer . [4] No se recomienda en personas con antecedentes de alergia a la penicilina . [4] El uso durante el embarazo es generalmente de la clase de medicamentos de penicilina y β-lactámicos . [4]
La bencilpenicilina está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [5]
Usos médicos
Potencia antimicrobiana
Como antibiótico, se observa que la bencilpenicilina posee eficacia principalmente contra organismos grampositivos . También se ha informado que algunos organismos gramnegativos como Neisseria gonorrhoeae y Leptospira weilii son sensibles a la bencilpenicilina. [6]
Efectos adversos
Los efectos adversos pueden incluir reacciones de hipersensibilidad que incluyen urticaria, fiebre, dolores articulares, erupciones cutáneas, angioedema, anafilaxia, reacción similar a la enfermedad del suero. Rara vez toxicidad del SNC, incluidas convulsiones (especialmente con dosis altas o en insuficiencia renal grave), nefritis intersticial, anemia hemolítica, leucopenia, trombocitopenia y trastornos de la coagulación. También informó diarrea (incluida colitis asociada a antibióticos).
Las concentraciones séricas de bencilpenicilina se pueden controlar mediante análisis microbiológicos tradicionales o mediante técnicas cromatográficas más modernas. Estas medidas pueden ser útiles para evitar la toxicidad del sistema nervioso central en cualquier persona que reciba grandes dosis del fármaco de forma crónica, pero son especialmente relevantes para los pacientes con insuficiencia renal , que pueden acumular el fármaco debido a la reducción de las tasas de excreción urinaria. [7] [8]
Fabricar
La producción de bencilpenicilina implica la fermentación, recuperación y purificación de la penicilina. [9]
El proceso de fermentación de la producción de bencilpencilina crea el producto. La presencia del producto en solución inhibe la reacción y reduce la velocidad y el rendimiento del producto. Por lo tanto, para obtener la mayor cantidad de producto y aumentar la velocidad de reacción, se extrae continuamente. [10] Esto se hace mezclando el moho con glucosa, sacarosa, lactosa, almidón o dextrina, nitrato, sal de amonio, licor de maceración de maíz, peptona, extracto de carne o levadura y pequeñas cantidades de sales inorgánicas. [11]
La recuperación de la bencilpencilina es la parte más importante del proceso de producción porque afecta los pasos posteriores de purificación si se realiza incorrectamente. [9] Hay varios tipos de técnicas utilizadas para recuperar bencilpenicilina: extracción acuosa en dos fases, extracción con membrana líquida, microfiltración y extracción con solvente. [9] La extracción se usa más comúnmente en el proceso de recuperación. [ cita médica necesaria ]
En la etapa de purificación, la bencilpencilina se separa de la solución de extracción. Esto se hace normalmente mediante el uso de una columna de separación. [12]
Sinónimos
- Penicilina II (antigua nomenclatura del Reino Unido para nombrar penicilinas) [13] [14]
Referencias
- ^ David D. Dexter, James M. van der Veen (1978). "Conformaciones y refinamiento de la estructura de la penicilina G potásica". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 . 3 (3): 185-190. doi : 10.1039 / p19780000185 . PMID 565366 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ a b "Inyección de penicilina G - información de prescripción de la FDA, efectos secundarios y usos" . www.drugs.com . Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016 . Consultado el 10 de diciembre de 2016 .
- ^ "INFORMACIÓN DEL PRODUCTO AUSTRALIANO - BENPEN" (PDF) .
- ^ a b c d e f g h Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, eds. (2009). Formulario modelo de la OMS 2008 . Organización Mundial de la Salud. págs. 98, 105. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
- ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ "Penicilina G" (PDF) . Toku-E. 10 de octubre de 2010. Archivado desde el original (PDF) el 3 de marzo de 2016 . Consultado el 11 de junio de 2012 .
- ^ Fossieck B Jr, Parker RH. Neurotoxicidad durante la infusión intravenosa de penicilina. Una revisión. J. Clin. Pharmacol. 14: 504-512, 1974.
- ^ Baselt R (2008). Disposición de sustancias químicas y drogas tóxicas en el hombre (8ª ed.). Foster City, CA: Publicaciones biomédicas. págs. 1195-1196.
- ^ a b c Liu Q, Li Y, Li W, Liang X, Zhang C, Liu H (febrero de 2016). "Recuperación eficiente de penicilina G por un líquido iónico hidrofóbico". Química e Ingeniería Sostenible ACS . 4 (2): 609–615. doi : 10.1021 / acssuschemeng.5b00975 .
- ^ Barros J (4 de enero de 2016). "Utilice la extracción para mejorar la recuperación de penicilina G" . Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 6 de mayo de 2019 .
- ^ "Separación y purificación de fármacos y antibióticos" (PDF) .
- ^ Saino Y, Kobayashi F, Inoue M, Mitsuhashi S (octubre de 1982). "Purificación y propiedades de la penicilina betalactamasa inducible aislada de Pseudomonas maltophilia" . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 22 (4): 564–70. doi : 10.1128 / AAC.22.4.564 . PMC 183794 . PMID 6983856 .
- ^ Comité de Investigación Médica, OSRD, Washington y el Consejo de Investigación Médica, Londres (1945). "Química de la penicilina". Ciencia . 102 (2660): 627–629. doi : 10.1039 / an9477200274 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ "Penicilina G" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 26 de diciembre de 2020 .
enlaces externos
- "Bencilpenicilina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.